methyl 2-(p-methoxybenzyl)-4-oxo-1,3,3-trimethyl-5-piperidinecarboxylate hydrochloride | 741999-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 2-(p-methoxybenzyl)-4-oxo-1,3,3-trimethyl-5-piperidinecarboxylate hydrochloride
• 英文别名: methyl 2-(p-methoxybenzyl)-4-oxo-1,3,3-trimethyl-5-piperidinecarboxylate；methyl 6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,5,5-trimethyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 741999-73-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: LQUNJOJBYCTGKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(p-methoxybenzyl)-4-oxo-1,3,3-trimethyl-5-piperidinecarboxylate hydrochloride 以 盐酸 为溶剂， 生成 2-(4-methoxybenzyl)-1,3,3-trimethyl-4-piperidone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-Benzyl-4-piperidones useful as intermediates in the production of

  摘要：

  具有镇痛和吗啡拮抗性质的6,7-苯吗啡衍生物的结构式为##STR1##其中取代基R可以是较低的烷基基团或者与其结合的碳原子形成环状脂肪环的基团，取代基R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3可以存在也可以不存在，如果存在，R.sub.1可以表示氢原子或者烷基、卤代烷基、烯基、炔基、芳基烷基、环烯基、环烷基烷基、环烯基烷基或环烷基亚烯基烷基，R.sub.2是烷基、芳基、杂环芳基或芳基烷基，R.sub.3是氢原子或羟基、烷氧基、烷氧基-烷氧基或酰氧基基团。这样的6,7-苯吗啡类化合物可以是其光学活性对映体和/或其治疗上可接受的盐的形式。还公开了生产这种6,7-苯吗啡衍生物的方法，以及在这种生产中有用的中间体。

  公开号：

  US04012392A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2,2-二甲基-4-(p-甲氧基苯基)-丁酸甲酯 在 乙醇 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-(p-methoxybenzyl)-4-oxo-1,3,3-trimethyl-5-piperidinecarboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过光学上纯净的N-norbremazocines新型和简便的制备布雷莫西林对映体。

  摘要：

  为了提供对数克数量的光学纯的布雷莫西恩[[-和（+）-9,9-二甲基-5-乙基-2-羟基-2-（1-羟基-环丙基甲基）-6] 7-benzomorphan）]，我们开发了一种改进的非色谱合成方法，并使用基于光学纯的1-苯基乙基异氰酸酯的非对映异构衍生化的快速且相对简单的1H NMR方法，确定了其N-nor前体的光学纯度。这种确定光学纯度的方法应易于适用于含有酚氨基官能团的类似系统。最后，描述了用于在布雷马唑嗪中引入N-（1-羟基环丙基甲基）取代基的极大简化的方法。改良的合成方法-总产量提高了约3倍，结合确定光学纯度的实用方法，将极大地促进这些对映异构体作为药理学工具来检查κ阿片受体系统以及对其进行评估作为药物滥用的治疗剂。这种合成也将使这些对映异构体能够用于其他非经典用途（例如，HIV治疗剂）的研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.029

文献信息

• US4012392A
  申请人：——

  公开号：US4012392A

  公开（公告）日：1977-03-15