4'-(bromomethyl)-2,2':6',2''-terpyridine | 265987-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(bromomethyl)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4-(bromomethyl)-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 265987-26-6
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN₃
• 分子量: 326.195
• InChiKey: YYCAPNVVYISACF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(bromomethyl)-2,2':6',2''-terpyridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84 %的产率得到4’-(azidomethyl)-2,2’:6’,2’’-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  A phototoxic thulium complex exhibiting intracellular ROS production upon 630 nm excitation in cancer cells

  摘要：

  一种带有悬挂光收集天线的铥（III）三吡啶配合物被合成。该配合物在治疗窗口（> 590 nm）激发下表现出显著的光敏剂（PS）用于光动力疗法（PDT）。

  DOI：

  10.1039/d2cc06209g
• 作为产物：
  描述：

  苯二酰亚氨乙醛二乙基乙缩醛 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 三溴化磷 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4'-(bromomethyl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  A phototoxic thulium complex exhibiting intracellular ROS production upon 630 nm excitation in cancer cells

  摘要：

  一种带有悬挂光收集天线的铥（III）三吡啶配合物被合成。该配合物在治疗窗口（> 590 nm）激发下表现出显著的光敏剂（PS）用于光动力疗法（PDT）。

  DOI：

  10.1039/d2cc06209g

文献信息

• Tuning the Thermotropic and Lyotropic Properties of Liquid-Crystalline Terpyridine Ligands
  作者：Franck Camerel、Bertrand Donnio、Cyril Bourgogne、Marc Schmutz、Daniel Guillon、Patrick Davidson、Raymond Ziessel

  DOI：10.1002/chem.200501431

  日期：2006.5.24

  A rational synthetic strategy is developed to provide compact and simple terpyridine (terpy) mesogens that show liquid-crystallinity both as pure compounds and in organic solution (amphotropic compound). The use of a central 4-methyl-3,5-diacylaminophenyl platform equipped with two lateral aromatic rings, each bearing three appended aliphatic chains, allows connection of a 2,2':6',2''-terpyridine fragment

  已开发出一种合理的合成策略，以提供紧凑且简单的三联吡啶（三联吡啶）介晶，该三联吡啶在纯化合物和有机溶液（两性化合物）中均显示液晶性。使用带有两个侧面芳香环的中心4-甲基-3,5-二酰基氨基苯基平台，每个芳香环带有三个附加的脂族链，可以通过极性连接2,2'：6'，2''-吡啶吡啶片段基团，例如酯，酰胺或平面共轭炔烃连接基。对于T（12）ester和T（12）amide支架，最好将中间相描述为层状相，其中分子自组装成层状保持在一起的柱状叠层。在T（12）酰胺的情况下，额外的酰胺键会导致层状相的显着稳定。出现柱状有序的驱动力是酰胺基团的氢键相互作用，这会引起三联亚基从头到尾的π堆积。如T（12）乙炔基化合物中所述，通过非极化但线性的炔烃间隔基取代极性连接基，可提供以p2gg对称的矩形晶格组织的柱状中间相。在这种布置中，通过氢键键合和pi-pi堆积以头对尾的方式堆积成二聚体的两个非粘性分子以形成列
• Terpyridine-functionalized imidazolium ionic liquids
  作者：Jean-Hubert Olivier、Franck Camerel、Joseph Selb、Pascal Retailleau、Raymond Ziessel

  DOI：10.1039/b815979c

  日期：——

  This paper reports the synthesis and the physical characterization of a new family of chelating ionic liquids carrying a terpyridine fragment suitable for metal extraction.

  本论文报道了一类新型配位离子液体的合成与物理表征，这些离子液体携带了适合金属提取的硫Benz基片段。
• Bis(terpyridyl)-Ruthenium(II) Units Attached to Polyazacycloalkanes as Sensing Fluorescent Receptors For Transition Metal Ions
  作者：Miguel E. Padilla-Tosta、José Manuel Lloris、Ramón Martónez-Máñez、Angel Benito、Juan Soto、Teresa Pardo、Miguel A. Miranda、M. Dolores Marcos

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(200004)2000:4<741::aid-ejic741>3.0.co;2-6

  日期：2000.4

  linked to 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane (cyclam). Reaction of excess cyclam with 4′-[(4-bromomethyl)phenyl]-2,2′:2″,6′-terpyridine afforded the ligand 1-[4′-p-tolyl-(2,2′:6′,2″-terpyridyl)]-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane (L1) in which the tetraaza macrocycle was covalently attached to one benzyl-terpyridyl fragment. Under similar conditions reaction of cyclam with excess 4′-[(4-bromomethyl)phenyl]-2

  已经设计了一种合成策略来制备新化合物，其中三联吡啶片段与 1,4,8,11-四氮杂环十四烷 (cyclam) 相连。过量环烷烃与 4'-[(4-溴甲基)苯基]-2,2':2",6'-三联吡啶反应得到配体 1-[4'-p-tolyl-(2,2':6' ,2”-三联吡啶）]-1,4,8,11-四氮杂环十四烷（L1），其中四氮杂大环共价连接到一个苄基-三联吡啶片段。在类似条件下，环丙烷与过量的 4'-[(4-溴甲基)苯基]-2,2':2",6'-三联吡啶反应得到四取代的环丙烷衍生物 1,4,8,11-[4'-对甲苯基-(2,2':6',2"-三联吡啶)]-1,4,8,11-四氮杂环十四烷 (L2)。多齿配体 L2 通过单晶 X 射线衍射技术进行晶体学表征。L1 与 [Ru(mtpy)Cl3] 反应得到杂配钌 (II) 配合物 [Ru(L1)(mtpy)][PF6]2 (mtpy = 4'-methyl-2
• Synthesis of a new metal chelating amino acid: Terpyridyl-alanine
  作者：Tobias Schneider、Ivana Gavrilova、Nediljko Budisa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.037

  日期：2019.3

  In past years, terpyridine-containing substances have been found useful in polynucleotide chemistry and enzymatic engineering applications. Therefore, the construction of a noncanonical amino acid with a terpyridine side chain may offer promising features for in vitro and in vivo applications, such as the direct bio-expression of proteins with these substances as building blocks. The first step towards

  在过去的几年中，已发现含叔吡啶的物质可用于多核苷酸化学和酶工程应用中。因此，具有叔吡啶侧链的非规范氨基酸的构建可能为体外和体内提供有希望的特征应用，例如以这些物质为基石直接生物表达蛋白质。朝着这些目标迈出的第一步是建立带有氨基酸部分的三联吡啶类似物的合成方案。在这里，我们分五个步骤首次证明了对吡啶基丙氨酸的合成，总收率为50％。通过使受保护的吡啶基-丙氨酸衍生物结晶来制备具有Fe（II）离子的金属络合物，并通过X射线晶体学分析。通过1 H-NMR，UV / Vis和荧光光谱研究了水溶液中的络合物形成。五个过渡金属离子的比较显示，在存在Zn（II）离子的情况下，金属在紫外线吸收中的依赖性转变和强烈的荧光。