Benzoic acid (S)-6-acetoxy-4-fluoro-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester | 495394-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (S)-6-acetoxy-4-fluoro-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(3S)-6-acetyloxy-4-fluoro-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] benzoate
• CAS: 495394-81-5
• 化学式: C₁₄H₁₃FO₅
• 分子量: 280.253
• InChiKey: HZXLSQQYPBQFFD-UEWDXFNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-6-acetoxy-4-fluoro-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 氨 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-[(3S,6R)-4-fluoro-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  含d-和l-吡喃糖基核苷的不饱和氟化物的合成

  摘要：

  在D-和L-构型的一系列氟化吡喃核苷，16，19 - 20，25，28 - 29，已被合成。从1,2-开始ö异亚丙基d甘油醛，同系化的模板（3小号- ）6和（3 - [R ）- 6通过的fluoroenal乙烯化制备3，将其转化，得到烯丙基醇，8和21，在三个步骤，分别。关键的中间体三元醇9和22是通过O-苯甲酰基从伯羟基迁移到相邻的仲羟基。在碱性条件下，9和22的闭环反应分别得到不饱和吡喃糖基衍生物10和23，而在酸性条件下形成不饱和呋喃糖基化合物12。然后在Vorbrüggen条件下用甲硅烷基化的碱基对乙酸吡喃酯基进行N-糖基化反应，得到受保护的核苷，然后将其转化为游离的核苷。然而，不饱和呋喃糖基中间体12的缩合没有提供所需的核苷。合成化合物的结构和立体化学分配基于16a和16b的NOESY光谱以及19a的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00438-x
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (E)-(S)-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-fluoro-2-hydroxy-but-3-enyl ester 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Benzoic acid (S)-6-acetoxy-4-fluoro-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  含d-和l-吡喃糖基核苷的不饱和氟化物的合成

  摘要：

  在D-和L-构型的一系列氟化吡喃核苷，16，19 - 20，25，28 - 29，已被合成。从1,2-开始ö异亚丙基d甘油醛，同系化的模板（3小号- ）6和（3 - [R ）- 6通过的fluoroenal乙烯化制备3，将其转化，得到烯丙基醇，8和21，在三个步骤，分别。关键的中间体三元醇9和22是通过O-苯甲酰基从伯羟基迁移到相邻的仲羟基。在碱性条件下，9和22的闭环反应分别得到不饱和吡喃糖基衍生物10和23，而在酸性条件下形成不饱和呋喃糖基化合物12。然后在Vorbrüggen条件下用甲硅烷基化的碱基对乙酸吡喃酯基进行N-糖基化反应，得到受保护的核苷，然后将其转化为游离的核苷。然而，不饱和呋喃糖基中间体12的缩合没有提供所需的核苷。合成化合物的结构和立体化学分配基于16a和16b的NOESY光谱以及19a的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00438-x