S-isopropyl-5'-thio-adenosine | 5135-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: S-isopropyl-5'-thio-adenosine
• 英文别名: Isopropyl--sulfid；5'-Isopropyl-thioadenosin；5'-Isopropylthioadenosine；(2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(propan-2-ylsulfanylmethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 5135-34-2
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅O₃S
• 分子量: 325.392
• InChiKey: VYKMAEUZJOVKCO-QYVSTXNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-4-(propan-2-ylsulfanyl)butanoic acid 、 5’-三磷酸腺苷 在 recombinant Methanocaldococcus jannaschii methionine adenosyltransferase 、 potassium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 、 S-isopropyl-5'-thio-adenosine
  参考文献：
  名称：

  合成和利用 S-腺苷-L-甲硫氨酸类似物的简便化学酶策略

  摘要：

  据报道，用于合成S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 类似物的化学酶平台与下游 SAM 利用酶兼容。合成了 44 种非天然 S/Se 烷基化 Met 类似物，并将其用于探测五种不同的蛋氨酸腺苷转移酶 (MAT) 的底物特异性。人类 MAT II 是所分析的 MAT 中最受允许的之一，并且能够化学酶合成 29 种非天然 SAM 类似物。作为天然产物“烷基随机化”可行性的概念证明，通过使用耦合的 hMAT2-RebM 系统（RebM 是参与瑞贝卡霉素的糖 C4'- O-甲基转移酶）生成了一小组差异烷基化吲哚并咔唑类似物。生物合成）。在单个容器中耦合 SAM 合成和利用的能力避免了与 SAM 类似物快速分解相关的问题，从而为进一步研究各种 SAM 利用酶打开了大门。

  DOI：

  10.1002/anie.201308272

文献信息

• C2,5'-DISUBSTITUTED AND N6,C2,5'-TRISUBSTITUTED ADENOSINE DERIVATIVES AND THEIR DIFFERENT USES
  申请人：Universiteit Leiden

  公开号：EP1368365A2

  公开（公告）日：2003-12-10
• [EN] C2,5'-DISUBSTITUTED AND N6,C2,5'-TRISUBSTITUTED ADENOSINE DERIVATIVES AND THEIR DIFFERENT USES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES C2,5'DISUBSTITUES ET N<6>',C2,5'-TRISUBSTITUES DE L'ADENOSINE ET LEURS DIFFERENTES UTILISATIONS
  申请人：UNIV LEIDEN

  公开号：WO2002070532A2

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention concerns novel C2,5'-disubstituted and N6',C2,5'-trisubstituted adenosine derivatives and their different uses. These adenosine derivatives were found to be potent adenosine receptor agonists and thus are of a therapeutic value in the treatment and prophylaxis of diseases and disorders affected by adenosine receptor agonists.