5'-O-monomethoxytrityl-2,6,8-tris<2-(p-nitrophenyl)ethoxy>-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine | 102562-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-monomethoxytrityl-2,6,8-tris<2-(p-nitrophenyl)ethoxy>-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
• CAS: 102562-15-2
• 化学式: C₅₄H₄₉N₇O₁₄
• 分子量: 1020.02
• InChiKey: FKHOBDOAOYEJJM-YYLCPFQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  268.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-monomethoxytrityl-2,6,8-tris<2-(p-nitrophenyl)ethoxy>-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以93%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-{2,6-bis-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-8-[2-(3-nitro-phenyl)-ethoxy]-purin-9-yl}-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  9-β-D-呋喃核糖基磺酸及其5'-单磷酸酯的新合成

  摘要：

  描述了从鸟苷开始并通过应用对硝基苯乙基保护基合成9-β-D-呋喃呋喃基葡萄糖酸（16）及其5'-单磷酸酯14的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98224-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-碘乙基)-4-硝基苯 在 银 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5'-O-monomethoxytrityl-2,6,8-tris<2-(p-nitrophenyl)ethoxy>-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  9-β-D-呋喃核糖基磺酸及其5'-单磷酸酯的新合成

  摘要：

  描述了从鸟苷开始并通过应用对硝基苯乙基保护基合成9-β-D-呋喃呋喃基葡萄糖酸（16）及其5'-单磷酸酯14的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98224-8

文献信息

• Nucleotides. Part XXVI.. A new synthesis of 9-(?-D-ribofuranosyl)uric acid and its 5?-monophosphate
  作者：Bernd S. Schulz、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19870700126

  日期：1987.2.4

  Syntheses for 9-(β-D-ribofuranosyl)uric acid (16) and its 5′-monophosphate 14 have been achieved starting from guanosine and applying the 2-(p-nitrophenyl)ethyl group for protection of the aglycon moiety as well as the phosphate function. A more efficient and direct approach to 14 uses O6, O8-dibenzyl protection and phosphorylation by the Yoshikawa procedure. The various protected intermediates have

  9-（β-D-呋喃呋喃糖基）尿酸（16）及其5'-单磷酸酯14的合成已从鸟苷开始，并应用2-（对硝基苯基）乙基来保护糖苷配基以及磷酸盐功能。一种更有效的和直接的方法14层的用途Õ 6，直径：8二苄由保护和磷酸化吉川过程。各种受保护的中间体已通过光谱学方法和元素分析进行​​了表征。