4-methyl-3-(p-tolyl)-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5(4H)-one | 119811-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-methyl-3-(p-tolyl)-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5(4H)-one
• 英文别名: 4-methyl-3-(4-methylphenyl)-6-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 119811-52-8
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃N₃O
• 分子量: 269.226
• InChiKey: QAKDAEVJOLFWRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  275.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-(p-tolyl)-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5(4H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,5-dimethyl-4-oxo-6-(p-tolyl)-3a-trifluoromethyl-3,3a,4,5,-tetrahydro-1H-oxazolo<4,3-f><1,2,4>triazine
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions in syntheses. XXXVII. Syntheses of 6-trifluoromethyl-1,2,4-triazines and -1,2,4-triazin-5-ones and their pericyclic reactions with olefins.

  摘要：

  6-三氟甲基-1,2,4-三嗪和-1,2,4-三嗪-5-酮被合成，以研究三氟甲基在其与烯烃的热和光化学环加成反应中的作用。在光化学2+2环加成反应中使用三嗪-5-酮和-3,5-二酮时，通过三氟甲基对亚胺功能的活化得以展现，并揭示了一条通向含有三氟甲基的氮杂环丁烷衍生物的新途径。在热4+2环加成反应中使用相应三嗪时，证明了所谓的逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应的加速。这些反应的机制澄清及其在合成含有三氟甲基的氮杂环丁烷-2-酮和吡啶中的应用也被描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3354
• 作为产物：
  描述：

  N-氨基-4-甲基苯甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 4-methyl-3-(p-tolyl)-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions in syntheses. XXXVII. Syntheses of 6-trifluoromethyl-1,2,4-triazines and -1,2,4-triazin-5-ones and their pericyclic reactions with olefins.

  摘要：

  6-三氟甲基-1,2,4-三嗪和-1,2,4-三嗪-5-酮被合成，以研究三氟甲基在其与烯烃的热和光化学环加成反应中的作用。在光化学2+2环加成反应中使用三嗪-5-酮和-3,5-二酮时，通过三氟甲基对亚胺功能的活化得以展现，并揭示了一条通向含有三氟甲基的氮杂环丁烷衍生物的新途径。在热4+2环加成反应中使用相应三嗪时，证明了所谓的逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应的加速。这些反应的机制澄清及其在合成含有三氟甲基的氮杂环丁烷-2-酮和吡啶中的应用也被描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3354

文献信息

• KATAGIRI, NOBUYA;WATANABE, HIROSHI;KANEKO, CHIKARA, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N, C. 3354-3372
  作者：KATAGIRI, NOBUYA、WATANABE, HIROSHI、KANEKO, CHIKARA

  DOI：——

  日期：——