Methyl (1R,5S,6R,7R)-7-Hydroxy-6-(3(R)-hydroxy-4-methyl-E-1-octen-6-ynyl)bicyclo(3.3.0)oct-2-ene-3-γ-pentenoate | 98643-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl (1R,5S,6R,7R)-7-Hydroxy-6-(3(R)-hydroxy-4-methyl-E-1-octen-6-ynyl)bicyclo(3.3.0)oct-2-ene-3-γ-pentenoate
• 英文别名: Methyl (1R,5S,6R,7R)-7-Hydroxy-6-<3(R)-hydroxy-4-methyl-E-1-octen-6-ynyl>bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-γ-pentenoate；Methyl (1R,5S,6R,7R)-7-Hydroxy-6-(3(R)-hydroxy-4-methyl-E-1-octen-6-ynyl)bicyclo[3.3.0]oct-2-ene-3-γ-pentenoate
• CAS: 98643-51-7；98676-28-9；98676-29-0；98676-30-3；98676-31-4；98676-32-5；98676-33-6；98676-34-7；101314-30-1
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: PPWHZIYKUSDWBG-MABAAQEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (1R,5S,6R,7R)-7-Hydroxy-6-(3(R)-hydroxy-4-methyl-E-1-octen-6-ynyl)bicyclo(3.3.0)oct-2-ene-3-γ-pentenoate 在 (苯甲酸甲酯)三羰基铬 咪唑 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 23.0~120.0 ℃ 、6.86 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (E)-5-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(1E,6Z)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-octa-1,6-dienyl]-hexahydro-pentalen-(2E)-ylidene]-pent-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃三羰基铬络合物催化的加氢立体控制合成环外烯烃。I.碳环素及其类似物的有效合成。

  摘要：

  描述了碳环素及其类似物（2-7）的有效合成，其中1,3-二烯的立体有规1,4-氢加氢成内部单烯起关键作用。也就是说，芳烃.Cr（CO）3络合物催化的二烯13和58的1,4-氢化可以高收率从Corey内酯获得，在高H2压力下，立体定向地得到环外烯烃14和61，收率很好。然后将这些中间体按照常规方法转化为可治疗的碳环素（2）及其类似物3-7。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.309
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-氧代-5-乙炔基戊基膦酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl (1R,5S,6R,7R)-7-Hydroxy-6-(3(R)-hydroxy-4-methyl-E-1-octen-6-ynyl)bicyclo(3.3.0)oct-2-ene-3-γ-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃三羰基铬络合物催化的加氢立体控制合成环外烯烃。I.碳环素及其类似物的有效合成。

  摘要：

  描述了碳环素及其类似物（2-7）的有效合成，其中1,3-二烯的立体有规1,4-氢加氢成内部单烯起关键作用。也就是说，芳烃.Cr（CO）3络合物催化的二烯13和58的1,4-氢化可以高收率从Corey内酯获得，在高H2压力下，立体定向地得到环外烯烃14和61，收率很好。然后将这些中间体按照常规方法转化为可治疗的碳环素（2）及其类似物3-7。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.309