(1R,2R,4aS,8aS)-(+)-2-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-naphthalen-1-aldehyde | 52618-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,4aS,8aS)-(+)-2-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-naphthalen-1-aldehyde
• 英文别名: (1R,2R,4aS,8aS)-decahydro-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalene-1-carboxaldehyde；(1R,2R,4a5,8a5)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalene-1-carbaldehyde；(1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalene-1-carbaldehyde；8α-hydroxy-11-drimanal；8α-hydroxydriman-11-al；8β-hydroxydriman-11-al；(1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydronaphthalene-1-carbaldehyde；(1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 52618-00-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: VFEGFYDOZRRTMN-MYZSUADSSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  319.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-(+)-2-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-naphthalen-1-aldehyde 在 selenium(IV) oxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 碘 、 四氯化锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6,7α-epoxyisodrimenin
  参考文献：
  名称：

  Xylodonin A 和 22-Hydroxyxylodonin A 的立体选择性合成以及具有细胞毒活性的类似物的发现

  摘要：

  木糖草宁 A 和 22-羟基木糖草宁 A 这两种二马烷型倍半萜类天然产物的首次立体选择性合成是由容易获得的 (+)-香紫苏内酯开发而成。该路线的特点是烯丙氧化和酸促进脱水，用于构建关键中间体 6-羟基异东梦宁。合成了代表性的类似物，并在生物学评估后揭示了它们以前未知的生物活性。类似物19a对肝癌HepG2细胞表现出细胞毒活性(IC 50 : 8.8 vs 5.9 μM)，与临床抗癌药物依托泊苷相当，对正常肝HL7702细胞的毒性较低(IC 50 > 100 μM)。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c01150
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以10 g的产率得到(1R,2R,4aS,8aS)-(+)-2-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-naphthalen-1-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Xylodonin A 和 22-Hydroxyxylodonin A 的立体选择性合成以及具有细胞毒活性的类似物的发现

  摘要：

  木糖草宁 A 和 22-羟基木糖草宁 A 这两种二马烷型倍半萜类天然产物的首次立体选择性合成是由容易获得的 (+)-香紫苏内酯开发而成。该路线的特点是烯丙氧化和酸促进脱水，用于构建关键中间体 6-羟基异东梦宁。合成了代表性的类似物，并在生物学评估后揭示了它们以前未知的生物活性。类似物19a对肝癌HepG2细胞表现出细胞毒活性(IC 50 : 8.8 vs 5.9 μM)，与临床抗癌药物依托泊苷相当，对正常肝HL7702细胞的毒性较低(IC 50 > 100 μM)。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c01150

文献信息

• Approach to Merosesquiterpenes via Lewis Acid Catalyzed Nazarov-Type Cyclization: Total Synthesis of Akaol A
  作者：Badrinath N. Kakde、Nivesh Kumar、Pradip Kumar Mondal、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00446

  日期：2016.4.15

  asymmetric synthesis of carbotetracyclic core of merosesquiterpenes. The reaction works only in the presence of 2 mol % of Sn(OTf)2 and Bi(OTf)3 in dichloroethane under elevated temperature. The methodology offers the synthesis of a variety of enantioenriched arylvinylcarbinols from commercially available (3aR)-sclareolide 9 in six steps with an eventual concise total synthesis of marine sesquiterpene quinol

  已经开发了路易斯酸催化的芳基乙烯基甲醇的纳扎罗夫型环化反应，用于不对称合成倍半萜的碳四环核。该反应仅在升高的温度下在二氯乙烷中存在2mol％的Sn（OTf）2和Bi（OTf）3的情况下起作用。该方法可分六步从市售（3a R）-香紫苏内酯9合成多种对映体富集的芳基乙烯基甲醇，最终精制全合成的海洋倍半萜烯喹醇，又名A醇（1a）。
• Mimicking the Main Events of the Biosynthesis of Drimentines: Synthesis of Δ8′-Isodrimentine A and Related Compounds
  作者：Adam Skiredj、Mehdi A. Beniddir、Laurent Evanno、Erwan Poupon

  DOI：10.1002/ejoc.201600444

  日期：2016.6

  family of tetracyclic alkaloids biosynthetically originating from the condensation of sesquiterpene units onto cyclic dipeptides. A straightforward assembly of the fused “pyrroloindoline–diketopiperazine” core of drimentines is described herein and used for the synthesis of Δ8′-isodrimentine A. The strategy involves a bio-inspired indole dearomatization of a tryptophan-containing cyclodipeptide by a drimane-type

  Drimentines 是生物合成的四环生物碱家族，源自倍半萜烯单元缩合到环二肽上。本文描述了 drimentines 的融合“吡咯并吲哚啉-二酮哌嗪”核心的直接组装，并用于合成 Δ8'-isodrimentine A。该策略涉及通过 drimane 型十氢化萘对含色氨酸的环二肽进行生物启发的吲哚脱芳构化然后以不间断的反应序列分子内捕获所得的假吲哚中间体。起始二酮哌嗪是通过经典的肽偶联和来自 (+)-sclareolide 的 drimane 型十氢化萘制备的。还报道了一种具有线性倍半萜烯单元的完全仿生方法，并导致法呢基化吡咯并吲哚啉-二酮哌嗪，
• Compounds affecting cholesterol absorption
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US06727277B1

  公开（公告）日：2004-04-27

  A class of novel compounds is described for use in affecting lymphatic absorption of cholesterol. Compounds of particular interest are defined by Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  描述了一类新颖化合物，用于影响胆固醇的淋巴吸收。特别感兴趣的化合物由公式I定义：或其药用可接受的盐。
• The power of singlet oxygen chemistry in biomimetic syntheses
  作者：Ioannis Margaros、Tamsyn Montagnon、Maria Tofi、Elias Pavlakos、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.110

  日期：2006.5

  initiated by the reaction of 1O2 with a furan and the ene-reaction of 1O2 with double bonds together facilitated the swift assembly of the targeted compounds from simple precursors. We also introduce our most recent 1O2-facilitated synthetic strategies used in our approach to the synthesis of premnalane A. In this investigation, we explore a number of different reactivities of 1O2, thus completing a brief

  在这里，我们使用功能强大的1 O 2仿生策略，描述了天然天然邻苯二酚化合物家族的成功合成方法和通心粉分子的核心合成方法中的精选亮点。在这些合成中，由1 O 2与呋喃的反应和1 O 2与双键的烯反应共同引发的级联反应序列促进了目标化合物从简单前体的快速组装。我们还将介绍我们最近的1 O 2我们在合成Prennalane A的方法中使用的辅助合成策略。在这项研究中，我们探索了1 O 2的许多不同反应性，从而完成了对如何在合成O 2的过程中有效利用1 O 2化学的简要调查复杂的次生代谢产物。
• Novel diterpenoid compounds imparting stress resistance to plants
  申请人：Seo Shigemi

  公开号：US20060003896A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention provites a compound having the following structure: wherein, in the formula: X is selected from the group consisting of hydroxy, substituted hydroxy, halogen, thiol, and substituted thiol; one of Y 1 and Y 2 is hydrogen or alkyl, and the other is Z-W, wherein Z is a single bond, or a divalent group having alkane or substituted alkane having two hydrogen atoms removed, and W is hydroxy, substituted hydroxy, aldehyde, carboxyl, or substituted carboxyl; and R 1 -R 24 are independently selected from the group of hydrogen, alkyl, and substituted alkyl.

  本发明提供了具有以下结构的化合物：其中，在该式中：X从羟基、取代羟基、卤素、硫醇和取代硫醇组成的群体中选择；Y1和Y2中的一个是氢或烷基，另一个是Z-W，其中Z是单键，或者是去除了两个氢原子的烷烃或取代烷烃的二价基团，W是羟基、取代羟基、醛基、羧基或取代羧基；和R1-R24独立地从氢、烷基和取代烷基组成的群体中选择。