cinnamyl iodide | 59625-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl iodide
• 英文别名: (3-Iodoprop-1-en-1-yl)benzene；3-iodoprop-1-enylbenzene
• CAS: 59625-54-6
• 化学式: C₉H₉I
• 分子量: 244.075
• InChiKey: LWRCDVGVHIMIOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl iodide 在 双氧水 、 vanadia 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  评估氧化方法从碘甲基氧化合成醛和酮的有效性

  摘要：

  由于出色的选择性，高收率和对过度还原和过度氧化的稳定性，卤代甲基的氧化是合成醛和酮的令人印象深刻的方法之一。在文献中公开了许多基于卤甲基氧化的方法，其提供醛和酮。通常，文献中已使用含氯甲基或溴甲基的底物进行氧化。文献中提供的数据很少，涉及使用含碘甲基基团的底物转化为醛和酮的应用。在这项研究工作中，利用文献中报道的许多众所周知的方法，已经进行了110次反应，由苄基碘化物和烯丙基碘化物中的碘甲基的氧化反应来构建醛和酮。正在观察的经典方法包括Sommelet氧化，Kröhnke氧化，高碘酸钠介导的氧化方法，基于二氧化锰的氧化方法，Kornblum氧化和Hass-Bender氧化。观察中的生态友好方法包括：基于高碘酸的IL方案，五氧化二钒介导的IL方法中的高碘酸，基于五氧化二钒的方法中的过氧化氢和硝酸铋促进的IL技术。在这项研究中，产量，可回收性，成本效益，生态友好性和过度氧化是观察中的主要参数。

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0657-6
• 作为产物：
  描述：

  γ-Phenyl-allylalkohol-methoxy-methylether 在 1-methylimidazolium nitrate 、 四丁基碘化铵 作用下， 反应 0.05h， 以90%的产率得到cinnamyl iodide
  参考文献：
  名称：

  [Hmim] [NO 3 ]离子液体诱导的甲氧基甲基保护的醇转化为腈和碘化物

  摘要：

  这封信报道了在微波辐射下，使用离子液体1-甲基-3 H-咪唑鎓硝酸盐（[Hmim] [NO 3 ]）一锅有效地将甲氧基甲基醚转化为其相应的腈和碘化物。使用这种方法可以高收率制备各种产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.016

文献信息

• A mild and highly chemoselective iodination of alcohol using polymer supported DMAP
  作者：DIPARJUN DAS、JASHA MOMO H ANAL、LALTHAZUALA ROKHUM

  DOI：10.1007/s12039-016-1158-1

  日期：2016.11

  supported DMAP is used in catalytic amount and is recovered and reused several times. Additionally, this method is highly chemoselective. A mild and highly selective iodination of alcohols using polymer supported 4-(Dimethylamino)pyridine (DMAP) in catalytic amount is reported. The base catalyst can be easily recovered by simple filtration and reused several times without appreciable loss in activity.

  近年来，无论是在工业界还是在学术界，特别是在药物研究中，使用聚合物负载的催化剂和试剂合成有机化合物一直是人们关注的热点，其中所需的产物始终在溶液中。在此，描述了使用聚合物负载的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）将醇高产率地转化为碘化物的简单有效的方法。聚合物负载的DMAP以催化量使用，并被回收并重复使用多次。另外，该方法是高度化学选择性的。 报道了使用催化量的聚合物负载的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）对醇进行温和且高度选择性的碘化。可以通过简单的过滤容易地回收碱催化剂，并重复使用几次，而不会明显降低活性。
• Silica Chloride (SiO₂-Cl), a New Heterogeneous Reagent, for the Selective and Efficient Conversion of Benzylic Alcohols to Their Corresponding Chlorides and Iodides
  作者：Habib Firouzabadi、Naser Iranpoor、Babak Karimi、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1081/scc-120025175

  日期：2003.11

  Abstract Structurally different benzylic alcohols were efficiently converted to their corresponding chlorides by silica chloride (SiO2-Cl) in CHCl3 at room temperature. Silica chloride is also able to convert benzylic alcohols to their iodides in the presence of NaI in a mixture of CH3CN/CHCl3 in excellent yields.

  摘要 在室温下，在 CHCl3 中的氯化硅 (SiO2-Cl) 可以将结构不同的苄醇有效地转化为其相应的氯化物。在 NaI 存在下，在 CH3CN/ 混合物中，氯化硅也能够以极好的收率将苄醇转化为其碘化物。
• Synthesis of alkyl iodides/nitriles from carbonyl compounds using novel ruthenium tris(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionate) as catalyst
  作者：Malhari D. Bhor、Anil G. Panda、Nitin S. Nandurkar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.002

  日期：2008.11

  Aldehydes and ketones were hydrogenated to the corresponding alcohols, which were then transformed in situ into their respective iodides and nitriles in good yields. A structurally well-defined O-containing transition metal complex, Ru (TMHD)3, was found to be the active catalyst for hydrogenation, iodination and cyanation reactions. It has high affinity for the transformation of benzylic alcohols

  将醛和酮氢化为相应的醇，然后将其原位转化为相应的碘化物和腈，收率很高。发现结构上明确定义的含O过渡金属络合物Ru（TMHD）3是用于氢化，碘化和氰化反应的活性催化剂。它对苯甲醇转化为碘化物和腈具有很高的亲和力。
• Efficient and Selective Iodination of Benzylic Alcohols Using NaI/Brønsted Ionic Liquid System at Room Temperature
  作者：Abdol R. Hajipour、Fatemeh Rafiee、Arnold Ruoho

  DOI：10.1080/00397911003629481

  日期：2011.1.31

  Abstract A simple, chemoselective, and effective procedure for the conversion of benzylic and allylic alcohols into corresponding iodides using NaI in the presence of a catalytic amount of 3-methylimidazolium hydrogensulfate ([Hmim]+ ) at room temperature is reported.

  摘要报道了在催化量的 3-甲基咪唑硫酸氢盐 ([Hmim]+ ) 存在下，在室温下使用 NaI 将苄醇和烯丙醇转化为相应碘化物的简单、化学选择性和有效的程序。
• Efficient and Selective Halogenation of Allylic and Benzylic Alcohols under Mild Conditions
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Sampada V. Bettigeri

  DOI：10.1007/s00706-004-0212-8

  日期：2004.10

  A simple, mild, and high yielding procedure for the halogenation of allylic and benzylic alcohols using a combination of SOCl2, benzotriazole, and potassium halides in DMF is described. The effectiveness of the protocol is manifested in its selectivity towards allylic and benzylic alcohols whereas other simple alcohols such as primary, secondary, and tertiary are found to be unreactive.

  描述了一种简单，温和且高收率的方法，用于在 DMF中 使用SOCl 2，苯并三唑和卤化钾 的组合卤化烯丙基和苄基醇。该方案的有效性体现在其对烯丙基和苄基醇的选择性上，而其他简单的醇（例如伯，仲和叔醇）则没有反应。