tert-butyl 4-(5-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate | 1263039-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(5-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1263039-66-2
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₃
• 分子量: 317.388
• InChiKey: MRTWKAKVDAWAER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基对甲苯酚 在 氧气 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 4-(5-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CuCl光催化苯并恶唑的C-H胺化

  摘要：

  苯并恶唑与胺的直接偶联是通过可见光照射和CuCl催化实现的。以空气为氧化剂，在温和条件下成功合成了多种胺化苯并恶唑。

  DOI：

  10.1039/d2ob00687a

文献信息

• Catalyst- and Reagent-Free Electrochemical Azole C−H Amination
  作者：Youai Qiu、Julia Struwe、Tjark H. Meyer、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201802832

  日期：2018.9.3

  Catalyst‐ and chemical oxidant‐free electrochemical azole C−H aminations were accomplished via cross‐dehydrogenative C−H/N−H functionalization. The catalyst‐free electrochemical C−H amination proved feasible on azoles with high levels of efficacy and selectivity, avoiding the use of stoichiometric oxidants under ambient conditions. Likewise, the C(sp3)−H nitrogenation proved viable under otherwise

  不含催化剂和化学氧化剂的电化学唑CH胺的胺化反应是通过交叉脱氢CH / NH官能化完成的。事实证明，无催化剂的电化学CH氨基化反应对具有高水平的效率和选择性的唑类是可行的，避免了在环境条件下使用化学计量的氧化剂。同样，C（sp 3）-H氮化在其他相同条件下也被证明是可行的。脱氢CHH胺的作用范围很广，包括环状和非环状脂肪胺以及苯胺，并且使用可持续的电力作为唯一的氧化剂。
• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Benzoxazoles via Magnesation
  作者：Sangback Lee、Yunmi Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201900335

  日期：2019.5.26

  A mild and efficient method for the synthesis of 2‐aminobenzoxazoles through a Cu‐catalyzed electrophilic amination of benzoxazole derivatives with O‐benzoyl hydroxylamines by direct magnesation has been developed.

  已经开发了一种温和有效的方法，该方法通过直接氧化反应，通过邻苯二甲酰基衍生物与邻苯二甲酰基羟胺的铜催化亲电胺化反应合成2-氨基苯并恶唑。
• Cobalt- and Manganese-Catalyzed Direct Amination of Azoles under Mild Reaction Conditions and the Mechanistic Details
  作者：Ji Young Kim、Seung Hwan Cho、Jomy Joseph、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201005922

  日期：2010.12.17

  azoles has been developed using peroxide and an acid additive to couple various types of azoles with ammonia, and primary or secondary amines (see scheme). The catalyst loadings are low, the optimal reaction conditions are mild, and the substrate scope is broad. The product azoles are an important pharmacophore of high biological activity.

  关键时刻：使用过氧化物和酸添加剂将各种类型的唑与氨，伯胺或仲胺偶联，开发了一种新的钴或锰催化的唑胺胺化方法（请参见方案）。催化剂负载量低，最佳反应条件温和，底物范围广。产物唑类是具有高生物活性的重要药效团。
• The Synthesis of 2-Aminobenzoxazoles Using Reusable Ionic Liquid as a Green Catalyst under Mild Conditions
  作者：Ya Zhou、Zhiqing Liu、Tingting Yuan、Jianbin Huang、Chenjiang Liu

  DOI：10.3390/molecules22040576

  日期：——

  A facile, green, and efficient method for the direct oxidative amination of benzoxazoles using heterocyclic ionic liquid as catalyst has been developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature and gave the desirable 2-aminobenzoxazoles with good to excellent yields (up to 97%). The catalyst 1-butylpyridinium iodide can be easily recycled and reused with similar efficacies for at least four cycles.

  一种简便、绿色且高效的方法已被开发，用于使用杂环离子液体作为催化剂直接氧化胺化苯并噁唑。反应在室温下顺利进行，并得到理想的2-氨基苯并噁唑，产率良好到优秀（最高可达97%）。催化剂四丁基吡啶碘化物可以方便地回收并重复使用，至少可维持四个循环的相似效果。
• Synthesis of aminobenzoxazoles via simple, clean and efficient electrochemical redox reactions
  作者：Tanay Ghoshal、Vishal Nagar、Adilakshmi Vutla、Sharadsrikar Kotturi、Sasikumar Kuttappan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.054

  日期：2019.1

  An efficient single step process for the construction of pharmaceutically relevant substituted aminobenzoxazoles have been described in this report. Various electrodes and electrolytes combinations have been carried out to harvest optimum coupling results. The presented CN bond formation reaction methodology has applied for the synthesis of biologically active compounds. This methodology saves reaction

  在该报告中已经描述了构建药学上相关的取代的氨基苯并恶唑的有效的单步方法。已经进行了各种电极和电解质的组合以获取最佳的耦合结果。提出的C N键形成反应方法已应用于生物活性化合物的合成。与传统的功能化反应相比，该方法节省了反应步骤。