methyl (5R,6S,7R)-7-[(5-nitro-1H-indol-3-yl)methyl]-8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylate | 1032712-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: methyl (5R,6S,7R)-7-[(5-nitro-1H-indol-3-yl)methyl]-8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylate
• CAS: 1032712-25-6
• 化学式: C₃₁H₂₈N₂O₁₀
• 分子量: 588.571
• InChiKey: PAVQAJYODWLEOX-KPGYKUMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R,6S,7R)-7-[(5-nitro-1H-indol-3-yl)methyl]-8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 InCl3 催化的 Friedel-Crafts 型环化合成新型角杂环木脂素

  摘要：

  描述了基于 1-芳基四氢化萘特权结构的新型角杂环木脂素库的合成。根据涉及 InCl3 催化的 Friedel-Crafts 型环化作为关键步骤的三步程序，从 thuriferic acid 2 的甲酯中获得 Indolotetralins 3、tetrahydroquinolinotetralins 4 和 thiochromanotetralins 5。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701027
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 、 thuriferic acid methyl ester 在 indium(III) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到methyl (5R,6S,7R)-7-[(5-nitro-1H-indol-3-yl)methyl]-8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 InCl3 催化的 Friedel-Crafts 型环化合成新型角杂环木脂素

  摘要：

  描述了基于 1-芳基四氢化萘特权结构的新型角杂环木脂素库的合成。根据涉及 InCl3 催化的 Friedel-Crafts 型环化作为关键步骤的三步程序，从 thuriferic acid 2 的甲酯中获得 Indolotetralins 3、tetrahydroquinolinotetralins 4 和 thiochromanotetralins 5。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701027

文献信息

• Synthesis of Novel Angular Heterocyclic Lignans by an InCl3-Catalyzed Friedel–Crafts-Type Cyclization
  作者：Matthieu Dorbec、Jean-Claude Florent、Claude Monneret、Marie-Noëlle Rager、Céline Fosse、Emmanuel Bertounesque

  DOI：10.1002/ejoc.200701027

  日期：2008.4

  The synthesis of a 1-aryltetralin privileged structure-based library of novel angular heterocyclic lignans is described. Indolotetralins 3, tetrahydroquinolinotetralins 4, and thiochromanotetralins 5 were obtained from the methyl ester of thuriferic acid 2 according to a three-step procedure involving an InCl3-catalyzed Friedel–Crafts-type cyclization as the key step.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  描述了基于 1-芳基四氢化萘特权结构的新型角杂环木脂素库的合成。根据涉及 InCl3 催化的 Friedel-Crafts 型环化作为关键步骤的三步程序，从 thuriferic acid 2 的甲酯中获得 Indolotetralins 3、tetrahydroquinolinotetralins 4 和 thiochromanotetralins 5。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)