(2S,4S)-4-Hydroxy-2-isobutyl-5-tritylsulfanyl-pentanoic acid ((S)-2,2-dimethyl-1-methylcarbamoyl-propyl)-amide | 249588-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,4S)-4-Hydroxy-2-isobutyl-5-tritylsulfanyl-pentanoic acid ((S)-2,2-dimethyl-1-methylcarbamoyl-propyl)-amide
• CAS: 249588-56-5
• 化学式: C₃₅H₄₆N₂O₃S
• 分子量: 574.828
• InChiKey: BYKICFUKEFQZFQ-HOSFBAFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-Hydroxy-2-isobutyl-5-tritylsulfanyl-pentanoic acid ((S)-2,2-dimethyl-1-methylcarbamoyl-propyl)-amide 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以59%的产率得到(2S,4S)-4-Hydroxy-2-isobutyl-5-mercapto-pentanoic acid ((S)-2,2-dimethyl-1-methylcarbamoyl-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Mercaptoalcohols - Matrix Metalloproteinase Inhibitors

  摘要：

  开发了一种新方法，用于制备巯基醇1（一种强效的基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂）的所有可能的非对映异构体，并且可以轻松获得各种P1'取代基。采用易于获得的立体选择性环氧化物作为起始材料，以控制-OH基团的立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2858
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-hydroxy-3-tritylsulfanyl-propyl ester 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (2S,4S)-4-Hydroxy-2-isobutyl-5-tritylsulfanyl-pentanoic acid ((S)-2,2-dimethyl-1-methylcarbamoyl-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Mercaptoalcohols - Matrix Metalloproteinase Inhibitors

  摘要：

  开发了一种新方法，用于制备巯基醇1（一种强效的基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂）的所有可能的非对映异构体，并且可以轻松获得各种P1'取代基。采用易于获得的立体选择性环氧化物作为起始材料，以控制-OH基团的立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2858