[(1R,5S)-5-acetyloxy-4-methyl-3-[(1R,7S,10R,13R,14R)-14-methyl-13-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3,5-dioxo-4-phenyl-2,4,6-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,14]hexadec-8-en-7-yl]cyclohex-3-en-1-yl] butanoate | 138852-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1R,5S)-5-acetyloxy-4-methyl-3-[(1R,7S,10R,13R,14R)-14-methyl-13-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3,5-dioxo-4-phenyl-2,4,6-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,14]hexadec-8-en-7-yl]cyclohex-3-en-1-yl] butanoate
• CAS: 138852-19-4
• 化学式: C₄₁H₅₇N₃O₆
• 分子量: 687.92
• InChiKey: QMXUHYBWYRKPBR-KQGINHFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,5S)-5-acetyloxy-4-methyl-3-[(1R,7S,10R,13R,14R)-14-methyl-13-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3,5-dioxo-4-phenyl-2,4,6-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,14]hexadec-8-en-7-yl]cyclohex-3-en-1-yl] butanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到阿法骨化醇杂质 C
  参考文献：
  名称：

  1α-羟基维生素D 3的合成改良

  摘要：

  从已知的维生素原D 3加合物6开始描述了维生素D 3中1α-OH功能的高效立体选择引入。该序列包括将立体选择性的烯丙基溴化至9，然后用乙酸汞（II）取代，后者在保留构型的情况下发生，从而生成乙酸22。碱性水解得到已知的1α-OH维生素D 3的前体二醇7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80888-7
• 作为产物：
  描述：

  Butyric acid (S)-3-[(3bR,5aR,6R,8aR,10S)-6-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-5a-methyl-1,3-dioxo-2-phenyl-2,3,4,5,5a,6,7,8,8a,10-decahydro-1H,3bH-2,3a,10a-triaza-dicyclopenta[a,f]naphthalen-10-yl]-4-methyl-cyclohex-3-enyl ester 在 lutidine 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(1R,5S)-5-acetyloxy-4-methyl-3-[(1R,7S,10R,13R,14R)-14-methyl-13-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3,5-dioxo-4-phenyl-2,4,6-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,14]hexadec-8-en-7-yl]cyclohex-3-en-1-yl] butanoate
  参考文献：
  名称：

  1α-羟基维生素D 3的合成改良

  摘要：

  从已知的维生素原D 3加合物6开始描述了维生素D 3中1α-OH功能的高效立体选择引入。该序列包括将立体选择性的烯丙基溴化至9，然后用乙酸汞（II）取代，后者在保留构型的情况下发生，从而生成乙酸22。碱性水解得到已知的1α-OH维生素D 3的前体二醇7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80888-7