(R,S)-9-<3-(hydroxymethyl)-4-<(monomethoxytrityl)oxy>but-1-yl>-2-<(monomethoxytrityl)amino>purine | 120711-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R,S)-9-<3-(hydroxymethyl)-4-<(monomethoxytrityl)oxy>but-1-yl>-2-<(monomethoxytrityl)amino>purine
• 英文别名: (R,S)-9-{3-(hydroxymethyl)-4-[(monomethoxytrityl)oxy]but-1-yl}-2-[(monomethoxytrityl)amino]purine；2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-4-[2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]purin-9-yl]butan-1-ol
• CAS: 120711-22-0
• 化学式: C₅₀H₄₇N₅O₄
• 分子量: 781.954
• InChiKey: QZCHKYLRJVYABI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.25
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  103.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-9-<3-(hydroxymethyl)-4-<(monomethoxytrityl)oxy>but-1-yl>-2-<(monomethoxytrityl)amino>purine 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  选择性抗疱疹病毒药9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]鸟嘌呤（BRL 39123）的前药具有改善的胃肠道吸收特性。

  摘要：

  已合成了抗疱疹病毒无环核苷9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]鸟嘌呤（1，BRL 39123）的潜在口服前药，并评估了其在小鼠血液中的生物利用度1。用甲酸铵和10％钯/碳还原9- [4-乙酰氧基-3-（乙酰氧基甲基）丁-1-基] -2-氨基-6-氯嘌呤（13），得到2-氨基嘌呤14，将其水解生成单乙酸酯15和2-氨基-9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]嘌呤（5）。随后将2-氨基嘌呤5转化为其他单酯（17，21-23）和二酯（16，24）衍生物及其二-O-异亚丙基衍生物18。5及其酯（14-17，21，22 ），另外18种在口服后吸收良好，并有效地转化为1，二乙酰（14）和二丙酰基（16）酯在血液中提供的1浓度比给药1或其酯（25-27）后观察到的浓度高15倍以上。一些6-烷氧基-9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]嘌呤（8-10）的制备方法先前已有报道，它们也显示

  DOI：

  10.1021/jm00128a012
• 作为产物：
  描述：

  泛昔洛韦 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 (R,S)-9-<3-(hydroxymethyl)-4-<(monomethoxytrityl)oxy>but-1-yl>-2-<(monomethoxytrityl)amino>purine
  参考文献：
  名称：

  选择性抗疱疹病毒药9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]鸟嘌呤（BRL 39123）的前药具有改善的胃肠道吸收特性。

  摘要：

  已合成了抗疱疹病毒无环核苷9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]鸟嘌呤（1，BRL 39123）的潜在口服前药，并评估了其在小鼠血液中的生物利用度1。用甲酸铵和10％钯/碳还原9- [4-乙酰氧基-3-（乙酰氧基甲基）丁-1-基] -2-氨基-6-氯嘌呤（13），得到2-氨基嘌呤14，将其水解生成单乙酸酯15和2-氨基-9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]嘌呤（5）。随后将2-氨基嘌呤5转化为其他单酯（17，21-23）和二酯（16，24）衍生物及其二-O-异亚丙基衍生物18。5及其酯（14-17，21，22 ），另外18种在口服后吸收良好，并有效地转化为1，二乙酰（14）和二丙酰基（16）酯在血液中提供的1浓度比给药1或其酯（25-27）后观察到的浓度高15倍以上。一些6-烷氧基-9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]嘌呤（8-10）的制备方法先前已有报道，它们也显示

  DOI：

  10.1021/jm00128a012

文献信息

• RAYMOND, HARNDEN MICHAEL;LEWIS, JARVEST RICHARD
  作者：RAYMOND, HARNDEN MICHAEL、LEWIS, JARVEST RICHARD

  DOI：——

  日期：——
• HARNDEN, MICHAEL R.;JARVEST, RICHARD L.;BOYD, MALCOLM R.;SUTTON, DAVID;HO+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1738-1743
  作者：HARNDEN, MICHAEL R.、JARVEST, RICHARD L.、BOYD, MALCOLM R.、SUTTON, DAVID、HO+

  DOI：——

  日期：——