6-methyl-1-phenylpiperidin-2-one | 5919-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-methyl-1-phenylpiperidin-2-one
• 英文别名: 1-phenyl-6-methylpiperidin-2-one
• CAS: 5919-65-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: CDMIWLXVUJGXPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1-phenylpiperidin-2-one 在 氯苯 、 三氯氧磷 、 盐酸 作用下， 以48%的产率得到2,8-Dimethyl-1,7-diphenyl-1,7-diazaspiro<5.5>undecan
  参考文献：
  名称：

  1,7-Diazaspiro [5.5]十一烷-被忽略的杂环

  摘要：

  描述了通过克莱森缩合和酸催化的N -Boc-δ-戊内酰胺螺环化和螺环化的一种简便的三步合成1,7-二氮杂螺[5.5]十一烷的方法。该螺氨基缩醛与亲电试剂的反应包括烷基卤，烷烃二卤化物，酰氯和磺酰氯，得到螺环加合物或四氢吡啶衍生物。此外，母体杂环是一种新型的二齿配体，并与钌（II）和铜（II）形成配合物。

  DOI：

  10.1021/ol402301g
• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-N-phenylhexanamide 在 三乙基硅烷 、 aluminium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到6-methyl-1-phenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Al（OTf）3催化级联环化和离子加氢反应高效高效地合成内酰胺和N-杂环

  摘要：

  描述了用于合成N-取代的内酰胺的有效且通用的方法的发现和发展。通过Al（OTf）3催化的级联环化反应和相应的氮取代酮酰胺的离子加氢反应以高收率形成吡咯烷二酮，哌啶酮和与结构相关的杂环。

  DOI：

  10.1021/ol403173x

文献信息

• Reductive Amination/Cyclization of Keto Acids Using a Hydrosilane for Selective Production of Lactams versus Cyclic Amines by Switching of the Indium Catalyst
  作者：Yohei Ogiwara、Takuya Uchiyama、Norio Sakai

  DOI：10.1002/anie.201509465

  日期：2016.1.26

  amines by reductive amination, using an indium/silane combination. This relatively benign and safe catalyst/reductant system tolerates the use of a variety of functional groups, especially ones that are reduction‐sensitive. A direct switch from synthesizing lactams to synthesizing cyclic amines is achieved by changing the catalyst from In(OAc)3 to InI3. This conversion occurs by further reduction of the

  本文描述的是使用铟/硅烷组合通过还原胺化从酮酸与伯胺催化构筑N-取代的五元和六元内酰胺。这种相对温和，安全的催化剂/还原剂体系可以耐受各种官能团的使用，尤其是对还原敏感的官能团。通过将催化剂从In（OAc）3变为InI 3，可以实现从合成内酰胺到合成环胺的直接转换。该转化通过使用铟/硅烷对进一步还原内酰胺而发生。
• Investigation towards the reductive amination of levulinic acid by B(C6F5)3/hydrosilane system
  作者：Tianlong Wang、Hai Xu、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131394

  日期：2020.9

  highly efficient strategy for the synthesis of N-heterocyclic compounds from the reductive amination of the bio-derived levulinic acid and a wide range of anilines by metal-free B(C6F5)3/hydrosilane catalyst system. Through adjusting the amounts of hydrosilane, we can synthesize a series of pyrrolidones or pyrrolidines, respectively. Isotope-labeled NMR experiments were conducted to investigate the

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• Formic acid as a hydrogen source for the iridium-catalyzed reductive amination of levulinic acid and 2-formylbenzoic acid
  作者：Shengdong Wang、Haiyun Huang、Christian Bruneau、Cédric Fischmeister

  DOI：10.1039/c9cy01019j

  日期：——

  The aqueous phase catalytic reductive amination of levulinic acid (LA) into pyrrolidones and 2-formylbenzoic acid into N-arylisoindolines is reported. The catalytic reaction involves an iridium catalyst bearing an electron-rich dipyridylamine ligand and uses formic acid as a hydrogen source. The chemoselective iridium catalyst displayed high efficiency for the synthesis of a variety of N-substituted

  据报道，乙酰丙酸（LA）的水相催化还原胺化为吡咯烷酮，2-甲酰基苯甲酸为N-芳基异吲哚啉。催化反应涉及带有富电子二吡啶胺配体的铱催化剂，并使用甲酸作为氢源。化学选择性铱催化剂在合成各种N-取代的5-甲基-2-吡咯烷酮，N-取代的6-甲基-2-哌啶酮和N-芳基异吲哚满酮方面显示出高效率。
• Ambient reductive synthesis of N-heterocyclic compounds over cellulose-derived carbon supported Pt nanocatalyst under H₂atmosphere
  作者：Yunyan Wu、Yanfei Zhao、Huan Wang、Fengtao Zhang、Ruipeng Li、Junfeng Xiang、Zhenpeng Wang、Buxing Han、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/d0gc01177k

  日期：——

  enhancing electron density of the Pt nanoparticles and activating reactant molecules. Especially, the O-containing groups on the c-C surface provided the c-C support with both acid and base features, thus endowing Pt/c-C with high performances. This work provides an accessible and highly efficient catalyst for reductive synthesis of N-heterocycles using H2 under ambient conditions, which may have promising

  N-杂环化合物是重要的化学物质，在温和的条件下使用H 2进行还原性合成很有吸引力，但具有挑战性。本文中，我们首次报道了在环境条件下将2-硝基酰基苯化学选择性加氢为2,1-苯并恶唑，这是在纤维素衍生的碳（cC）负载的Pt纳米催化剂（Pt / cC）上实现的，一系列的2， 1-苯并恶唑可以优异的产率获得。Pt / cC还显示出高性能的H 2对乙酰丙酸进行环境还原胺化，以优异的产率获得各种吡咯烷酮。系统研究表明，cC载体在催化中发挥了多种作用，增强了Pt纳米粒子的电子密度并激活了反应物分子。特别地，cC表面上的含O基团为cC载体提供酸和碱特征，因此赋予Pt / cC高性能。这项工作为在环境条件下使用H 2还原N杂环合成N-杂环提供了一种容易获得和高效的催化剂。
• Lactate-Based Ionic Liquid Catalyzed Reductive Amination/Cyclization of Keto Acids under Mild Conditions: A Metal-Free Route To Synthesize Lactams
  作者：Cailing Wu、Hongye Zhang、Bo Yu、Yu Chen、Zhengang Ke、Shien Guo、Zhimin Liu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02231

  日期：2017.11.3

  lactate, [BMIm][Lac]) catalyzed reductive amination/cyclization of keto acids using triethoxysilane as a reducing agent, which provides a metal-free route to synthesis of lactams under mild conditions, even at room temperature. [BMIm][Lac] combined with (EtO)3SiH afforded a series of five- and six-membered lactams in good to excellent yields at 80 °C within 1 h, showing comparable performance to the best

  特定任务的离子液体（ILs）在催化中显示出有希望的应用。本文中，我们介绍了使用三乙氧基硅烷作为还原剂的基于乳酸的IL（例如，乳酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓乳酸[BMIm] [LAc]）催化酮酸的还原胺化/环化反应，提供了无金属的合成途径适量的内酰胺即使在室温下也是如此。[BMIm] [LAc]与（EtO）3 SiH结合，可在80°C下于1小时内以优异的产率获得一系列五元和六元内酰胺，其性能可与迄今为止报道的最佳金属基催化剂相媲美。机理研究表明，ILs（例如[BMIm] [LAc]）用作多功能催化剂，可以活化氢硅烷并同时催化胺与LA的环化反应。