1,1-diiodo-4-methylpenta-1,3-diene | 1403980-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 1,1-diiodo-4-methylpenta-1,3-diene
• CAS: 1403980-27-7
• 化学式: C₆H₈I₂
• 分子量: 333.939
• InChiKey: OJXJOKZFOMGXGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘仿 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到1-Iodo-4-methylpent-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 1-Iodoalkynes and Trisubstituted Alkenes from Benzylic and Allylic Bromides

  摘要：

  1-Iodoalkynes are formed in moderate to high yields from readily accessible benzylic and allylic alkyl bromides by a one-pot homologation/double elimination procedure with iodoform (CHI3). The developed conditions include facile purification and avoid the use of an excess of triphenylphosphine (PPh3), as described in classical Corey-Fuchs iodoalkynylation conditions. Replacing CHI3 with CHI2CI allows the isolation of the corresponding gem-(2)-chloro-(E)-iodoalkene in good yield and stereoselectivity. Moreover, the use of benzhydryl bromides as nucleophiles enables the synthesis of trisubstituted alkenes under similar reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol302544s