((1S,2R,3R)-2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl)-3-iodocyclopropyl)methanol | 1202701-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((1S,2R,3R)-2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl)-3-iodocyclopropyl)methanol
• CAS: 1202701-68-5
• 化学式: C₁₄H₂₉IO₂Si
• 分子量: 384.373
• InChiKey: WORMJASAQPMOFY-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R,3R)-2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl)-3-iodocyclopropyl)methanol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到4-((1R,2S,3R)-2-(hydroxymethyl)-3-iodocyclopropyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-碘代和α-氯甲基锌类化合物对映体对映体的高对映选择性合成

  摘要：

  此，我们报告的对映和非对映选择性形成反式-碘和反式通过使用二氧硼戊环衍生的手性配体从-chlorocyclopropanesα碘-和α-chlorozinc卡宾。可以通过亲电捕集相应的环丙基锂物质或使用Negishi偶联剂衍生出可用于合成的碘代环丙烷结构单元，从而获得各种对映体富集的1,2,3-取代的环丙烷。HIV-1蛋白酶抑制剂的正式合成证明了该方法的合成效用。另外，还研究了相关的立体选择性溴环丙烷化。还介绍了有关卤代碘甲基锌类胡萝卜素相对亲电性的新见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201202528
• 作为产物：
  描述：

  碘仿 、 7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hept-2-en-1-ol 在 diethylzinc 、 (4R,5R)-2-butyl-N⁴,N⁴,N⁵,N⁵-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以63%的产率得到((1S,2R,3R)-2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl)-3-iodocyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  α-碘代和α-氯甲基锌类化合物对映体对映体的高对映选择性合成

  摘要：

  此，我们报告的对映和非对映选择性形成反式-碘和反式通过使用二氧硼戊环衍生的手性配体从-chlorocyclopropanesα碘-和α-chlorozinc卡宾。可以通过亲电捕集相应的环丙基锂物质或使用Negishi偶联剂衍生出可用于合成的碘代环丙烷结构单元，从而获得各种对映体富集的1,2,3-取代的环丙烷。HIV-1蛋白酶抑制剂的正式合成证明了该方法的合成效用。另外，还研究了相关的立体选择性溴环丙烷化。还介绍了有关卤代碘甲基锌类胡萝卜素相对亲电性的新见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201202528

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Iodocyclopropanation of Allylic Alcohols by Using a Substituted Zinc Carbenoid
  作者：Louis-Philippe B. Beaulieu、Lucie E. Zimmer、André B. Charette

  DOI：10.1002/chem.200902228

  日期：2009.11.9

  (Zinc)redible! 2,3‐Disubstituted and 2,3‐trisubstituted iodocyclopropanes can be accessed in enantiomerically enriched form by using the enantioselective Simmons–Smith iodocyclopropanation of allylic alcohols in the presence of the stoichiometric dioxaborolane chiral ligand. These iodocyclopropanes serve as versatile chiral building blocks towards highly functionalized 1,2,3‐trisubstituted cyclopropanes

  （锌）可信赖！在化学计量的二氧杂硼烷基手性配体存在下，通过使用烯丙醇的对映选择性Simmons-Smith碘环丙烷化，可以以对映体富集的形式获得2,3-二取代和2,3-三取代的碘代环丙烷。这些碘代环丙烷可作为多功能的手性构件，用于高度官能化的1,2,3-三取代环丙烷（请参见方案）。