ethyl 2-oxo-1-(3-oxopropyl)cycloheptanecarboxylate | 13347-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: ethyl 2-oxo-1-(3-oxopropyl)cycloheptanecarboxylate
• 英文别名: 2-Ethoxycarbonyl-2-(2-formyl-ethyl)-cycloheptan-1-on；ethyl 2-oxo-1-(3-oxopropyl)cycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 13347-95-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: XPZZNWZOMOSLNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-1-(3-oxopropyl)cycloheptanecarboxylate 在 吡啶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8a-Hydroxy-1-methoxyamino-octahydro-azulene-3a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic Chemistry. 144. Electroreductive Coupling of Ketones with O-Methyl Oximes, N,N-Dimethylhydrazones, and Nitrones. A Convenient Route to Synthesis of .beta.-Amino Alcohol

  摘要：

  The intermolecular coupling of a variety of ketones with some types of O-methyl oximes took place when a mixture of both components was electrochemically reduced in i-PrOH with an Sn cathode. The product, beta-methoxyamino alcohol was easily converted to beta-amino alcohol by simple reduction. A chiral ligand effective for the enantioselective addition of diethylzinc to an aldehyde was easily obtained from the product formed by the electroreductive coupling of (-)-menthone with O-methylacetaldoxime. The intermolecular coupling of a ketone with a N,N-dimethylhydrazone or nitrone was also promoted by the electroreduction. Furthermore, the electroreductive coupling of a carbonyl group with an intramolecular O-methyl oxime moiety gave the corresponding cyclized product stereoselectively.

  DOI：

  10.1021/jo00086a023
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环庚烷甲酸乙酯 、 丙烯醛 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到ethyl 2-oxo-1-(3-oxopropyl)cycloheptanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  水蚤生物碱水蚤生物碱B和水蛇毒碱D的[7–5–5]全碳三环核的权宜构建

  摘要：

  利用关键的分子内Pauson-Khand反应，已经开发出一种合成策略，用于构建众多茶碱A型Daphniphyllum生物碱的[7-5-5]全碳三环核。随后的碱基介导的双键迁移以及区域和立体选择自由基的晚期烯丙基氧合提供了对达芙蓉龙眼素B和达芙蓉花宁D的取代模式的访问。

  DOI：

  10.1021/ol3002267

文献信息

• PAN, BAI-CHUAN;CHANG, HONG-YUE;CAI, GUO-LIN;GUO, YI-SHENG, PURE AND APPL. CHEM., 61,(1989) N, C. 389-392
  作者：PAN, BAI-CHUAN、CHANG, HONG-YUE、CAI, GUO-LIN、GUO, YI-SHENG

  DOI：——

  日期：——