2'-acetoxy-α-bromo-β-methoxydihydrochalcone | 72397-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2'-acetoxy-α-bromo-β-methoxydihydrochalcone
• 英文别名: 2'-Acetoxy-α-brom-β-methoxydihydrochalcon；[2-(2-bromo-3-methoxy-3-phenylpropanoyl)phenyl] acetate
• CAS: 72397-29-6
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO₄
• 分子量: 377.235
• InChiKey: OODPUQMUEDSMMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-acetoxy-α-bromo-β-methoxydihydrochalcone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到aurone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of chalcones with N-bromosuccinimide. Synthesis of aurones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01177014
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 trans-2'-acetoxychalcone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2'-acetoxy-α-bromo-β-methoxydihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of chalcones with N-bromosuccinimide. Synthesis of aurones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01177014

文献信息

• Flavone formation in the wheeler aurone synthesis
  作者：John A. Donnelly、Clement L. Higginbotham

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87902-3

  日期：1990.1

  bromomethylation of the side-chain of 2'-acetoxychalcones were found to produce minor quantities of flavones as well as the major product aurones when cyclized by aqueous ethanolic sodium hydroxide. The yields of flavone increased with increasing base concentration. The optimum concentration of hydroxide for aurone formation was below 1%. Greatly diminished yields of O-heterocycles were obtained when a nitro substituent

  发现当被氢氧化乙醇水溶液环化时，通过2'-乙酰氧基查耳酮的侧链的溴甲基化形成的二氢查耳酮产生少量的黄酮以及主要的产品金酮。黄酮类化合物的产率随碱浓度的增加而增加。用于形成金酮的氢氧化物的最佳浓度低于1％。当在环化2'-氧官能团的对面引入硝基取代基时，会大大降低O-杂环的收率。
• DONNELLY, JOHN A.;HIGGINBOTHAM, CLEMENT L., MONATSH. CHEM., 122,(1991) N-2, C. 83-87
  作者：DONNELLY, JOHN A.、HIGGINBOTHAM, CLEMENT L.

  DOI：——

  日期：——