(-)-methyl (1S,2R)-2-[(4-hydroxy-4-phenylpiperidin-1-yl)methyl]-1-(4-methylphenyl)cyclopropanecarboxylate | 1236217-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-methyl (1S,2R)-2-[(4-hydroxy-4-phenylpiperidin-1-yl)methyl]-1-(4-methylphenyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: (-)-Methyl(1S,2R)-2-[(4-Hydroxy-4-phenylpiperidin-1-yl)-methyl]-1-(4-nitrophenyl)cyclopropanecarboxylate；methyl (1S,2R)-2-[(4-hydroxy-4-phenylpiperidin-1-yl)methyl]-1-(4-methylphenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1236217-65-4
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₃
• 分子量: 379.499
• InChiKey: BDSYECBSUUOPCT-XUZZJYLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-4-羟基哌啶 、 (-)-methyl (1S,2R)-2-(bromomethyl)-1-(4-methylphenyl)cyclopropanecarboxylate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到(-)-methyl (1S,2R)-2-[(4-hydroxy-4-phenylpiperidin-1-yl)methyl]-1-(4-methylphenyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺式-（±）-甲基（1 R，2 S / 1 S，2 R）-2-[（4-羟基-4-苯基哌啶-1-基）甲基] -1-（4-甲基苯基）的合成及拆分）环丙烷羧酸盐[（±）-PPCC）：具有神经保护作用的新σ受体配体

  摘要：

  的对映体顺式- （±） -甲基（1 - [R，2小号/ 1小号，2 - [R）-2 - [（4-羟基-4-苯基哌啶-1-基）甲基] -1-（4-甲基苯基）合成了选择性的σ配体环丙烷羧酸酯[ 1，（±）-PPCC]。的（+） -和（ - ） -对映异构体结合主要对σ 1个受体和具有降低的σ 2的亲和力。两者都可以单独恢复由谷氨酸修饰的星形胶质细胞的氧化状态，也可以抵消转谷氨酰胺酶2的过表达。他们对κ阿片样物质（KOP）受体介导的镇痛表现出体内抗阿片样物质作用。我们的研究结果表明，对映异构体显示主要σ 1 激动剂活性，并且它们具有神经保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm100116p

文献信息

• Use of Sigma-1 receptor agonist compounds
  申请人：MTA TÁMOGATOTT KUTATÓCSOPORTOK IRODÁJA

  公开号：US10124006B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  The present invention is directed to compositions and methods for the prevention, inhibition, and/or treatment of progressive fibrosis present in various fibroproliferative disorders. In particular, embodiments of the present invention relate to the use of Sigma-1 receptor agonists for use in the treatment or prevention of progressive fibrosis characterized by the overproliferation of ECM producing cells, e.g. myofibroblasts and by the excessive deposition of ECM components in a medical or disease condition. Preferred Sigma-1-receptor agonists are disclosed.

  本发明涉及用于预防、抑制和/或治疗各种纤维增生性疾病中出现的进行性纤维化的组合物和方法。特别是，本发明的实施方案涉及 Sigma-1 受体激动剂在治疗或预防进行性纤维化中的用途，进行性纤维化的特征是 ECM 生成细胞（如肌成纤维细胞）的过度增殖以及医疗或疾病条件下 ECM 成分的过度沉积。本文公开了优选的 Sigma-1 受体激动剂。
• NOVEL USE OF SIGMA-1 RECEPTOR AGONIST COMPOUNDS
  申请人：Mta Támogatott Kutatócsoportok Irodája

  公开号：EP3104847A1

  公开（公告）日：2016-12-21
• [EN] NOVEL USE OF SIGMA-1 RECEPTOR AGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVELLE UTILISATION DE COMPOSÉS AGONISTES DU RÉCEPTEUR SIGMA -1
  申请人：MTA TÁMOGATOTT KUTATÓCSOPORTOK IRODÁJA

  公开号：WO2015118365A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention is directed to compositions and methods for the prevention, inhibition, and/or treatment of progressive fibrosis present in various fibroproliferative disorders. In particular, embodiments of the present invention relate to the use of Sigma-1 receptor agonists for use in the treatment or prevention of progressive fibrosis characterized by the overproliferation of ECM producing cells, e.g. myofibroblasts and by the excessive deposition of ECM components in a medical or disease condition. Preferred Sigma-1-receptor agonists are disclosed.˙
• Synthesis and Resolution of <i>cis</i>-(±)-Methyl (1<i>R</i>,2<i>S</i>/1<i>S</i>,2<i>R</i>)-2-[(4-Hydroxy-4-phenylpiperidin-1-yl)methyl]-1-(4-methylphenyl)cyclopropanecarboxylate [(±)-PPCC)]: New σ Receptor Ligands with Neuroprotective Effect
  作者：Orazio Prezzavento、Agata Campisi、Carmela Parenti、Simone Ronsisvalle、Giuseppina Aricò、Emanuela Arena、Marco Pistolozzi、Giovanna M. Scoto、Carlo Bertucci、Angelo Vanella、Giuseppe Ronsisvalle

  DOI：10.1021/jm100116p

  日期：2010.8.12

  The enantiomers of cis-(±)-methyl (1R,2S/1S,2R)-2-[(4-hydroxy-4-phenylpiperidin-1-yl)methyl]-1-(4-methylphenyl)cyclopropanecarboxylate [1, (±)-PPCC], a selective σ ligand, were synthesized. The (+)- and (−)-enantiomers bind predominantly to σ1 receptors and have a reduced σ2 affinity. Both individually restore the astroglial oxidative status modified by glutamate, counteracting also transglutaminase-2

  的对映体顺式- （±） -甲基（1 - [R，2小号/ 1小号，2 - [R）-2 - [（4-羟基-4-苯基哌啶-1-基）甲基] -1-（4-甲基苯基）合成了选择性的σ配体环丙烷羧酸酯[ 1，（±）-PPCC]。的（+） -和（ - ） -对映异构体结合主要对σ 1个受体和具有降低的σ 2的亲和力。两者都可以单独恢复由谷氨酸修饰的星形胶质细胞的氧化状态，也可以抵消转谷氨酰胺酶2的过表达。他们对κ阿片样物质（KOP）受体介导的镇痛表现出体内抗阿片样物质作用。我们的研究结果表明，对映异构体显示主要σ 1 激动剂活性，并且它们具有神经保护作用。