cis-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid | 23194-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: cis-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid
• 英文别名: racemic-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthacene trans-dicarboxylic acid；(11R,12R)-(-)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid；9,10-Ethanoanthracene-11,12-dicarboxylicacid, 9,10-dihydro-；trans-(11S,12S)-(-)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid；(11R,12R)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid；9,10-dihydro-9,10-ethanoanthacene trans-(11R,12R)-dicarboxylic acid；trans-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid；9,10-Dihydro-9,10-ethano-anthracen-11R,12R-dicarbonsaeure
• CAS: 23194-05-0；27069-21-2；33216-00-1；36326-57-5；70738-17-9；36326-58-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: NYMGGONMSRTFKV-QKPAOTATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 11R,12R-Bis-(p-toluensulfonyloxymethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethano-anthracen
  参考文献：
  名称：

  Doebler, Chr.; Kreuzfeld, H.-J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 6, p. 1021 - 1026

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium hydroxide 作用下， 以82%的产率得到cis-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Doebler, Chr.; Kreuzfeld, H.-J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 6, p. 1021 - 1026

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple and highly efficient chiral dopant molecules possessing both rod- and arch-like units
  作者：Keiki Kishikawa、Shota Aoyagi、Michinari Kohri、Tatsuo Taniguchi、Masahiro Takahashi、Shigeo Kohmoto

  DOI：10.1039/c4sm01214c

  日期：——

  A simple chiral dopant molecule, (R)-1, possessing both rod- and arch-like units was prepared. It showed extremely large helical twisting powers (+123 to +228 μm⁻¹) with P-helicity in nematic liquid crystal phases.

  一个简单的手性掺杂分子，（R）-1，具有棒状和拱形单元。它在向列型液晶相中表现出极大的螺旋扭转功率（+123至+228 μm⁻¹），具有P螺旋度。
• Shape Takes the Lead: Templating Organic 3D-Frameworks around Organometallic Sandwich Compounds
  作者：Dario Braga、Simone d’Agostino、Fabrizia Grepioni

  DOI：10.1021/om200837t

  日期：2012.3.12

  [(η5-C5H5)2Co], [(η5-C5Me5)2Co], and [(η6-C6H6)2Cr] with the organic compounds cis-9,10-dihydroanthracene-9,10-α,β-succinic acid anhydride and trans-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid (cis-decca and trans-deccaH2, respectively). The organic building blocks have been chosen because of their three-stem star-like shape and the difference in hydrogen-bonding capacity. It is shown that

  新颖的有机-有机金属化合物晶体[（η 5 -C 5 H ^ 5）2 CO] [（顺式-deccaH）（顺式-deccaH 2）]（1），[（η 5 -C 5 H ^ 5）2 CO] [（顺式-deccaH）（顺式-deccaH 2）]·H 2 O（2），[（η 5 -C 5 H ^ 5）2 CO] [反式-deccaH]（3），[（η 5 -C 5 H5）2 CO] [（反式-deccaH）（反式-deccaH 2）]（4），[（η 5 -C 5我5）2 CO] [顺-deccaH]（5），[（η 5 -C 5我5）2 CO] [反式-deccaH]·4H 2 O（6），和[（η 6 -C 6 H ^ 6）2 Cr]的[反式-deccaH]（7）已经被制备的中性直接反应[（η5 -C 5 H ^ 5）2 CO]，[（η 5 -C 5我5）2 CO]，和[（η 6 -C 6 H ^ 6）2 Cr]的与该有机化合物顺式-
• Asymmetric copper-catalyzed Diels–Alder reaction revisited: control of the structure of bis(oxazoline) ligands
  作者：Paul Le Maux、Vincent Dorcet、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.093

  日期：2013.9

  Synthesis of 1,4-bis(oxazoline) ligands bearing a bicyclo[2,2,2]backbone derived from 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthacene trans-dicarboxylic acid was revisited. Starting from l- or d-amino alcohols and either (S,S) or (R,R)-dihydroethano trans-dicarboxylic acid, a complete series of ligands was evaluated in the copper-catalyzed Diels–Alder reaction. The most efficient ligands with a phenyl substituent

  重新研究了带有衍生自9,10-二氢-9,10-乙基蒽并蒽-反式二羧酸的双环[2,2,2]主链的1,4-双（恶唑啉）配体的合成。从l-或d-氨基醇以及（S，S）或（R，R）-二氢乙醇反式-二羧酸开始，在铜催化的Diels-Alder反应中评估了完整的配体系列。在恶唑啉环上具有苯基取代基的最有效的配体提供了高达98％的对映体过量。这与先前的结果不同，后者表明最佳的对映选择性涉及具有内消旋骨架的非对映体配体。