O-benzoyl-N-(3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylidene)propyl)-N-methylhydroxylamine | 5253-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: O-benzoyl-N-(3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylidene)propyl)-N-methylhydroxylamine
• CAS: 5253-86-1
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₂
• 分子量: 383.49
• InChiKey: NDMJCQXJZITSIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzoyl-N-(3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylidene)propyl)-N-methylhydroxylamine 、 在 copper diacetate 、 三苯基膦 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以62.3 mg的产率得到N-(3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylidene)-propyl)-5-(5-(2,5-dimethylphenoxy)-2-methylpentan-2-yl)-N-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  从羧酸中简化获得 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的一锅法合成功能化策略

  摘要：

  报道了一种从羧酸、N-异氰亚氨基三苯基正膦 (NIITP) 和芳基碘化物中获得 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的一锅法 1,3,4-恶二唑合成-芳基化策略。该反应序列具有第二阶段铜催化的 1,3,4-恶二唑芳基化反应，可耐受（杂）芳基、烷基和烯基羧酸，以及（杂）芳基碘化物偶联配偶体。五种含羧酸 API 的后期功能化证明了两阶段策略的有效性，并且还证明了使用N-苯甲酰氧基胺偶联伙伴合成胺化 1,3,4-恶二唑的扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01669
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-benzoyl-N-(3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylidene)propyl)-N-methylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的有机锌试剂的亲电子胺化，仲胺的后期功能化

  摘要：

  据报道，由相应的仲胺制备多官能羟胺苯甲酸酯的一般方法。这种方便的合成方法可以建立各种仲胺（包括药物和肽衍生物）的后期官能化功能。因此，在5 mol％CoCl 2（25°C，2 h）存在下，羟胺苯甲酸酯与各种烷基氯化锌，芳基氯化锌和杂芳基氯化锌的交叉偶联提供了一系列多官能叔胺。该方法用于制备戊氟哌啶和吉哌隆。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03787

文献信息

• Regioselective and Enantioselective Copper‐Catalyzed Hydroaminocarbonylation of Unactivated Alkenes and Alkynes
  作者：Yang Yuan、Youcan Zhang、Wenbo Li、Yanying Zhao、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202309993

  日期：2023.10.2

  report here a general method for the regio- and enantioselective Cu-catalyzed anti-Markovnikov hydroaminocarbonylation of unactivated alkenes under mild conditions. The reaction tolerates a wild range of functional groups and applicable to different classes of alkenes. Alkynes are also compatible under this catalytic system with the cascade hydrogenation-hydroaminocarbonylation process to alkyl amides

  我们在此报告了一种在温和条件下对未活化烯烃进行区域选择性和对映选择性铜催化的反马尔可夫尼科夫氢氨基羰基化的通用方法。该反应可耐受多种官能团，适用于不同类别的烯烃。在该催化系统下，炔烃也可与级联氢化-加氢氨基羰基化过程兼容生成烷基酰胺。
• Generation of Sulfamoyl Radical for the Modular Synthesis of Sulfonamides
  作者：Haiping Lv、Xinzhou Chen、Xuemei Zhang、Søren Kramer、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acscatal.4c01560

  日期：2024.5.3

  modular synthesis of both alkenyl and alkyl sulfonamides with wide substrate applicability (>100 examples), mild reaction conditions, and easily accessible starting materials. This method is successfully applied to the late-stage modification of drug molecules (23 examples), the one-step synthesis of the drug molecule naratriptan, and the 15N-labeling of sulfonamides.

  由于磺胺类药物在药物尤其是抗炎药物中的频繁出现，其高效合成长期以来一直受到化学家的追求。传统的磺酰氯和胺的组装，以及最近开发的涉及二氧化硫的磺酰胺的一步合成，仍然面临底物兼容性差和/或严格的反应条件等挑战。在此，我们提出了一种原位生成氨磺酰自由基的策略，用于一步模块化合成烯基和烷基磺酰胺，具有广泛的底物适用性（> 100个例子）、温和的反应条件和易于获得的起始原料。该方法成功应用于药物分子的后期修饰（23例）、药物分子那拉曲坦的一步合成以及磺胺类药物的15 N标记。