3,5-bis((E)-3-methylbenzylidene)piperidin-4-one | 1430814-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,5-bis((E)-3-methylbenzylidene)piperidin-4-one
• CAS: 1430814-34-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: NBEINUKCASHWAF-AYKLPDECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis((E)-3-methylbenzylidene)piperidin-4-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3E,5E)-2-oxo-2-phenylethyl 3,5-bis(3-methylbenzylidene)-4-oxopiperidine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  新型姜黄素单羰基类似物-二硫代氨基甲酸酯杂合分子靶向人类 DNA 连接酶 I，并显示出改善的抗结肠癌活性

  摘要：

  人类 DNA 连接酶 I (hLigI) 在 DNA 复制过程和修复机制中发挥着重要作用，使其成为癌症的重要靶点。本文报道了一系列 59 种姜黄素-单羰基-二硫代氨基甲酸酯杂化分子的设计、合成和生物活性。本研究中测试的许多合成化合物在 10 µM 浓度下显示出对 hLig1 活性的显着抑制作用（>90% 抑制）和对结肠癌细胞 (DLD-1) 的显着抗增殖活性，某些化合物对DLD-1 与正常的 HEK-293 和 VERO 细胞系相比。将姜黄素的活性与用作对 hLigI 具有活性的阳性对照化合物的多柔比星和博来霉素进行比较。更远，27和49 ) 与阳性对照多柔比星一起以浓度依赖性方式对抗 DLD-1、HEK293 和 VERO 细胞系。总体而言，我们的研究表明，与先前报道的单羰基-姜黄素杂合化合物23 *相比，化合物27和49具有明显更好的 hLigI 抑制和靶向细胞毒活性。这项研究使我们更接近于探索适合癌症患者临床试验的新型

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02983-y
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 、 3-甲基苯甲醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3,5-bis((E)-3-methylbenzylidene)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型姜黄素单羰基类似物-二硫代氨基甲酸酯杂合分子靶向人类 DNA 连接酶 I，并显示出改善的抗结肠癌活性

  摘要：

  人类 DNA 连接酶 I (hLigI) 在 DNA 复制过程和修复机制中发挥着重要作用，使其成为癌症的重要靶点。本文报道了一系列 59 种姜黄素-单羰基-二硫代氨基甲酸酯杂化分子的设计、合成和生物活性。本研究中测试的许多合成化合物在 10 µM 浓度下显示出对 hLig1 活性的显着抑制作用（>90% 抑制）和对结肠癌细胞 (DLD-1) 的显着抗增殖活性，某些化合物对DLD-1 与正常的 HEK-293 和 VERO 细胞系相比。将姜黄素的活性与用作对 hLigI 具有活性的阳性对照化合物的多柔比星和博来霉素进行比较。更远，27和49 ) 与阳性对照多柔比星一起以浓度依赖性方式对抗 DLD-1、HEK293 和 VERO 细胞系。总体而言，我们的研究表明，与先前报道的单羰基-姜黄素杂合化合物23 *相比，化合物27和49具有明显更好的 hLigI 抑制和靶向细胞毒活性。这项研究使我们更接近于探索适合癌症患者临床试验的新型

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02983-y

文献信息

• Design, Synthesis and In Vitro Mechanistic Investigation of Novel Hexacyclic Cage-Like Hybrid Heterocycles
  作者：Raju、Almansour、Natarajan、Mohammad

  DOI：10.3390/molecules24213820

  日期：——

  Novel hexacyclic cage-like hybrid heterocycles have been synthesized in excellent yields employing a relatively less explored non-stabilized azomethine ylides derived from acenaphthenequinone and tyrosine with functionalized dipolarophiles using [3 + 2] cycloaddition strategy. The synthesized hexacyclic cage-like hybrid heterocycles were characterized by spectroscopic analysis. Following the physical

  采用[3 + 2]环加成策略，采用相对较少探索的非稳定亚甲碱叶立德，该叶立德衍生自苊醌和酪氨酸，并具有功能化的亲偶极体，以优异的产率合成了新型六环笼状杂环。通过光谱分析对合成的六环笼状杂环进行了表征。在物理表征之后，通过不同的癌症（A549 和 Jurkat 细胞）和非癌症（BRL-3A 和 PCS-130）体外细胞培养系统测试了这些笼状杂环化合物的生物活性。在测试浓度（高达 100 μM）下的研究结果表明，这些化合物不会影响非癌细胞的细胞生长的任何活力，同时对两种癌细胞具有显着的抗癌活性。对细胞死亡深入机制研究的进一步分析表明，这些化合物通过诱导半胱天冬酶对细胞表现出晚期凋亡或早期坏死途径。
• Multicomponent Domino Synthesis, Anticancer Activity and Molecular Modeling Simulation of Complex Dispirooxindolopyrrolidines
  作者：Natarajan Arumugam、Abdulrahman Almansour、Raju Suresh Kumar、Periyasami Govindasami、Dhaifallah Al-thamili、Rajapandian Krishnamoorthy、Vaiyapuri Periasamy、Ali Alshatwi、S. Mahalingam、Shankar Thangamani、J. Menéndez

  DOI：10.3390/molecules23051094

  日期：——

  A series of spirooxindolopyrrolidine fused N-styrylpiperidone heterocyclic hybrids has been synthesized in excellent yield via a domino multicomponent protocol that involves one-pot three component 1,3-dipolar cycloaddition and concomitant enamine reactions performed in an inexpensive ionic liquid, namely 1-butyl-3-methylimidazolium bromide ([bmim]Br). Compounds thus synthesized were evaluated for

  通过多米诺骨牌多组分方案（包括一锅三组分1，3-偶极环加成反应和伴随胺的反应，在廉价的离子液体（即1-丁基-丁醇）中进行合成），以优异的收率合成了一系列螺氧新吲哚并吡咯烷酮稠合的N-苯乙烯基哌啶酮杂环杂化物3-甲基咪唑溴化物（[bmim] Br）。评价由此合成的化合物对U-937肿瘤细胞的细胞毒性。有趣的是; 化合物5i和5m表现出比抗癌药博来霉素更好的细胞毒性。此外; 合成的化合物对U937 FaDu细胞核形态的影响表明，用5a⁻m化合物处理会导致其凋亡。
• A 1,3-dipolar cycloaddition–annulation protocol for the expedient regio-, stereo- and product-selective construction of novel hybrid heterocycles comprising seven rings and seven contiguous stereocentres
  作者：Natarajan Arumugam、Abdulrahman I. Almansour、Raju Suresh Kumar、Subbu Perumal、Hazem A. Ghabbour、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.021

  日期：2013.5

  An expedient regio-, stereo- and product-selective synthesis of novel hybrid heterocyclic systems comprising [1,2-c]oxazolidine, pyrrolidine and piperidine units, in good to excellent yields, has been developed via three-component 1,3-dipolar cycloaddition/annulation domino reactions and concomitant trifluoroacetic acid mediated condensative annulation with paraformaldehyde. These novel structurally

  通过三组分的1,3-偶极三元化合物，开发了一种方便的区域，立体和产物选择性合成的新型杂合杂环系统的方法，该系统包含[1,2- c ]恶唑烷，吡咯烷和哌啶单元，产率高至极好环加成/环化多米诺反应和伴随的三氟乙酸介导的低聚甲醛缩合环化。通过两步协议访问的这些新颖的结构复杂的杂环杂种具有七个环和七个连续的立体中心。
• Discovery of novel cage-like heterocyclic hybrids as anti-inflammatory agents through the inhibition of nitrite, PGE2 and TNF-α
  作者：Raju Suresh Kumar、Paulrayer Antonisamy、Abdulrahman I. Almansour、Natarajan Arumugam、Dhaifallah M. Al-thamili、Raju Ranjith Kumar、Ha-Rim Kim、Kang-Beom Kwon

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103180

  日期：2019.10

  Novel cage-like indolizine-acenaphthene-pyridinone heterocyclic hybrids were synthesized in good yields through [bmim]Br mediated tandem 1,3-dipolar cycloaddition-annulation sequence. The anti-inflammatory activity of these hybrids was performed using carrageenan-induced hind paw oedema, croton oil-induced ear oedema and cotton pellet-induced granuloma models. Four of these cage-like heterocyclic hybrids viz. 4b, 4d, 4e and 4j showed substantial anti-inflammatory activities against acute and chronic inflammatory models and also showed significant inhibition of PGE(2), TNF-alpha, and nitrite levels in carrageenan-induced hind paw oedema.
• Developing dietary curcumin mono-carbonyl piperidinone analogs as Nrf2-dependent cytoprotectors against oxidative damage: Structure-activity relationship and mechanisms
  作者：Xue-Feng Liu、Qi Wang、Jia-Fang Zheng、Zuo-Hu Chai、Fang Dai、Xiao-Jie Jin、Bo Zhou

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2022.05.009

  日期：2022.6