triethylammonium 3-(dicyanomethylene)-2-ethoxy-4-oxocyclobut-1-enolate | 1356448-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: triethylammonium 3-(dicyanomethylene)-2-ethoxy-4-oxocyclobut-1-enolate
• 英文别名: triethylammonium 3-(dicyanomethylene)-2-ethoxy-4-oxocyclobut-1-en-1-olate
• CAS: 1356448-05-9
• 化学式: C₆H₁₅N*C₉H₆N₂O₃
• 分子量: 291.35
• InChiKey: YRRWZMWQZHWAGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,3,3-三甲基吲哚-1-鎓-1-基)己酸溴化物 、 triethylammonium 3-(dicyanomethylene)-2-ethoxy-4-oxocyclobut-1-enolate 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到(Z)-4-((1-(5-carboxypentyl)-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-2-yl)methylene)-2-(((E)-1-(5-carboxypentyl)-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)methyl)-3-(dicyanomethylene)cyclobut-1-en-1-olate
  参考文献：
  名称：

  Squaraine dye based prostate-specific membrane antigen probes for near-infrared fluorescence imaging of prostate cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110822
• 作为产物：
  描述：

  三乙胺 、 方酸二乙酯 、 丙二腈 以 苯 为溶剂， 以97%的产率得到triethylammonium 3-(dicyanomethylene)-2-ethoxy-4-oxocyclobut-1-enolate
  参考文献：
  名称：

  受体取代方酸染料的合成及分子性质

  摘要：

  合成了一系列超过 20 种受体取代的方酸，它们在中央方酸四元环上具有不同的受体功能。探索了这些受体单元对半方酸烷前体的反应性和相应方酸的稳定性的影响。因此发现双氰基乙烯基是最通用的受体基团，它能够在方酸支架的供体部分进行各种修饰，从而产生一系列扩展的双氰基功能化方酸。供体单元的变化提供了一组 NIR 荧光团，其覆盖了从约 650 nm 的可见光到近 920 nm 的波长区域，荧光量子产率在 0.93 和 0.11 之间，并且具有出色的光学亮度。由额外的二氰基乙烯基受体单元形成的顺式构型。通过电光吸收（EOA）光谱在溶液中证实了用双氰基乙烯基受体基团官能化方酸核后分子对称性从C 2 h到C 2 v的变化，揭示了永久基态偶极矩μ g在 4.3 和 6.4 D 之间的范围内。根据对四种双氰基乙烯基官能化方酸的单晶 X 射线分析，这些偶极矩指导固态分子的反平行堆积。结构特性、EOA 结果以及光谱的

  DOI：

  10.1002/chem.201202783

文献信息

• Bright Near-Infrared Fluorophores Based on Squaraines by Unexpected Halogen Effects
  作者：Ulrich Mayerhöffer、Benjamin Fimmel、Frank Würthner

  DOI：10.1002/anie.201107176

  日期：2012.1.2

  A lucky chance: An unexpected halogen effect afforded novel squaraine‐based bright near‐infrared (NIR) fluorophores with nearly total transparency in the visible region and bright emission in the NIR region beyond 900 nm (see picture).

  一个幸运的机会：意外的卤素效应提供了新型基于方酸的明亮近红外 (NIR) 荧光团，在可见光区域几乎完全透明，在超过 900 nm 的 NIR 区域发出明亮的发射（见图）。
• 一种吡啶鎓离子修饰的近红外方酸染料及其 制备与应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN109762364B

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明公开了一种吡啶鎓离子修饰的近红外方酸染料及其制备方法和应用，其是以吡啶鎓离子修饰的三甲基二氢吲哚衍生物和二氰乙烯基方酸衍生物为原料制得所述近红外方酸染料。该近红外方酸染料具有较好的稳定性及优异的光学性能，尤其是吡啶鎓离子基团可增强染料的水溶性。将该近红外方酸染料用于敌草快的检测时，敌草快分子可与染料分子相互作用，引发染料吸收光谱和荧光光谱的改变，从而可作为敌草快检测的荧光探针，用于环境中敌草快的荧光检测，并具有较好的检测灵敏度。
• 苯硼酸修饰的近红外方酸染料及其制备方法 和应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN108676024B

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明公开了一种苯硼酸修饰的近红外方酸染料及其制备方法和应用，其是将吲哚修饰的苯硼酸衍生物和二氰基乙烯基方酸衍生物混合，经溶解、回流、减压蒸除溶剂及硅胶柱层析纯化，制得所述近红外方酸染料。该方酸染料具有较好的稳定性及优异的光学性能，尤其是对位取代的苯硼酸基团，可与ATP分子中的顺式二醇部分结合，故可通过染料、ATP和CTAB分子之间的多重静电作用，引发染料吸收光谱和荧光光谱的改变，从而可作为ATP检测的荧光探针，用于细胞内ATP的荧光成像检测，且该探针具有较好的生物相容性和细胞通透性、较低的生物毒性，对ATP具有较好的检测灵敏度。
• High-Performance Organic Thin-Film Transistors of J-Stacked Squaraine Dyes
  作者：Marcel Gsänger、Eva Kirchner、Matthias Stolte、Christian Burschka、Vladimir Stepanenko、Jens Pflaum、Frank Würthner

  DOI：10.1021/ja409496r

  日期：2014.2.12

  solution-sheared OTFTs of selenium squaraine bearing dodecyl substituents (denoted as Se-SQ-C12) performed best with a maximum hole mobility of 0.45 cm(2) V(-1) s(-1), which is by far the highest value yet reported for OTFTs based on squaraines. This value was even surpassed by vacuum-deposited thin films of n-butyl-substituted selenium squaraine Se-SQ-C4, the only sublimable compound in this series, exhibiting

  我们合成了一系列偶极方酸菁染料，这些染料含有双氰基乙烯基作为受体，并以不同长度的烷基链作为供体部分的苯并环化五元环杂环。基于这些方酸，通过旋涂和溶液剪切制造薄膜晶体管（TFT）。此外，还使用这些方酸衍生物之一制备了真空沉积的 TFT。我们的详细研究表明，目前系列方酸的晶体管性能在很大程度上取决于它们的结构特征以及薄膜的加工方法。因此，带有十二烷基取代基的硒方酸的溶液剪切 OTFT（表示为 Se-SQ-C12）表现最佳，最大空穴迁移率为 0.45 cm(2) V(-1) s(-1)，这是迄今为止迄今为止报告的基于方酸的 OTFT 的最高值。该值甚至被真空沉积的正丁基取代的硒方酸硒 Se-SQ-C4 薄膜所超越，这是该系列中唯一的可升华化合物，其空穴迁移率为 1.3 cm(2) V(-1) s (-1)。此外，我们通过光谱学、原子力显微镜和 X 射线衍射研究了薄膜的形态和这些方酸染料的分子堆积
• 方酸染料类化合物、制备方法及用途
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN108070275B

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明提出了方酸染料类化合物、制备方法及用途。该方酸染料类化合物为式I所示的化合物，其中的R1和R2、m以及n具有说明书中所记载的含义。该方酸染料类化合物具有吸收波长长、吸收强度高、生物毒性小等特点，能够满足光敏剂的要求。