4-(acetyl-O-methoxyoxime)-4-bromo-3-methy-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one | 1354791-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-(acetyl-O-methoxyoxime)-4-bromo-3-methy-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-(acetyl-O-methoxyoxime)-4-bromo-3-methyl-1-phenylpyrazolone；4-(acetyl-O-methoxyoxime)-4-bromo-N-phenyl-5-methylpyrazolone
• CAS: 1354791-02-8
• 化学式: C₁₃H₁₄BrN₃O₂
• 分子量: 324.177
• InChiKey: UTIPDWLRNXHDLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(acetyl-O-methoxyoxime)-4-bromo-3-methy-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 sodium periodate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-hydroxy-N-(4-(acetyl-O-methoxyoxime)-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-tert-butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  以吡唑啉酮离去基团为亚硝基羰基前体的N-取代的异羟肟酸的开发

  摘要：

  合成了一类新的亚硝基羰基前体，即带有吡唑啉酮离去基团（NHPY）的N-取代异羟肟酸。在生理条件下，这些化合物生成亚硝基羰基中间体，该中间体在水解后以极好的收率释放出硝酰基（氮杂酮，HNO）。亚硝基羰基生成的量和速率取决于吡唑啉酮离去基团的性质，并且明显取决于NHPY供体的结构性质。已经发现吡唑啉酮是有效的亚硝基羰基陷阱，经历了N-选择性的亚硝基羰基醛醇缩合反应。该捕集反应已用于确认亚硝基羰基中间体参与NHPY水分解。此外，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01705
• 作为产物：
  描述：

  依达拉奉 在 溴 、 碳酸氢钠 、 calcium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 4-(acetyl-O-methoxyoxime)-4-bromo-3-methy-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MELDRUM 'S ACID, BARBITURIC ACID AND PYRAZOLONE DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH HYDROXYLAMINE AS HNO DONORS
  [FR] ACIDE DE MELDRUM, ACIDE BARBITURIQUE ET DÉRIVÉS DE LA PYRAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UNE HYDROXYLAMINE EN TANT QUE DONNEURS DE HNO

  摘要：

  所披露的主题提供了某些N-取代羟胺衍生物化合物，包括这些化合物的药物组合物和试剂盒，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。具体而言，所披露的主题提供了使用这些化合物或药物组合物治疗、预防或延缓疾病或病况的发生和/或发展的方法。在某些实施例中，这种疾病或病况可选自心血管疾病、缺血、再灌注损伤、癌症、肺动脉高压以及对亚硝酰治疗有反应的病况。

  公开号：

  WO2013059194A1

文献信息

• [EN] N-SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS WITH CARBON-BASED LEAVING GROUPS AS EFFICIENT HNO DONORS AND USES THEREOF<br/>[FR] ACIDES HYDROXAMIQUES N-SUBSTITUÉS COMPORTANT DES GROUPES PARTANTS À BASE DE CARBONE SERVANT DE DONNEURS DE HNO EFFICACES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2016210392A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  N-substituted hydroxamic acids with carbon-based leaving groups as efficient HNO donors are disclosed. Pharmaceutical compositions and kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions also are disclosed.

  本文披露了作为高效HNO供体的带碳基离开基团的N-取代羟肟酸。还披露了包含这类化合物的制药组合物和试剂盒，以及使用这类化合物或制药组合物的方法。
• [EN] O-SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES HYDROXAMIQUES O-SUBSTITUÉS
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2018022899A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  O-substituted hydroxamic acids with carbon-based leaving groups as HNO donors are disclosed. Pharmaceutical compositions and kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions also are disclosed.

  披露了具有碳基离去基团的O-取代羟肟酸作为HNO供体。还披露了包括这些化合物的药物组合物和工具包，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。
• Nitrosocarbonyl release from O-substituted hydroxamic acids with pyrazolone leaving groups
  作者：Saghar Nourian、Robert P. Lesko、Daryl A. Guthrie、John P. Toscano

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.016

  日期：2016.10

  acids with pyrazolone leaving groups (OHPY), is described. These compounds generate nitrosocarbonyl intermediates, which upon hydrolysis release nitroxyl (azanone, HNO) under physiologically relevant conditions. Pyrazolones have been used to confirm the generation of nitrosocarbonyls by competitive trapping to form isomeric N-substituted hydroxamic acids (NHPY) via an N-selective nitrosocarbonyl aldol reaction

  描述了一种新的亚硝基羰基前体，具有吡唑啉酮离去基团（OHPY）的O-取代的异羟肟酸。这些化合物生成亚硝基羰基中间体，该中间体水解后在生理上相关的条件下释放出硝酰基（氮杂酮，HNO）。吡唑啉酮已被用于通过竞争性捕集经由N-选择性的亚硝基羰基醛醇缩合反应形成异构体的N-取代的异羟肟酸（NHPY）来确认亚硝基羰基的生成。OHPY供体的亚硝基羰基释放速率受供体取代基（包括吡唑啉酮离去基团）的影响。