((2S,3R,4E)-2-amino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-octadecene-1-yl) dihydrogen phosphate | 149035-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: ((2S,3R,4E)-2-amino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-octadecene-1-yl) dihydrogen phosphate
• 英文别名: <(2S,3R,4E)-2-amino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-octadecene-1-yl> dihydrogen phosphate
• CAS: 149035-79-0
• 化学式: C₂₄H₅₂NO₅PSi
• 分子量: 493.74
• InChiKey: XSTGICYDVGZFMK-DWVLVAQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R,4E)-2-amino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-octadecene-1-yl) dihydrogen phosphate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到D-苏式-鞘胺醇-1-磷酸
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of sphingosine-1-phosphate

  摘要：

  The total synthesis of D-erythro-sphingosine-1-phosphate (2) via the phosphoramidite approach, from 3-O-TBDMS-protected D-erythro-azidosphingosine 3 is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60772-4
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 水 、 碘 、 二甲胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ((2S,3R,4E)-2-amino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-octadecene-1-yl) dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of sphingosine-1-phosphate

  摘要：

  The total synthesis of D-erythro-sphingosine-1-phosphate (2) via the phosphoramidite approach, from 3-O-TBDMS-protected D-erythro-azidosphingosine 3 is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60772-4

文献信息

• Kratzer, Bernd; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 957 - 964
  作者：Kratzer, Bernd、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——