(2S,3S)-3-phenylglutamic acid | 109905-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S,3S)-3-phenylglutamic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-3-phenylpentanedioic acid
• CAS: 109905-96-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: UXEDFOHTFRNIJS-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl 5-[(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl](2R,3S)-2-amino-3-phenylglutarate hydrochloride 在 氢氧化钾 、 methyloxirane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S)-3-phenylglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸阴离子的立体选择性迈克尔加成至手性费歇尔烯基卡宾配合物。β取代的谷氨酸的不对称合成。

  摘要：

  非手性N-保护的甘氨酸酯的烯醇锂与铬的手性烷氧基链烯基碳烯配合物的反应提供了相应的迈克尔加成物，根据氮保护基团的性质而具有高的反选择性或顺式选择性，而当含（）的卡宾配合物具有高的非对映选择性使用-）-8-苯基薄荷基氧基。金属卡宾部分的随后氧化，接着是胺基的脱保护和两种羧酸酯的水解，提供了对映体富集的天然和非天然立体化学的3-取代的谷氨酸。备选地，当在氧化之前进行脱保护步骤时，形成环状氨基碳烯络合物，其最终导致光学活性的3-取代的焦谷氨酸。

  DOI：

  10.1021/jo9819739

文献信息

• Synthesis of enantio- and diastereo-isomerically pure β- and γ-substituted glutamic acids via glycine condensation with activated olefins
  作者：Yuri N. Belokon、Aleksandr G. Bulychev、Mikhail G. Ryzhov、Sergei V. Vitt、Andrei S. Batsanov、Yuri T. Struchkov、Vladimir I. Bakhmutov、Vasili M. Belikov

  DOI：10.1039/p19860001865

  日期：——

  The glycine fragment in the nickel(II) complex formed from the Schiff base of glycine and (S)-o[(N-benzylprolyl)amino]benzophenone undergoes base-catalysed Michael addition in methanol in the presence of MeONa to the activated olefins methyl acrylate, acrylonitrile, methyl methacrylate, acrolein, and methyl trans-cinnamate. Complexes of substituted (S)-glutamic acid or its derivatives were formed in

  由甘氨酸的席夫碱和（S）-o [（N-苄基脯氨酰基）氨基]二苯甲酮形成的镍（II）配合物中的甘氨酸片段在MeONa存在下在甲醇中经历碱催化的迈克尔加成反应生成活化的烯烃甲基丙烯酸酯，丙烯腈，甲基丙烯酸甲酯，丙烯醛和反肉桂酸甲酯。取代的（S谷氨酸或其衍生物以良好的化学产率形成，并且在氨基酸部分的α-碳原子上几乎完全非对映异构。β-和γ-原子的非对映选择性不明显，但同分异构体配合物可通过色谱法轻松分离。用HCl水溶液裂解纯的非对映异构体，以良好的收率得到光学纯的谷氨酸，并再生了原始的手性试剂。通过1 H nmr光谱和相应原始配合物的晶体结构X射线分析，确定了氨基酸β-和γ-碳原子的构型。由三乙胺在甲醇中催化而向丙烯醛中添加，将仅生成1,4-加合物。由此获得的氨基酸可以转化为（S）-脯氨酸通过用NaBH 4还原。