6-methyl-9-oxo-1,5-diazabicyclo[4.3.0]nonane | 21603-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-methyl-9-oxo-1,5-diazabicyclo[4.3.0]nonane
• 英文别名: 6-Methyl-1,5-diazabicyclo<4.3.0>nonan-9-on；6-Methyl-1,5-diaza-bicyclo<4.3.0>nonanon-9；8a-methyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6-one；8a-Methyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6-one；8a-methyl-1,2,3,4,7,8-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6-one
• CAS: 21603-68-9
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• mdl: MFCD06254775
• 分子量: 154.212
• InChiKey: OEGYKKRPXVDQFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-9-oxo-1,5-diazabicyclo[4.3.0]nonane 、 乙酰氧基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到N-acetoxyacetyl-6-methyl-9-oxo-1,5-diazabicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代的二氮杂双环衍生物的合成，晶体结构和生物活性

  摘要：

  基于活性亚基组合和结构-活性关系理论，设计和合成了一系列N-取代的二氮杂双环衍生物。通过乙酰丙酸或与二胺的酯，然后用苯氧基乙酰氯或乙酰氧基乙酰氯酰化来制备化合物。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析对所有结构进行表征。化合物4a的单晶通过X射线晶体学测定。初步的生物分析表明，所有产品都可以在一定程度上保护大豆免受2,4-D丁酸酯所造成的伤害。

  DOI：

  10.1002/jhet.3057
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 、 1,3-丙二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到6-methyl-9-oxo-1,5-diazabicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代的二氮杂双环衍生物的合成，晶体结构和生物活性

  摘要：

  基于活性亚基组合和结构-活性关系理论，设计和合成了一系列N-取代的二氮杂双环衍生物。通过乙酰丙酸或与二胺的酯，然后用苯氧基乙酰氯或乙酰氧基乙酰氯酰化来制备化合物。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析对所有结构进行表征。化合物4a的单晶通过X射线晶体学测定。初步的生物分析表明，所有产品都可以在一定程度上保护大豆免受2,4-D丁酸酯所造成的伤害。

  DOI：

  10.1002/jhet.3057

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Activity of Novel Diazabicyclo Derivatives as Safeners
  作者：Yuan-Yuan Zhang、Shuang Gao、Yong-Xuan Liu、Chen Wang、Wei Jiang、Li-Xia Zhao、Ying Fu、Fei Ye

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b07449

  日期：2020.3.18

  selectively protect crops from herbicide damage without reducing the herbicidal efficiency on target weed species. The title compounds were designed by the intermediate derivatization approach and fragment splicing to exploit novel potential safeners. A total of 31 novel diazabicyclo derivatives were synthesized by the microwave-assistant method using isoxazole-4-carbonyl chloride and diazabicyclo derivatives

  除草剂安全剂可选择性保护农作物免受除草剂的损害，而不会降低目标杂草物种的除草效率。通过中间衍生化方法和片段剪接设计标题化合物，以开发新的潜在安全剂。使用异恶唑-4-羰基氯和二氮杂双环衍生物，通过微波辅助法合成了31种新颖的二氮杂双环衍生物。所有合成化合物均通过红外，1H和13C核磁共振以及高分辨率质谱法确认。生物测定结果表明，大多数标题化合物均可降低烟嘧磺隆对玉米的植物毒性。测定了体内的谷胱甘肽S-转移酶（GST）活性，化合物4（S15）具有令人鼓舞的安全活性，与市售安全剂异恶二芬-乙基和BAS-145138相当。分子对接模型显示，针对除草剂解毒研究了化合物4（S15）和烟嘧磺隆在目标酶活性位点上的竞争。当前的工作不仅为设计农药生物活性分子中的中间衍生方法和片段剪接提供了有力的补充，而且还协助了更安全的开发和优化。
• Dichloroacetamides, herbicides containing acetanilides as herbicidal
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04448960A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  Novel dichloroacetamides of the formula (I) ##STR1## where R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, m, n, p and q have the meanings given in the description. The compounds are antagonists which increase the toleration, by crops, of herbicidal acetanilides. Herbicides containing the dichloroacetamides of the formula I in combination with acetanilides may be used for controlling undesired plant growth in Indian corn and cereals.

  式(I)的新型二氯乙酰胺化合物，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6，m，n，p和q的含义如描述所示。这些化合物是抗拒剂，可以增加农作物对除草乙酰苯胺的耐受性。含有式(I)的二氯乙酰胺化合物和乙酰苯胺的除草剂可以用于控制玉米和谷物中不需要的植物生长。
• N-Dichloracetyldiazabicycloderivate,Verfahren zu ihrer Herstellung,herbizide Mittel,die Acetanilide als herbizide Wirkstoffe und diese N-Dichloroacetyldiazaantagonistische Mittel enthalten, sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0031042A1

  公开（公告）日：1981-07-01

  Dichloracetamide der Formel (I) in der R1 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy, R4 für Wasserstoff oder Methyl und R5 und R6 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder Methyl stehen und m O oder 1, n 1 oder 2, p O,1 oder 2 und q O,1 oder 2 bedeuten. Die Verbindungen steigern als antagonistische Mittel die Kulturpflanzenverträglichkeit von herbiziden Acetaniliden. Herbizide Mittel, die die Dichloracetamide der Formel I in Kombination mit Acetaniliden enthalten, eignen sich zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses in Mais und Getreidekulturen.

  式（I）的二氯乙酰胺，其中 R1 是氢、甲基或乙基，R2 和 R3 相同或不同且是氢、甲基或甲氧基，R4 是氢或甲基，R5 和 R6 相同或不同且是氢或甲基，m 是 O 或 1，n 是 1 或 2，p 是 O,1 或 2，q 是 O,1 或 2。 作为拮抗剂，这些化合物可提高作物对除草剂乙酰苯胺的耐受性。 含有式（I）的二氯乙酰胺与乙酰苯胺的除草剂适用于控制玉米和谷类作物中不良植物的生长。
• Optisch aktive Diazabicycloalkanderivate und ihre Verwendung zum Schutz von Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von Herbiziden
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0229649A2

  公开（公告）日：1987-07-22

  Diazabicycloalkanderivate der Formel in der R Alkyl, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder Methyl, X Chlor oder Brom, m 0 oder 1, n 1 oder 2, p 0, 1 oder 2 und q 0, 1 oder 2 be­deuten, wobei das Kohlenstoffatom mit Brückenkopf-Funktion R-Konfigu­ration aufweist, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie herbizide Mittel, die Acetanilide als herbizid wirksame Stoffe und Diazabicyclo­alkanderivate als antagonistische Mittel enthalten.

  式中的重氮双环烷衍生物 其中 R 为烷基，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷ 和 R⁸ 相同或不同，且各自独立地为氢或甲基，X 为氯或溴，m 为 0 或 1，n 为 1 或 2，p 为 0、1 或 2，q 为 0、1 或 2、其中具有桥头功能的碳原子具有 R 构型，其制备方法，以及含有乙酰苯胺作为除草活性物质和二氮杂双环烷衍生物作为拮抗剂的除草剂。
• ROHR, W.;HANSEN, H.;PLATH, P.;WUERZER, B.
  作者：ROHR, W.、HANSEN, H.、PLATH, P.、WUERZER, B.

  DOI：——

  日期：——