5-(2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoic acid methyl ester | 875237-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl ether of dl-biotin；Biotin methyl ester；methyl biotin；(3aS-(3aα,4β,6aα))-hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-pentanoic acid, methyl ester；d-biotin methyl ester；Methyl 5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate；methyl 5-(2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate
• CAS: 875237-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 258.342
• InChiKey: BHEWJAXNLVWPSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  476.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 5-(2-oxo-3-prop-2-ynyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GOLD (I)-PHOSPHINE 1,2,3-TRIAZOLE DERIVATIVES WITH ANTIOBIOTIC PROPERTIES
  [FR] DÉRIVÉS D'OR (I)-PHOSPHINE 1,2,3-TRIAZOLE PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS ANTIBIOTIQUES

  摘要：

  本发明涉及金(l)-膦1,2,3-三唑化合物及其在人类或动物药物中的应用。本发明还涉及使用这类化合物预防和/或治疗感染，即抑制革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌的生长。另一方面，本发明涉及合成本发明的金(l)-膦化合物及其合成中间体。本发明在医学、兽医和/或化学领域中找到应用。

  公开号：

  WO2019243273A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(3-benzyl-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate 生成 5-(2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  BAGGIOLINI, E. G.;LEE, HSI, L.;USKOKOVIC, M. R.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biotin derivatives, methods for making same and uses thereof as vectors
  申请人：——

  公开号：US20040138446A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The invention concerns biotin derivatives of general formula (I), wherein: R 1 represents a specific compound; X 1 represents a carbonaceous chain, preferably of 1 to 10 carbon atoms, substituted or not, optionally comprising one or several carbonyl or oxycarbonyl groups, and/or a —NH— group, in particular a chain of formula —HN(CH 2 ) n —O—CO wherein n is an integer between 1 and 5 and optionally comprising one or several ether, amide and/or amino functions; Y represents a hydrocarbon chain of 1 to 5 carbon atoms, substituted or not; R 2 represents a hydrogen atom, or a protecting group, in particular R 2 represents an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms. The invention is useful as vectors, in particular for implementing methods for detecting interactions between biological compounds, and in pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一般式（I）的生物素衍生物，其中：R1代表特定化合物；X1代表一个碳链，最好是由1到10个碳原子组成，可以取代或不取代，可选地包括一个或多个羰基或氧羰基基团，和/或一个—NH—基团，特别是一个具有公式—HN(CH2)n—O—CO的链，其中n是1到5之间的整数，可选地包括一个或多个醚、酰胺和/或氨基功能基团；Y代表一个由1到5个碳原子组成的烃链，可以取代或不取代；R2代表一个氢原子，或一个保护基团，特别是R2代表1到5个碳原子的烷基基团。该发明可用作载体，特别是用于实施检测生物化合物之间相互作用的方法，以及在药物组合物中的应用。
• Biomolecular Labelling Using Multifunctional Biotin Analogues
  申请人：Thomas Neil R.

  公开号：US20120083599A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  Novel biotin analogues, such as 2-Azidobiotin, comprising the ureido ring of natural biotin with the thiophene ring, optionally modified, and a modified sidechain having a functional end group, preferably selected from the group consisting of a carboxylic acid, amine, alcohol, thiol, aldehyde and a halide, and at least one bio-orthogonally reactive chemical group located elsewhere in the sidechain. The analogues are used for labelling target structures and biomolecules, such as peptides and proteins in vitro or in vivo.

  新型生物素类似物，例如2-叠氮基生物素，包括天然生物素的尿素环和噻吩环，可选择性地改性，以及具有功能末端基团的改性侧链，优选从羧酸、胺、醇、硫醇、醛和卤素组成的群中选择，并且在侧链的其他位置至少有一个生物正交反应化学基团。这些类似物用于在体内或体外标记靶结构和生物分子，例如肽和蛋白质。
• Synthesis of 2-oxohexahydrothieno[3,4-d]imidazole derivatives
  作者：S. I. Zav'yalov、O. V. Dorofeeva

  DOI：10.1007/bf00949179

  日期：1980.7
• CONFALONE P. N.; PIZZOLATO G.; CONFALONE D. L.; USKOKOVIC M. R., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 6, 1954-1960
  作者：CONFALONE P. N.、 PIZZOLATO G.、 CONFALONE D. L.、 USKOKOVIC M. R.

  DOI：——

  日期：——
• HEGDE, VIDYADHAR;MADHUKAR, PUTTANNACHETTY;MADURA, JEFFRY D.;THUMMEL, RAND+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 4549-4550
  作者：HEGDE, VIDYADHAR、MADHUKAR, PUTTANNACHETTY、MADURA, JEFFRY D.、THUMMEL, RAND+

  DOI：——

  日期：——