3,3'-oxybis(isobenzofuran-1(3H)-one) | 65543-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3,3'-oxybis(isobenzofuran-1(3H)-one)
• 英文别名: 3,3'-oxy-di-phthalide；3,3'-Oxy-di-phthalid；Diphthalidyl-aether；3-[(3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)oxy]-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 65543-72-8
• 化学式: C₁₆H₁₀O₅
• 分子量: 282.252
• InChiKey: LTOWYDKNFDNQTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C
• 沸点：
  526.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-oxybis(isobenzofuran-1(3H)-one) 生成 3-氯苯酞
  参考文献：
  名称：

  ENDGLAENDER F.; FUENTEN H. AUS DER; STEFFEN K.-D.; WEISGERBER G.; ZOCHE G+, CHEM.-ZTG., 1979, 103, NO 1, 9-17

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(羧基羰基)苯甲酸 生成 3,3'-oxybis(isobenzofuran-1(3H)-one)
  参考文献：
  名称：

  Graebe; Truempy, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pseudoacids. II. 2-Acylbenzoic Acid Derivatives
  作者：E. J. Valente、S. B. Martin、L. D. Sullivan

  DOI：10.1107/s0108768197012020

  日期：1998.6.1

  Structures of derivatives of cyclic o-acylbenzoic acids, including the chloride, endo- and exocyclic amides, esters and anhydrides, are examined. 3-Chloro-1(3H)-isobenzofuranone (1), orthorhombic, Pbca, a = 11.616 (5), b = 8.120 (3), c = 15.640 (9) Å; 3-methoxy-3-phenyl-1(3H)-isobenzofuranone (3), orthorhombic, P2₁2₁2₁, a = 6.923 (2), b = 8.291 (4), c = 21.551 (8) Å; 3-hydroxy-3-phenyl-N-propyl-1(3H)-isoindolone (4), orthorhombic, P2₁2₁2₁, a = 8.662 (4), b = 9.551 (7), c = 17.649 (14) Å; 3-(N-morpholino)-1(3H)-isobenzofuranone (5), triclinic, P1¯, a = 6.172 (4), b = 11.163 (7), c = 17.33 (2) Å, α = 105.91 (6), β = 99.85 (6), γ = 97.57 (5)°; 3-(2′-benzoylbenzoyloxy)-3-phenyl-1(3H)-isobenzofuranone (7), triclinic, P1¯, a = 9.694 (3), b = 10.505 (4), c = 11.163 (4) Å, α = 80.58 (3), β = 80.41 (3), γ = 76.49 (3)°; bis[1(3H)-isobenzofuranone-3-yl]ether (8), monoclinic, I2/a, a = 15.31 (2), b = 6.111 (12), c = 28.30 (5) Å, β = 101.61 (12)°. An open oxoacid tertiary amide is also described: N-morpholino 2′-benzoylbenzamide (6): monoclinic, P2₁/c, a = 6.844 (4), b = 15.696 (8), c = 14.154 (7) Å, β = 99.43 (4)°. Pseudoacid derivatives form planar isobenzofuran and isoindole rings, and the former aldehyde/ketone carbon–heteroatom endocyclic and exocyclic bond distances show bond length variations which correlate with the relative basicities of the attached groups. Structures of both endocyclic and exocyclic nitrogen pseudoamides are reported as well as examples of the normal–pseudoanhydride and the dipseudoanhydride.

  研究了环状邻酰基苯甲酸衍生物的结构，包括氯化物、内环和外环酰胺、酯和酸酐。3-氯-1(3H)-异苯并呋喃酮 (1)，正方体，Pbca，a = 11.616 (5)，b = 8.120 (3)，c = 15.640 (9) Å；3-甲氧基-3-苯基-1(3H)-异苯并呋喃酮 (3)，正方体，P212121，a = 6.923 (2)，b = 8.291 (4)，c = 21.551 (8) Å；3-羟基-3-苯基-N-丙基-1(3H)-异吲哚酮 (4)，正方晶，P212121，a = 8.662 (4)，b = 9.551 (7)，c = 17.649 (14) Å；3-(N-吗啉基)-1(3H)-异苯并呋喃酮 (5)，三棱晶，P1¯，a = 6.172 (4)，b = 11.163 (7)，c = 17.33 (2) Å，α = 105.91 (6)，β = 99.85 (6)，γ = 97.57 (5)°；3-(2′-苯甲酰苯甲酰氧基)-3-苯基-1(3H)-异苯并呋喃酮(7)，三棱，P1¯，a = 9.694 (3)，b = 10.505 (4)，c = 11.163 (4) Å，α = 80.58 (3)，β = 80.41 (3)，γ = 76.49 (3)°；双[1(3H)-异苯并呋喃酮-3-基]醚 (8)，单斜，I2/a，a = 15.31 (2)，b = 6.111 (12)，c = 28.30 (5) Å，β = 101.61 (12)°。此外，还描述了一种开放的草酸叔酰胺：N-吗啉基 2′-苯甲酰苯甲酰胺 (6)：单斜，P21/c，a = 6.844 (4)，b = 15.696 (8)，c = 14.154 (7) Å，β = 99.43 (4)°。伪酸衍生物形成平面异苯并呋喃环和异吲哚环，前醛/酮碳-杂原子内环和外环键距显示出键长变化，这与所附基团的相对碱性有关。报告了内环和外环氮假酰胺的结构，以及正常假酸酐和二假酸酐的实例。
• Pd-Catalyzed carbonylative lactonization of 2-halidearomatic aldehydes with H₂O as a nucleophile
  作者：Min Si、Jiaqi Yan、Yongzheng Ding、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/d2ob00623e

  日期：——

  A palladium-catalyzed carbonylative cyclization reaction of 2-halidebenzaldehydes with H2O is described, which provides a strategy for the synthesis of diversely substituted 3,3′-oxyphthalides. Notably, the obtained 3,3′-oxyphthalide could be easily transformed into 3-aryl and alkyl phthalides with excellent efficiency using organozinc reagents under mild reaction conditions.

  描述了钯催化的 2-卤代苯甲醛与 H 2 O 的羰基环化反应，为合成多种取代的 3,3'-邻苯二甲酸酯提供了策略。值得注意的是，在温和的反应条件下，使用有机锌试剂，获得的 3,3'-邻苯二甲酸可以很容易地转化为 3-芳基和烷基苯二甲酸苯并具有优异的效率。
• Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aldehyden
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0041672A1

  公开（公告）日：1981-12-16

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aldehyden durch Umsetzung von Benzalhalogeniden mit wäßriger Ameisensäure bei einer Temperatur von 40 bis 150°C. Die Ameisensäure wird beispielsweise als 30 bis 95 gew.-% ige wäßrige Ameisensäure in der 0,3- bis 7-fachen stöchiometrischen Menge eingesetzt. Das Verfahren benötigt keinen zusätzlichen Katalysator.

  本发明涉及一种通过在 40 至 150°C 温度下使苯甲醛与甲酸水溶液反应生产芳香醛的工艺。甲酸的使用量为 30-95%（重量）的甲酸水溶液，其用量为化学计量的 0.3-7 倍。该工艺不需要额外的催化剂。
• Dey; Srinivasan, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1937, # 5, p. 329,332, 333
  作者：Dey、Srinivasan

  DOI：——

  日期：——
• Graebe; Truempy, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 370
  作者：Graebe、Truempy

  DOI：——

  日期：——