4H-吡喃并[3,2-h]喹啉-3-甲腈,2-氨基-4-(4-氯苯基)- | 132546-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 中文名称: 4H-吡喃并[3,2-h]喹啉-3-甲腈,2-氨基-4-(4-氯苯基)-
• 英文名称: 2-amino-4-(p-chlorophenyl)-4H-pyrano<3,2-h>quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4'-chlorophenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-chlorophenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile；2-amino-4-(p-chlorophenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 132546-97-5
• 化学式: C₁₉H₁₂ClN₃O
• 分子量: 333.777
• InChiKey: IZKNALYUKLAFBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-250 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  567.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-吡喃并[3,2-h]喹啉-3-甲腈,2-氨基-4-(4-氯苯基)- 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-dimethylaminomethyleneamino-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些4 H-吡喃并[3,2- h]喹啉和7 H-嘧啶并[4'，5'：6,5]吡喃并[3,2- h]喹啉衍生物的合成，抗肿瘤活性和构效关系

  摘要：

  几个4 H-吡喃并[3,2- h ]喹啉（3a - d，4a，7a，b，9a - c，10a，b，11a，b和13a - c）和7 H-嘧啶[4'，通过用α-氰基-p处理8-羟基喹啉（1a）和8-羟基-2-甲基喹啉（1b）获得5'：6,5]吡喃并[3,2- h ]喹啉衍生物（8a – c）。-氯/溴代肉桂腈（2a，b）或4 H-吡喃并[3,2- h ]喹啉衍生物（3a，c，d），先用不同的亲电试剂，再用亲核试剂。这些化合物的结构是根据光谱数据确定的。与长春花碱相比，研究了合成化合物的抗肿瘤活性。其中，化合物3c，d，4a，8b，9b，c，11a，b和13a，c与长春碱相比，抑制癌细胞的生长。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0142-7
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 4-氯苄亚基丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4H-吡喃并[3,2-h]喹啉-3-甲腈,2-氨基-4-(4-氯苯基)-
  参考文献：
  名称：

  某些4 H-吡喃并[3,2- h]喹啉和7 H-嘧啶并[4'，5'：6,5]吡喃并[3,2- h]喹啉衍生物的合成，抗肿瘤活性和构效关系

  摘要：

  几个4 H-吡喃并[3,2- h ]喹啉（3a - d，4a，7a，b，9a - c，10a，b，11a，b和13a - c）和7 H-嘧啶[4'，通过用α-氰基-p处理8-羟基喹啉（1a）和8-羟基-2-甲基喹啉（1b）获得5'：6,5]吡喃并[3,2- h ]喹啉衍生物（8a – c）。-氯/溴代肉桂腈（2a，b）或4 H-吡喃并[3,2- h ]喹啉衍生物（3a，c，d），先用不同的亲电试剂，再用亲核试剂。这些化合物的结构是根据光谱数据确定的。与长春花碱相比，研究了合成化合物的抗肿瘤活性。其中，化合物3c，d，4a，8b，9b，c，11a，b和13a，c与长春碱相比，抑制癌细胞的生长。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0142-7

文献信息

• Halogenated 2-amino-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitriles as antitumor agents and structure–activity relationships of the 4-, 6-, and 9-positions
  作者：Ahmed M. Fouda

  DOI：10.1007/s00044-016-1747-z

  日期：2017.2

  A series of halogenated 2-amino-4-aryl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile derivatives were prepared via interaction of 8-hydroxyquinoline, 5-chloro-8-hydroxyquinoline, and 8-hydroxy-2-methylquinoline with various α-cyanocinnamonitriles. The assignments of the structure of all synthesized compounds were based on spectral data. The cytotoxic activities of the synthesized compounds against four

  一系列卤化2-氨基-4-芳基- 4 ħ吡喃并[3,2- ħ ]喹啉-3-甲腈衍生物通过8-羟基喹啉，5-氯-8-羟基喹啉和8-羟基的相互作用制备-2-甲基喹啉与各种α-氰基肉桂腈。所有合成化合物的结构分配均基于光谱数据。通过微培养四唑测定法确定了合成化合物与参考药物长春碱和秋水仙碱相比对四种人肿瘤细胞MCF-7，HCT-116，HepG-2和A549的细胞毒活性。几种化合物显示出明显的细胞毒性活性。构效关系研究表明，在几个2-氨基-4 H-吡喃[3,2-]的4-，6-和9-位取代具有特定卤素原子和亲脂性的h ]喹啉核增加了该分子抵抗不同细胞系的能力。
• Evaluation of the Antimicrobial Activity of Some 4H-Pyrano[3,2-h]- quinoline,7H-Pyrimido[4&amp;#39;,5&amp;#39;:6,5]pyrano[3,2-h]quinoline Derivatives
  作者：Hany Mohamed、Ibrahim Radini、Abdullah Al-Ghamdi、Ahmed El-Agrody

  DOI：10.2174/15701808113109990002

  日期：2013.8.1

  Several 4H-pyrano[3,2-h]quinolone (3, 5, 7, 8, 10, 11, 14, 15, 16 and 17) and 7H-pyrimido[4',5':- 6,5]pyrano[3,2-h]quinoline derivatives (9, 12, 13, 18) were prepared. These compounds were tested in vitro for their antimicrobial activity to show congruent results against the most tested microorganisms as compared with the standards Ampicillin, Streptomycin, Mycostatine and Clotrimazole. The structure

  几个4H-吡喃并[3,2-h]喹诺酮（3、5、7、8、10、11、14、15、16和17）和7H-嘧啶并[4'，5'：-6,5]吡喃制备[3，2-h]喹啉衍生物（9、12、13、18）。与标准氨苄青霉素，链霉素，霉菌素和克霉唑相比，对这些化合物的抗微生物活性进行了体外测试，显示出针对大多数测试微生物的一致结果。对3及其类似化合物的结构活性关系（SAR）研究表明，其对大多数测试微生物的抗菌活性更高。这些数据表明，化合物的活性在很大程度上归因于在4H-吡喃并[3,2-h]喹啉部分中存在给电子基团和吸电子基团。将嘧啶核与吡喃喹啉部分掺入会改变某些化合物的效力。这些化合物的结构是根据光谱数据确定的。
• Synthesis of certain novel 4H-pyrano[3,2-h]quinoline derivatives
  作者：Ahmed M. El-Agrody、Abdullah M. Al-Ghamdi

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.b12

  日期：——

  nnamonitriles 2a,b provided 4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile derivatives 3a-d, while treatment of (E) 2-(4-chlorostyryl)-8-hydroxyquinoline 7 with α-cyano-pchloro/bromocinnamonitriles 2a,b and ethyl α-cyano-p-chloro/bromocinnamates 2d,e provided 4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile derivatives 8a,b and ethyl 4H-pyrano[3,2-h]quinoline3-carboxylate derivatives 9a,b respectively. Interaction

  用α-氰基-对氯/溴肉桂腈2a、b处理8-羟基喹啉1a和8-羟基-2-甲基喹啉1b提供4H-吡喃并[3,2-h]喹啉-3-腈衍生物3a-d，同时处理(E) 2-(4-氯苯乙烯基)-8-羟基喹啉 7 与 α-氰基-对氯/溴肉桂腈 2a,b 和 α-氰基-对氯/溴肉桂酸乙酯 2d,e 提供 4H-吡喃并[3,2-h ]quinoline-3-carbonitrile 衍生物 8a,b 和 4H-pyrano[3,2-h]quinoline3-carboxylate 衍生物 9a,b。8-羟基喹啉1a和8羟基-2-甲基喹啉1b与α-氰基-对-氟肉桂腈2c的相互作用通过亲核芳族取代反应得到2-[4-(哌啶1-基)亚苄基]丙二腈5。在这项工作中讨论了 2-羟基喹啉及其 2-取代衍生物对 α-氰基-p-氯/溴肉桂腈和 α-氰基-对-氯/溴肉桂酸乙酯的反应性。这些化合物的结构是根据 IR、 1 H NMR、
• Nitriles in Heterocyclic Synthesis. Synthesis and Reactions of Pyrano[3,2-<i>h</i>]quinoline Derivatives
  作者：Z. H. Khalil、A. A. Abdel-Hafez、A. A. Geies、A. M. Kamal El-Dean

  DOI：10.1246/bcsj.64.668

  日期：1991.2

  8-Quinolinol reacts with cinnamonitrile derivatives in presence of a basic catalyst to afford pyrano[3,2-h]quinolines (3a–f). The reaction of 3a with reagents such as acetic anhydride/pyridine, formamide, formic acid/formamide, and carbon disulfide gave the fused heterotetracyclic systems pyrimido[4′,5′: 6,5]pyrano[3,2-h]quinolines.

  8-喹啉醇在碱性催化剂存在下与肉桂腈衍生物反应，得到吡喃并[3,2-h]喹啉（3a-f）。3a与乙酸酐/吡啶、甲酰胺、甲酸/甲酰胺和二硫化碳等试剂反应得到稠合杂四环系统嘧啶[4',5':6,5]吡喃并[3,2-h]喹啉。
• InCl₃Promoted Synthesis of Pyrano[3,2-<i>h</i>]quinolines via Microwave Irradiation
  作者：Gopal Senthil Kumar、Matthias Zeller、Michael A. Frasso、Karnam Jayarampillai Rajendra Prasad

  DOI：10.1002/jhet.2067

  日期：2015.5

  An efficient and economical method has been developed for the synthesis of pyrano[3,2‐h]quinolines via an indium trichloride‐catalyzed one‐pot three‐component reaction of 8‐hydroxyquinoline with aromatic aldehydes and malononitrile/ethyl cyanoacetate under microwave irradiation.

  有效和经济的方法已被开发用于吡喃并[3,2的合成ħ〕喹啉通过三氯化铟催化一锅三组分8-羟基喹啉的用微波照射下芳香醛和丙二腈/氰基乙酸乙酯反应。