n-penthiazide | 93004-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: n-penthiazide
• 英文别名: 6-Chlor-7-sulfamyl-3-pentyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid；6-chloro-1,1-dioxo-3-pentyl-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazine-7-sulfonic acid amide；6-chloro-3-pentyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-7-sulfonamide 1,1-dioxide；6-chloro-1,1-dioxo-3-pentyl-3,4-dihydro-2H-1λ6,2,4-benzothiadiazine-7-sulfonamide
• CAS: 93004-24-1
• 化学式: C₁₂H₁₈ClN₃O₄S₂
• 分子量: 367.878
• InChiKey: MEWDBOWYCKQYPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2,4-二磺酰胺基苯胺 、 正己醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 n-penthiazide
  参考文献：
  名称：

  Mass Spectrometric Behavior of Thiazide-Based Diuretics after Electrospray Ionization and Collision-Induced Dissociation

  摘要：

  在三级四极杆质谱仪上研究了 21 种噻嗪类化合物在负离子模式下电喷雾电离和碰撞诱导解离后的质谱行为。根据市售物质的可比分子结构以及未标记、氚标记和 15N 标记类似物的合成情况，讨论了这些物质的生成过程。氘代噻嗪类药物的合成是通过 4-氨基-6-氯-1,3-苯二磺酰胺与适当标记的醛缩合实现的，而将 15N 引入噻嗪类药物的磺酰胺基团则是通过 4-氨基-6-氯-1,3-苯二磺酰氯从 3-氯苯胺合成 4-氨基-6-氯-1,3-苯二磺酰胺（15N2）实现的。测定的最常见碎片为：6-氯-7-磺酰胺基-3-烷基-3,4-二氢-1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物的 m/z-269、205 和 126，以及 6-三氟甲基-7-磺酰胺基-3-烷基-3,4-二氢-1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物的 m/z-303、239 和 160。所发现的单个碎裂行为主要取决于与 C-3 链接的侧链。

  DOI：

  10.1021/ac020020e

文献信息

• 3-Substituted Dihydrobenzothiadiazine 1,1-Dioxides as Diuretic Agents¹
  作者：JOHN G. TOPLISS、MARGARET H. SHERLOCK、FRANK H. CLARKE、MARIA C. DALY、BERIT W. PETTERSEN、JANET LIPSKI、NATHAN SPERBER

  DOI：10.1021/jo01068a053

  日期：1961.10
• Mass Spectrometric Behavior of Thiazide-Based Diuretics after Electrospray Ionization and Collision-Induced Dissociation
  作者：Mario Thevis、Hans Schmickler、Wilhelm Schänzer

  DOI：10.1021/ac020020e

  日期：2002.8.1

  The mass spectrometric behavior of 21 thiazide-based compounds after electrospray ionization in the negative ion mode and collision-induced dissociation was investigated on a triple-stage quadrupole mass spectrometer. The mass spectra show individual and common fragmentation patterns, the generations of which are discussed based on comparable molecular structures of commercially available substances and the synthesis of unlabeled, deuterated, and 15N-labeled analogues. The synthesis of deuterated thiazides is perfomed by condensation of 4-amino-6-chloro-1,3-benzenedisulfonamide with appropriately labeled aldehydes, while the introduction of 15N into the sulfonamide groups of thiazides was achieved by the synthesis of 4-amino-6-chloro-1,3-benzenedisulfonamide(15N2) from 3-chloroaniline via 4-amino-6-chloro-1,3-benzenedisulfonyl chloride. The most common fragments determined are m/z 269, 205, and 126 for 6-chloro-7-sulfamoyl-3-alkyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides and m/z 303, 239, and 160 for 6-trifluoromethyl-7-sulfamoyl-3-alkyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides. Individual fragmentation behaviors were found that mainly depended on the C-3-linked side chain.

  在三级四极杆质谱仪上研究了 21 种噻嗪类化合物在负离子模式下电喷雾电离和碰撞诱导解离后的质谱行为。根据市售物质的可比分子结构以及未标记、氚标记和 15N 标记类似物的合成情况，讨论了这些物质的生成过程。氘代噻嗪类药物的合成是通过 4-氨基-6-氯-1,3-苯二磺酰胺与适当标记的醛缩合实现的，而将 15N 引入噻嗪类药物的磺酰胺基团则是通过 4-氨基-6-氯-1,3-苯二磺酰氯从 3-氯苯胺合成 4-氨基-6-氯-1,3-苯二磺酰胺（15N2）实现的。测定的最常见碎片为：6-氯-7-磺酰胺基-3-烷基-3,4-二氢-1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物的 m/z-269、205 和 126，以及 6-三氟甲基-7-磺酰胺基-3-烷基-3,4-二氢-1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物的 m/z-303、239 和 160。所发现的单个碎裂行为主要取决于与 C-3 链接的侧链。