N-(p-Tolyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracen-1',2'-dicarboximid | 57663-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: N-(p-Tolyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracen-1',2'-dicarboximid
• 英文别名: 17-(4-Methylphenyl)-17-azapentacyclo[6.6.5.0~2,7~.0~9,14~.0~15,19~]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione；17-(4-methylphenyl)-17-azapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione
• CAS: 57663-58-8
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₂
• mdl: MFCD00356451
• 分子量: 365.431
• InChiKey: JVMSOBMNTZWFMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 六甲基二硅氮烷 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 N-(p-Tolyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracen-1',2'-dicarboximid
  参考文献：
  名称：

  A Facile Approach of Diels-Alder Reaction in Imidazolium-based Ionic Liquids at Room Temperature

  摘要：

  在咪唑基离子液体中进行了蒽和 1-对甲苯-2,5-二酮之间的 Diels-Alder 反应。咪唑阳离子与反阴离子[BF4]和[PF6]被用作溶剂，以进行所需的 Diels-Alder 反应。在这项工作中，二烯和亲二烯在室温下被引入离子液体中 72 小时。通过绿色化学程序制备了所需的环加合物，产率很高。通过质谱、傅立叶变换红外光谱和核磁共振光谱对预期的环加合物进行了表征。我们在此报告，与[Bmim][PF6]相比，只有[Bmim][BF4]离子液体能以 86% 的产率制备出所需的环加合物。

  DOI：

  10.13005/ojc/300333

文献信息

• A Facile Approach of Diels-Alder Reaction in Imidazolium-based Ionic Liquids at Room Temperature
  作者：Nur Johari、Nurul Izzaty Hassan

  DOI：10.13005/ojc/300333

  日期：2014.9.26

  A Diels-Alder reaction between anthracene and 1-p-tolyl-2,5-dione was conducted in imidazolium-based ionic liquids. Imidazolium cation was utilised with counter anions, [BF4] and [PF6], as the solvents to carry out the desired Diels-Alder reaction. In this work, the diene and dienophile were introduced into the ionic liquids for 72 hours at room temperature. The desired cycloadduct was prepared by a green chemistry procedure in high yield. The expected cycloadduct was characterized on the MS as well as FTIR and NMR spectroscopy. Herein we report, only the [Bmim][BF4] ionic liquid gave the desired cycloadduct in 86 % yield compared to [Bmim][PF6].

  在咪唑基离子液体中进行了蒽和 1-对甲苯-2,5-二酮之间的 Diels-Alder 反应。咪唑阳离子与反阴离子[BF4]和[PF6]被用作溶剂，以进行所需的 Diels-Alder 反应。在这项工作中，二烯和亲二烯在室温下被引入离子液体中 72 小时。通过绿色化学程序制备了所需的环加合物，产率很高。通过质谱、傅立叶变换红外光谱和核磁共振光谱对预期的环加合物进行了表征。我们在此报告，与[Bmim][PF6]相比，只有[Bmim][BF4]离子液体能以 86% 的产率制备出所需的环加合物。