1,4-epidioxy-bisabola-2-12-diene | 131681-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1,4-epidioxy-bisabola-2-12-diene
• 英文别名: bisabolene-1,4-endoperoxide；bisabolen-1,4-endoperoxide；3,6-epidioxy-1,10-bisaboladiene；1-Methyl-4-(6-methylhept-5-en-2-yl)-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
• CAS: 131681-46-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: LQQPBZXRTDBTDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-4-methyl-cyclohexa-1,3-diene 在 4,5,6,7-tetrachloro-2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以168 mg的产率得到(E)-1-hydroperoxy-1,1-dimethyl-5-(4-methyl-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-en-1-yl)-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  1,4-Epidioxy-bisabola-2,12-Diene 衍生物的抗疟活性

  摘要：

  1,4 - Epidiooxy - bisabola - 2,12 - 二烯 (3) 和芳香族氢过氧化物 (4, 5) 通过 γ - 姜黄烯 (1) 的光氧化制备。6 和 7 的还原和酯化得到化合物 9 到 10。所有化合物都在体外测试了抗疟活性。与 3 相比，活性不能显着增加。活性最强的化合物 3 和 9 在小鼠体内未显示出抗疟活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300104

文献信息

• Antimalarial Activity of 1,4-Epidioxy-bisabola-2,12-diene Derivatives
  作者：Gerhard Rücker、Eberhard Breitmaier、Detlef Manns、Walter Maier、Anne Marek、Berta Heinzmann、Klemens Heiden、Stephan Seggewies

  DOI：10.1002/ardp.19973300104

  日期：——

  γ‐curcumene (1). Reduction and esterification of 6 and 7 afforded compounds 9 to 10. All compounds were tested in vitro for antimalarial activity. The activity could not be increased significantly, compared with 3. The most active compounds, 3 and 9, did not show in vivo antimalarial activity in mice.

  1,4 - Epidiooxy - bisabola - 2,12 - 二烯 (3) 和芳香族氢过氧化物 (4, 5) 通过 γ - 姜黄烯 (1) 的光氧化制备。6 和 7 的还原和酯化得到化合物 9 到 10。所有化合物都在体外测试了抗疟活性。与 3 相比，活性不能显着增加。活性最强的化合物 3 和 9 在小鼠体内未显示出抗疟活性。