5-(2,3-dihydro-2-iminopyrimidin-4-yl)-4,7-dimethoxybenzofuran-6-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-(2,3-dihydro-2-iminopyrimidin-4-yl)-4,7-dimethoxybenzofuran-6-ol
• 英文别名: 5-(2-Aminopyrimidin-4-yl)-4,7-dimethoxy-1-benzofuran-6-ol；5-(2-aminopyrimidin-4-yl)-4,7-dimethoxy-1-benzofuran-6-ol
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄
• 分子量: 287.275
• InChiKey: OQLFNBGUDZMLNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸胍 、 enaminone 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到5-(2,3-dihydro-2-iminopyrimidin-4-yl)-4,7-dimethoxybenzofuran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  作为酪氨酸激酶抑制剂的新型 Khellinone 衍生物的合成、分子对接和细胞毒性评价

  摘要：

  摘要- 使用 khellinone 合成了一系列新的苯并呋喃衍生物。将khellinone的乙酰基功能转化为其相应的烯胺酮，成功地转化为不同的异恶唑、吡唑、吡啶、吡咯和嘧啶衍生物。在体外测试了新合成的化合物对不同人类癌细胞系的抗增殖潜力。结果表明化合物 ( IIIb )、( IVb ) 和 ( VIIb ) 对结肠( LoVo )最有效而不是对鼠成纤维细胞 (BALB/3T3) 正常细胞系具有低反应性的肝 (HEPG2) 癌细胞。分子对接研究表明，这些化合物占据了表皮生长因子酪氨酸激酶受体 (EGFR) 口袋，并显着抑制了活性位点。

  DOI：

  10.1134/s1068162022040070

文献信息

• Synthesis, Molecular Docking, and Cytotoxicity Evaluation of New Khellinone Derivatives as Tyrosine Kinase Inhibitors
  作者：F. A. A. El-Hag、A. E. Sarhan、N. M. Fawzy、A. M. Soliman

  DOI：10.1134/s1068162022040070

  日期：2022.8

  compounds (IIIb), (IVb), and (VIIb) were the most potent against colon (LoVo) rather than liver (HEPG2) cancer cells with low reactivity towards murine fibroblast (BALB/3T3) normal cell line. Molecular docking studies revealed that these compounds occupied the epidermal growth factor tyrosine kinas receptor (EGFR) pocket with remarked inhibition of the active site.

  摘要- 使用 khellinone 合成了一系列新的苯并呋喃衍生物。将khellinone的乙酰基功能转化为其相应的烯胺酮，成功地转化为不同的异恶唑、吡唑、吡啶、吡咯和嘧啶衍生物。在体外测试了新合成的化合物对不同人类癌细胞系的抗增殖潜力。结果表明化合物 ( IIIb )、( IVb ) 和 ( VIIb ) 对结肠( LoVo )最有效而不是对鼠成纤维细胞 (BALB/3T3) 正常细胞系具有低反应性的肝 (HEPG2) 癌细胞。分子对接研究表明，这些化合物占据了表皮生长因子酪氨酸激酶受体 (EGFR) 口袋，并显着抑制了活性位点。