2-(perfluorooctanesulfonamido)acetic acid | 2806-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 2-(perfluorooctanesulfonamido)acetic acid
• 英文别名: N-(heptadecafluoro-octane-1-sulfonyl)-glycine；N-(Heptadecafluor-octan-1-sulfonyl)-glycin；Perfluorooctane sulfonamidoacetic acid；2-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctylsulfonylamino)acetic acid
• CAS: 2806-24-8
• 化学式: C₁₀H₄F₁₇NO₄S
• 分子量: 557.185
• InChiKey: AYLOUUCBACYHAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.791±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(perfluorooctanesulfonamido)acetic acid 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[benzyl(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctylsulfonyl)amino]-N-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂-第5部分。解组织梭状芽孢杆菌胶原酶的烷基/芳基磺酰基-和芳基磺酰基-脲基/芳基脲基-甘氨酸异羟肟酸酯抑制剂。

  摘要：

  烷基/芳基磺酰基卤化物与甘氨酸反应得到一系列衍生物，其首先通过用苄基氯处理而被N-苄基化，然后在碳二亚胺衍生物存在下用羟胺转化成相应的异羟肟酸。如上所述，通过使N-苄基-甘氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将它们的COOH基团转化为CONHOH部分，可获得其他衍生物。分析了这里报道的90种新化合物作为溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶（EC 3.4.24.3）的抑制剂，这是一种锌酶，可降解天然胶原的三个螺旋区域。所制备的异羟肟酸酯衍生物的活性通常比相应的羧酸盐高100-500倍。在一系列合成异羟肟酸酯中，导致最佳抑制剂的取代模式是涉及全氟烷基磺酰基和取代的芳基磺酰基部分的那些，例如五氟苯基磺酰基，3-和4-羧基苯基磺酰基-，3-三氟甲基-苯基磺酰基或1-和2-萘基。因此，似乎与基质金属蛋白酶（MMP）异羟肟酸酯抑制剂相似，溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶抑制剂应在P（1'）

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00127-6
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基十七氟辛烷磺酰胺 在 臭氧 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 2-(perfluorooctanesulfonamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorocarbon acids and derivatives

  摘要：

  公开号：

  US02809990A1

文献信息

• Fluorocarbon vinyl-type esters and polymers
  申请人：MINNESOTA MINING &

  公开号：US02841573A1

  公开（公告）日：1958-07-01

  The invention includes a polymer of a vinyl or allyl fluorocarbon ester of the formula: Rf.SO2.N(R1)R.COOCH=CH2 or Rf.SO2.N(R1)R.COOCH2CH=CH2 where Rf is a perfluoroalkyl group of 4 to 12 carbon atoms, R1 is hydrogen or an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms and R is an alkylene bridging group of 1 to 12 carbon atoms. The vinyl and allyl esters may be bulk, solution, e.g. toluene, or emulsion polymerized using peroxide catalysts, e.g. acetyl or benzoyl peroxides, either alone or together or with other ethylenic monomers such as maleic anhydride, acrylonitrile, vinyl chloride, vinyl acetate, vinyl silicones, styrene, methyl acrylate, methyl methacrylate, ethylene, isoprene and butadiene. The polymer may be modified by the use of plasticizers, carbon black, zinc oxide or by copolymerization with polyfunctional compounds which cause cross-linking. Examples describe the polymerization of N-ethyl- and N-methyl- N-perfluoro-octanesulphonyl glycine vinyl ester and the copolymeriation of N-methyl-N-perfluoro-octanesulphonyl-11-amino-undecanoic acid allyl ester and maleic anhydride. Specifications 758,467 and 857,335 are referred to.ALSO:The invention comprises vinyl and allyl esters of a perfluoroalkanesulphonamido alkylene-monocarboxylic acid having the formula: Rf SO2 N(R1)R-COOCH=CH2 or RfSO2N(R1)R-COOCH2-CH=CH2 where Rf is a perfluoroalkyl group containing 4 to 12 carbon atoms, R is an alkylene bridging group containing 1 to 12 carbon atoms and R1 is hydrogen or an alkyl group containing 1 to 6 carbon atoms. They may be prepared by esterifying the corresponding acid or prepared directly by condensing an alkali metal salt of a perfluoroalkylsulphonamide with a vinyl or alkyl ester of an omega halogenated carboxylic acid. These esters may be polymerised or copolymerised with other ethylenic compounds (see Group IV(a)) to yield a polymer that, when coated on the surface of an article, gives both a water and oil repellent surface. The monomeric esters may be used in a similar manner. In Examples (1) the sodium salt of N-ethyl-perfluoro-octanesulphonamide is condensed with vinyl chloroacetate. (2) the N-methylcompound is similarly used. (3) N-methyl-N-perfluoro-octanesulphonyl-11-amino-undecanoic acid is esterified with vinyl acetate in the presence of sulphuric acid and mercuric acetate. (4) N-perfluoro-octanesulphonyl glycine is esterified with allyl alcohol in the presence of betanaphthalene sulphonic acid. (5) N-methyl-N-perfluoro-octanesulphonyl - 11 - amino - undecanoic acid is similarly esterified. Specifications 758,467 and 857,335 are referred to.

  该发明涉及一种聚合物，其为以下公式的乙烯或烯丙基氟碳酸酯：Rf.SO2.N(R1)R.COOCH=CH2或Rf.SO2.N(R1)R.COOCH2CH=CH2，其中Rf为含有4至12个碳原子的全氟烷基，R1为氢或含有1至6个碳原子的烷基，R为含有1至12个碳原子的烷基桥联基。这些乙烯和烯丙基酯可以通过过氧化物催化剂（例如乙酰或苯甲酰过氧化物）的块状、溶液（例如甲苯）或乳液聚合来制备，可以单独使用或与马来酸酐、丙烯腈、氯乙烯、醋酸乙烯酯、乙烯硅烷、苯乙烯、丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、乙烯、异戊二烯和丁二烯等其他乙烯单体一起使用。该聚合物可以通过使用增塑剂、碳黑、氧化锌或与引起交联的多功能化合物共聚合来改性。示例描述了N-乙基和N-甲基-N-全氟辛烷磺基甘氨酸乙烯酯的聚合以及N-甲基-N-全氟辛烷磺基-11-氨基-十一碳酸烯丙基酯和马来酸酐的共聚合。规范758,467和857,335被引用。此外，该发明包括具有以下公式的全氟烷磺胺基烯丙基酯和烯丙基酯：Rf SO2 N(R1)R-COOCH=CH2或RfSO2N(R1)R-COOCH2-CH=CH2，其中Rf为含有4至12个碳原子的全氟烷基，R为含有1至12个碳原子的烷基桥联基，R1为氢或含有1至6个碳原子的烷基。它们可以通过酯化相应酸或直接通过将全氟烷磺胺基金属盐与ω-卤代羧酸乙烯酯或烷基酯缩合来制备。这些酯类可以与其他乙烯化合物（见IV(a)组）共聚合或聚合，以产生一种涂覆在物品表面上既具有防水性又具有防油性的聚合物。单体酯类可以以类似的方式使用。在示例中，（1）乙基全氟辛烷磺胺盐与氯乙酸乙烯酯缩合。 （2）甲基化合物类似地使用。 （3）N-甲基-N-全氟辛烷磺基-11-氨基-十一碳酸与醋酸乙烯酯在硫酸和乙酸汞的存在下酯化。 （4）全氟辛烷磺基甘氨酸与烯丙醇在苯基萘磺酸存在下酯化。 （5）N-甲基-N-全氟辛烷磺基-11-氨基-十一碳酸类似地酯化。规范758,467和857,335被引用。
• Leather treatment
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0140525A1

  公开（公告）日：1985-05-08

  A composition comprising a fluorochemical compound useful for treating leather, textiles, and cellulosic materials, and a method for treating these materials with the composition. These fluorochemical compounds can be represented by the formula: wherein Rf represents a member selected from the group consisting of and n represents a positive integer from 3 to 20, inclusive, R represents an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, R1 represents an alkylene radical having 1 to 12 carbon atoms, R2 represents an alkylene radical having 1 to 4 carbon atoms, A represents a hydrocarbon group having from 5 to 36 carbon atoms, said hydrocarbon group having at least one unsaturated site, said hydrocarbon group optionally being substituted with a hydroxyl group or a carboxyl group, Q represents a member selected from the group consisting of wherein T represents an aliphatic group, a cycloaliphatic group, or an aromatic group.

  一种含有可用于处理皮革、纺织品和纤维素材料的氟化合物的组合物，以及一种用该组合物处理这些材料的方法。这些氟化合物可由式表示： 其中 Rf 代表选自以下组别的成员 和 n 代表 3 至 20（包括 20）的正整数、 R 代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基、 R1 代表具有 1 至 12 个碳原子的亚烷基、 R2 代表具有 1 至 4 个碳原子的亚烷基、 A 代表具有 5 至 36 个碳原子的烃基，所述烃基至少有一个不饱和位点，所述烃基可选择性地被羟基或羧基取代、 Q 代表选自以下组别的成员 其中 T 代表脂肪族基团、环脂族基团或芳香族基团。
• FLUOROALIPHATIC DIMER ACID DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0613462A1

  公开（公告）日：1994-09-07
• US4539006A
  申请人：——

  公开号：US4539006A

  公开（公告）日：1985-09-03
• US6171983B1
  申请人：——

  公开号：US6171983B1

  公开（公告）日：2001-01-09