2-hydroxy-5-[(6-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl]-2-propyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-hydroxy-5-[(6-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl]-2-propyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 2-hydroxy-5-((6-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl)-2-propylchroman-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: BAVQXBXBCIDJKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-[(6-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl]-2-propyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one 在 氘代甲醇 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial Polyketides from the Marine Alga-Derived Endophitic Streptomyces sundarbansensis: A Study on Hydroxypyrone Tautomerism

  摘要：

  从阿尔及利亚海洋褐藻 Fucus sp.中分离出的内生放线菌 Streptomyces sundarbansensis 菌株获得了多酮 13 [=2-羟基-5-((6-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-基)甲基)-2-丙基苯并吡喃-4-酮]和三个相关的已知化合物 7、9 和 11，并对其进行了结构表征。通过核磁共振和 ESI-MS/MS 分析推断，由于同分异构平衡，13 在 CD3OD 溶液中能够结合五个氘原子。根据这些代谢物的实验红外光谱与相应的 4-羟基-α-吡喃酮和 2-羟基-γ-吡喃酮形式的 DFT 计算红外光谱的比较，确定了这些代谢物的 2-羟基-γ-吡喃酮形式。在抗菌评估过程中，化合物 13 是该系列中活性最高的化合物，它对革兰氏阳性致病菌耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA，MIC = 6 μΜ）具有选择性活性，并具有抑菌作用。

  DOI：

  10.3390/md11010124