(Z)-2-Cyano-3-dimethylamino-3-methylsulfanyl-acrylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: (Z)-2-Cyano-3-dimethylamino-3-methylsulfanyl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-(dimethylamino)-3-methylsulfanylprop-2-enoate
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 214.288
• InChiKey: BETPQBXIRTUVQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-S,S'-dimethyldithiocarbamidium-kation 、 氰乙酸乙酯 生成 (Z)-2-Cyano-3-dimethylamino-3-methylsulfanyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三（杂）取代的碳正离子。四、N,N'-二甲基-S,S'-二甲基二硫代氨基甲酰胺离子与各种亲核试剂的反应

  摘要：

  N,N-二甲基-S,S'-二甲基二硫代氨基甲酸高氯酸盐 (II) 已显示出广泛的亲电反应性。获得的结果表明，II 对亲核试剂的行为作为具有两个反应位点的环境亲电子试剂，一个中心的电子限制碳和 S-甲基碳原子。II 的亲电行为已与环状类似物 2-二甲氨基-1,3-二硫基鎓离子和硫类似物三（甲硫基）-碳正离子的亲电行为进行了比较。已尝试将 II 用于合成反应。II 与活性亚甲基化合物反应生成酮 N,S-缩醛，从结构化学的角度来看，这是非常有趣的。邻苯二胺和邻氨基苯酚与 II 反应，分别以良好的产率得到 2-二甲氨基-苯并咪唑和 -苯并恶唑。该反应可以提供一种将 2-二烷基氨基引入这些杂环的新方法。II 与两当量的伯胺反应得到四取代的胍。反应...

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.3528