5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-N6-苯甲酰基-2'-脱氧腺苷-3'-(甲基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 | 84416-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-N6-苯甲酰基-2'-脱氧腺苷-3'-(甲基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytrityl-6-N-benzoyldeoxyadenosine 3'-(N,N-diisopropyl-O-methyl)phosphoramidite
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-N6-benzoyl-2'-deoxyadenosine-3'-(methyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite；N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[di(propan-2-yl)amino]-methoxyphosphanyl]oxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 84416-82-0
• 化学式: C₄₅H₅₁N₆O₇P
• 分子量: 818.91
• InChiKey: KQOKMFMRBNQQJL-KHYNPFBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-N6-苯甲酰基-2'-脱氧腺苷-3'-(甲基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 在 四氮唑 、 二氯乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.36h， 生成 [(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[[(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[methoxy-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]phosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-methoxyphosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Rapid and Efficient Syntheses of Phosphorylated Dinucleotides

  摘要：

  Nine or ten-step solution phase syntheses of the dimers dpApA, dApAp, dpTpT and dTpTp in 0.1-0.5 g amounts, in overall yields of 49%, 45%, 32%, and 20% respectively, are described. The synthetic intermediates were characterized by H-1 and P-31 NMR and the structures of the final products were established by hydrolysis with alkaline phosphatase and comparison of the products with authentic samples.

  DOI：

  10.1080/15257779408011881
• 作为产物：
  描述：

  氯(二异丙基氨基)甲氧基膦 、 N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧腺苷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-N6-苯甲酰基-2'-脱氧腺苷-3'-(甲基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
  参考文献：
  名称：

  Hindered dialkylamino nucleoside phosphite reagents in the synthesis of two DNA 51-mers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a078

文献信息

• 2′(3′)- -benzoyluridine 5′ linked to glass: an all-purpose support for solid phase synthesis of oligodeoxyribonucleotides
  作者：G.R. Gough、M.J. Brunden、P.T. Gilham

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87858-2

  日期：——

  Porous glass containing 2′(3′)--benzoyluridine 5′-succinyl ligands serves as a universal support for construction of oligodeoxyribonucleotides of any sequence, using either the phosphotriester or the phosphite approach. At the conclusion of a synthesis, the released and deprotected oligomer bears a terminal uridine residue which can be readily removed as its 2′,3′-cyclic phosphate by treatment with Pb++

  含有2'（3'）-苯甲酰尿苷5'-琥珀酰基配体的多孔玻璃用作使用磷酸三酯或亚磷酸酯方法构建任何序列的寡脱氧核糖核苷酸的通用载体。合成结束时，释放并脱保护的低聚物带有末端尿苷残基，可通过用Pb ++离子处理将其作为2'，3'-环状磷酸酯轻松除去。
• Synthesis of phosphorodithioate DNA by the H-phosphonothioate method
  作者：Peter H. Seeberger、Marvin H. Caruthers、Danute Bankaitis-Davis、Graham Beaton

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00241-0

  日期：1999.4

  A novel method for the efficientsynthesis phosphorodithioate DNA using H-phosphonothioate synthons is described. The 5′-DMT-nucleoside H-phosphonothioate monomers were prepared in two high yielding steps from commercially available phosphoramidites. This strategy for the synthesis of H-phosphonothioate monomers proved versatile and allowed for the synthesis of cholesterol H-phosphonothioate synthons

  描述了一种使用H-硫代磷酸酯合成子有效合成二硫代磷酸酯DNA的新方法。5'-DMT-核苷H-硫代磷酸酯单体是在两个高收率的步骤中从市售亚磷酰胺制备的。证明了这种合成H-膦酰硫代酸酯单体的策略是通用的，并且允许合成胆固醇的H-膦酰硫代酸酯合成子。开发了使用自动合成仪组装二硫代磷酸DNA的合成方案。如通过5'-胆固醇寡核苷酸的连接实例所证明的，H-硫代磷酸膦酸酯固相合成方法促进了寡核苷酸缀合物的制备。
• A new route to oligodeoxynucleoside phosphoramidates (PNH2)
  作者：Alain Laurent、Françoise Debart、Bernard Rayner

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01153-2

  日期：1997.7

  strategy to introduce phosphoramidate (PNH2) internucleosidic linkages in oligonucleoside phosphodiesters using dimer building blocks. The PNH2 function is generated under photolysis of the N-2-nitrobenzylphosphoramidate linkage (PNHR). We achieved the synthesis of N-2-nitrobenzylphosphoramidate β and α-anomeric nucleotides dimers via either phosphoramidite or H-phosphonate c chemistry. α-dimer (PNHR)

  我们描述了一种新的战略，使磷酰胺（PNH 2）使用二聚体积木寡核苷磷酸二酯间键合。在N-2-硝基苄基氨基磷酸酯键（PNHR）的光解下产生P generatedNH 2功能。我们通过亚磷酰胺或H-膦酸酯化学方法实现了N-2-硝基苄基氨基磷酸酯β和α-异头核苷酸核苷酸二聚体的合成。α-二聚体（PNHR）中掺入限定位置为α-寡核苷磷酸二酯和PNH 2连杆通过UV照射中解放出来。
• Solid-phase synthesis of oligodeoxyribonucleotides using the bis(trimethylsilyl) peroxide oxidation of phosphites
  作者：Y Hayakawa、M Uchiyama、R Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84947-3

  日期：1986.1

  The trimethylsilyl triflate-catalyzed bis(trimethylsilyl) peroxide oxidation of phosphites has been successfully applied to the solid-phase synthesis of d (AAGATC).

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化的亚磷酸双（三甲基甲硅烷基）过氧化物氧化已成功地用于d的固相合成（AAGATC）。
• 一种核苷二聚体及其制备方法和在DNA合成中的应用
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN116903690A

  公开（公告）日：2023-10-20

  本发明提供了一种核苷二聚体及其制备方法和在DNA合成中的应用。本发明的核苷二聚体新结构采用甲基磷酸酯、β‑氰乙基亚磷酰胺的混合骨架，通过优化合成方法及纯化工艺，得到核苷二聚体制备新方法，为高质量DNA合成打下基础。在此基础上，本发明将新骨架核苷二聚体运用于DNA合成中，建立了适用于二聚体的寡核苷酸片段合成方法，合成得到长度100nt的寡核苷酸片段。保真性实验表明，使用二聚体合成得到的DNA片段，错误率仅为3.75errors/Kb，实现了高保真DNA合成。本发明的新骨架核苷二聚体制备方法可实现规模化、高纯度制备，核苷二聚体在提高寡核苷酸合成长度及保真性方面可发挥重要作用，具有实用价值。