(1R,2S)-1-(5-nitrofuran-2-yl)-2-phenylbut-3-en-1-ol | 1233667-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: (1R,2S)-1-(5-nitrofuran-2-yl)-2-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1233667-35-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: PFBBMEJIIMEXKB-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 E-trichloro-(3-phenyl-allyl)-silane 在 (S)-(-)-甲基对甲苯亚砜 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到(1R,2S)-1-(5-nitrofuran-2-yl)-2-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral sulfoxides as activators of allyl trichlorosilanes in the stereoselective allylation of aldehydes

  摘要：

  手性芳基甲基亚砜在不对称烯丙基化醛与烯丙基三氯硅烷反应中被证明是有效的催化剂。对于电子贫穷的醛，发现了高的对映选择性。高水平的差向选择性及非线性效应的检测使得反应的一些机理方面得以阐明。

  DOI：

  10.1039/c002988b

文献信息

• Chiral sulfoxides as activators of allyl trichlorosilanes in the stereoselective allylation of aldehydes
  作者：Vincenzo De Sio、Antonio Massa、Arrigo Scettri

  DOI：10.1039/c002988b

  日期：——

  Chiral aryl methyl sulfoxides proved to be efficient activators in the asymmetric allylation of aldehydes with allyl trichlorosilanes. High enantioselectivity was found in the case of electron-poor aldehydes. The high levels of diastereoselectivity and the detection of nonlinear effects have allowed the elucidation of some mechanistic aspects of the reaction.

  手性芳基甲基亚砜在不对称烯丙基化醛与烯丙基三氯硅烷反应中被证明是有效的催化剂。对于电子贫穷的醛，发现了高的对映选择性。高水平的差向选择性及非线性效应的检测使得反应的一些机理方面得以阐明。