N-(4-fluorophenyl)-2-(5-[(5-nitro-2-furyl)methylene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)amino-2-thioxoacetamide | 1268155-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-2-(5-[(5-nitro-2-furyl)methylene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)amino-2-thioxoacetamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-2-[[5-[(5-nitrofuran-2-yl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]amino]-2-sulfanylideneacetamide
• CAS: 1268155-06-1
• 化学式: C₁₆H₉FN₄O₅S₃
• 分子量: 452.468
• InChiKey: WCVWTYRBDSNDLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以53%的产率得到N-(4-fluorophenyl)-2-(5-[(5-nitro-2-furyl)methylene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)amino-2-thioxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Structure-activity Studies of Rhodanine Derivatives as HIV-1 Integrase Inhibitors

  摘要：

  Raltegravir 是第一个获得 FDA 批准用于治疗 HIV-1 感染的 HIV-1 整合酶抑制剂。由于IN抑制剂耐药病毒株的出现，需要鉴定创新的第二代IN抑制剂。此前，我们鉴定了含有 2-thioxo-4-thiazolidinone（绕丹宁）的化合物作为 IN 抑制剂。在此，我们报道了一系列新型绕丹宁衍生物作为IN抑制剂的设计、合成和对接研究。所有这些化合物均进一步针对人无嘌呤/无嘧啶核酸内切酶 1 (APE1) 进行测试，以确定其选择性。两种化合物在一组人类癌细胞系中表现出显着的细胞毒性。综上所述，我们的结果表明绕丹宁是一类很有前途的化合物，可用于开发具有抗病毒和抗癌特性的药物。

  DOI：

  10.3390/molecules15063958

文献信息

• Design, Synthesis and Structure-activity Studies of Rhodanine Derivatives as HIV-1 Integrase Inhibitors
  作者：Kavya Ramkumar、Vladimir N. Yarovenko、Alexandra S. Nikitina、Igor V. Zavarzin、Mikhail M. Krayushkin、Leonid V. Kovalenko、Adrian Esqueda、Srinivas Odde、Nouri Neamati

  DOI：10.3390/molecules15063958

  日期：——

  Raltegravir was the first HIV-1 integrase inhibitor that gained FDA approval for use in the treatment of HIV-1 infection. Because of the emergence of IN inhibitor-resistant viral strains, there is a need to identify innovative second-generation IN inhibitors. Previously, we identified 2-thioxo-4-thiazolidinone (rhodanine)-containing compounds as IN inhibitors. Herein, we report the design, synthesis and docking studies of a series of novel rhodanine derivatives as IN inhibitors. All these compounds were further tested against human apurinic/apyrimidinic endonuclease 1 (APE1) to determine their selectivity. Two compounds showed significant cytotoxicity in a panel of human cancer cell lines. Taken together, our results show that rhodanines are a promising class of compounds for developing drugs with antiviral and anticancer properties.

  Raltegravir 是第一个获得 FDA 批准用于治疗 HIV-1 感染的 HIV-1 整合酶抑制剂。由于IN抑制剂耐药病毒株的出现，需要鉴定创新的第二代IN抑制剂。此前，我们鉴定了含有 2-thioxo-4-thiazolidinone（绕丹宁）的化合物作为 IN 抑制剂。在此，我们报道了一系列新型绕丹宁衍生物作为IN抑制剂的设计、合成和对接研究。所有这些化合物均进一步针对人无嘌呤/无嘧啶核酸内切酶 1 (APE1) 进行测试，以确定其选择性。两种化合物在一组人类癌细胞系中表现出显着的细胞毒性。综上所述，我们的结果表明绕丹宁是一类很有前途的化合物，可用于开发具有抗病毒和抗癌特性的药物。