2,5-bis(5-bromothiophen-2-yl)-[1,3,4]oxadiazole | 35404-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-bis(5-bromothiophen-2-yl)-[1,3,4]oxadiazole
• 英文别名: 2,5-bis(5-bromo-2-thienyl)-1,3,4-oxadiazole；2,5-bis(2-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole；2,5-bis-(5-bromo-thiophen-2-yl)-[1,3,4]oxadiazole；(XVIII)；1,3,4-Oxadiazole, 2,5-bis(5-bromo-2-thienyl)-；2,5-bis(5-bromothiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 35404-00-3
• 化学式: C₁₀H₄Br₂N₂OS₂
• 分子量: 392.095
• InChiKey: CFOUYWGTLRRTPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(5-bromothiophen-2-yl)-[1,3,4]oxadiazole 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9,9'-(1,3,4-oxadiazole-2,5-diyldi-2,3-thiophenediyl)bis[9H-carbazole]
  参考文献：
  名称：

  基于恶二唑的双极性主体材料，采用平面化的三芳基胺供体用于RGB PHOLED，具有低效率滚降†

  摘要：

  已设计，合成和表征了一系列6种新颖的含三芳基胺的恶二唑化合物（o -PCzPOXD，o -ICzPOXD，o -TPATOXD，o -PCzTOXD，o -ICzTOXD和o- CzTOXD），并作为应用在PHOLED器件中用作基质材料进行了表征。为了进一步改进邻位键合概念，研究了引入平面化的供电子三芳基胺（TAA）结构对分子内电荷转移的影响。评估了两个系列的电子接受的恶二唑支架的效果，实现了邻位-在苯（POXD）和噻吩（TOXD）核上的键合。热分析表明，平面化结构的玻璃化转变温度升高，表明其形态稳定性得到改善。较高的平面化程度还导致单线态和三线态能量值显着增加，从而揭示了对分子内电荷转移的影响。使用已开发的材料，红色（o -TPATOXD：CE max：28.8 cd A -1，EQE max：16.9％），绿色（o -PCzPOXD：CE max：62.9 cd A -1，EQE max：17

  DOI：

  10.1039/c3tc32338b

文献信息

• Synthesis and characterization of new fluorescent two-photon absorption chromophores
  作者：Ping-Hsin Huang、Jiun-Yi Shen、Shin-Chien Pu、Yuh-Sheng Wen、Jiann T. Lin、Pi-Tai Chou、Ming-Chang P. Yeh

  DOI：10.1039/b512524c

  日期：——

  A series of dipolar and quadrupolar type two-photon absorption (TPA) compounds has been synthesized and TPA cross sections (σ) were measured by Ti∶sapphire femtosecond laser excitation fluorescence (λ = 800 nm). Among them, the compound [2,5-bis-[5-(4-diphenylaminophenylethynyl)thiophen-2-yl]-[1,3,4]oxadiazole], 12, has been structurally characterized by X-ray crystallography. The resulting data indicate that the structure of this compound possesses excellent coplanarity. The compounds have arylamines as the donor, and [1,3,4]oxadiazolyl, cyanovinyl or pyridazin-3,6-diyl moiety as the acceptor. Variation of arylamines and pendant alkyl groups was found to have a significant influence on σ values. By an appropriate combination of donor and acceptor, σ values of >103 GM (10−50 cm4s photon·molecule−1) can be achieved. One quadrupolar molecule (13) possessing an arylamine donor and a pyridazine acceptor has both a high σ value (1442 GM) and σ/MW (1.97 GM/g).

  合成了一系列双极和四极型的双光子吸收（TPA）化合物，并通过钛蓝宝石飞秒激光激发荧光（λ = 800 nm）测量了TPA横截面（σ）。其中，化合物[2,5-bis-[5-(4-二苯基氨基苯乙炔)噻吩-2-基]-[1,3,4]噁二唑]（12）已通过X射线晶体学进行结构表征。结果数据表明，该化合物的结构具有优异的共面性。这些化合物的供体为芳胺，而受体为[1,3,4]噁二唑基、氰乙烯基或吡唑吡啶-3,6-二烯基。发现芳胺和侧链烷基的变化对σ值有显著影响。通过合适的供体和受体组合，可以实现>103 GM (10−50 cm4s photon·molecule−1)的σ值。一种具有芳胺供体和吡唑受体的四极分子（13）具有高σ值（1442 GM）和σ/MW（1.97 GM/g）。
• Lee, Taegweon; Landis, Chad A.; Dhar, Bal Mukund, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1692 - 1705
  作者：Lee, Taegweon、Landis, Chad A.、Dhar, Bal Mukund、Jung, Byung Jun、Sun, Jia、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Oxadiazole based bipolar host materials employing planarized triarylamine donors for RGB PHOLEDs with low efficiency roll-off
  作者：Paul Kautny、Daniel Lumpi、Yanping Wang、Antoine Tissot、Johannes Bintinger、Ernst Horkel、Berthold Stöger、Christian Hametner、Hans Hagemann、Dongge Ma、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1039/c3tc32338b

  日期：——

  Employing the developed materials, red (o-TPATOXD: CEmax: 28.8 cd A−1, EQEmax: 16.9%), green (o-PCzPOXD: CEmax: 62.9 cd A−1, EQEmax: 17.1%) and blue (o-PCzPOXD: CEmax: 29.8 cd A−1, EQEmax: 13.4%) devices were achieved showing remarkably low efficiency roll-off for planarized donors. Hence, this is the first report of efficient blue devices for this specific class of host materials. It is proposed that

  已设计，合成和表征了一系列6种新颖的含三芳基胺的恶二唑化合物（o -PCzPOXD，o -ICzPOXD，o -TPATOXD，o -PCzTOXD，o -ICzTOXD和o- CzTOXD），并作为应用在PHOLED器件中用作基质材料进行了表征。为了进一步改进邻位键合概念，研究了引入平面化的供电子三芳基胺（TAA）结构对分子内电荷转移的影响。评估了两个系列的电子接受的恶二唑支架的效果，实现了邻位-在苯（POXD）和噻吩（TOXD）核上的键合。热分析表明，平面化结构的玻璃化转变温度升高，表明其形态稳定性得到改善。较高的平面化程度还导致单线态和三线态能量值显着增加，从而揭示了对分子内电荷转移的影响。使用已开发的材料，红色（o -TPATOXD：CE max：28.8 cd A -1，EQE max：16.9％），绿色（o -PCzPOXD：CE max：62.9 cd A -1，EQE max：17