N-(1,3,5-trihydroxyheptacosan-2-yl)hexadecanamide | 1314884-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: N-(1,3,5-trihydroxyheptacosan-2-yl)hexadecanamide
• CAS: 1314884-67-7
• 化学式: C₄₃H₈₇NO₄
• 分子量: 682.168
• InChiKey: CTIRMRQZDHCMIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-(1,3,5-trihydroxyheptacosan-2-yl)hexadecanamide 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 棕榈酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  来自海绵新物种的新神经酰胺

  摘要：

  鞘脂已从各种海洋生物中分离出来，包括藻类、腔肠动物、棘皮动物、海绵和被囊动物。由于其显着的生物活性，它们正日益成为重要的化合物。最近发现，神经酰胺抑制胆固醇酯转移蛋白 (CETP) 1 。CETP 的升高导致动脉粥样硬化性心血管疾病 2。一项文献调查表明，神经酰胺具有抗真菌作用 3 ，其中一些显示出抗菌和细胞毒性活性 4, 5 。在我们对海洋生物化学成分的持续研究中，我们检查了从中国海南省三亚海岸收集的一种新的海绵海绵物种，它导致分离出一种新的神经酰胺，N-棕榈酰庚烷-1， 3,5-三醇 (1)。将海绵（3 kg，提取后）收集在乙醇（10 L）中。将海绵浸泡数周后，倒出溶剂并用乙醇将海绵再萃取五次。减压除去萃取液中的溶剂，合并的棕色残留物用氯仿萃取数次。氯仿可溶部分（10g）在硅胶柱上进行色谱分离，溶剂混合物的极性从石油醚到乙酸乙酯逐渐增加。用石油醚-乙酸乙酯 20:80 (v/v) 获得的馏分含有化合物

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9590-9

文献信息

• A new ceramide from a new species of Spongia sponge
  作者：Zhi Guan、Longmei Zeng

  DOI：10.1007/s10600-010-9590-9

  日期：2010.5

  solvent mixture starting from petroleum ether to ethyl acetate. The fraction obtained with petroleum ether–ethyl acetate, 20:80 (v/v) contained compound 1. It was further purified by crystallization from petroleum ether–ethyl acetate to obtain 1 as an amorphous white solid. FAB-MS showed the fragment peak at m/z 682 [M + 1]+. Combined with 13C NMR DEPT spectra, the molecular formula of 1 was established

  鞘脂已从各种海洋生物中分离出来，包括藻类、腔肠动物、棘皮动物、海绵和被囊动物。由于其显着的生物活性，它们正日益成为重要的化合物。最近发现，神经酰胺抑制胆固醇酯转移蛋白 (CETP) 1 。CETP 的升高导致动脉粥样硬化性心血管疾病 2。一项文献调查表明，神经酰胺具有抗真菌作用 3 ，其中一些显示出抗菌和细胞毒性活性 4, 5 。在我们对海洋生物化学成分的持续研究中，我们检查了从中国海南省三亚海岸收集的一种新的海绵海绵物种，它导致分离出一种新的神经酰胺，N-棕榈酰庚烷-1， 3,5-三醇 (1)。将海绵（3 kg，提取后）收集在乙醇（10 L）中。将海绵浸泡数周后，倒出溶剂并用乙醇将海绵再萃取五次。减压除去萃取液中的溶剂，合并的棕色残留物用氯仿萃取数次。氯仿可溶部分（10g）在硅胶柱上进行色谱分离，溶剂混合物的极性从石油醚到乙酸乙酯逐渐增加。用石油醚-乙酸乙酯 20:80 (v/v) 获得的馏分含有化合物