2-acetylamino-3-hydroxyoctadecanol | 13552-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: 2-acetylamino-3-hydroxyoctadecanol
• 英文别名: 2-acetylamino-1,3-octadecanediol；2-acetylaminooctadecan-1,3-diol；2-N-acetylamino-1,3-octadecanediol；2-acetylaminooctadecane-1,3-diol；N-Butyl-1,3-dihydroxy-2-aminooctadecan；2-Acetamido-octadecan-1,3-diol；2-Acetaminooctadecane-1,3-diol；N-(1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl)acetamide
• CAS: 13552-12-0
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₃
• 分子量: 343.55
• InChiKey: CRJGESKKUOMBCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-3-hydroxyoctadecanol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以13%的产率得到erythro-2-acetamido-1,3-diacetoxyoctadecane
  参考文献：
  名称：

  （Z）-1-三氯乙二酰亚胺基氧基烷-2-烯和3-三氯乙二酰亚胺基氧基烷-1-烯的碘环官能化。（±）-赤型-鞘氨醇三乙酸酯和（±）-苏型-鞘氨醇三乙酸酯的合成

  摘要：

  从（Z）-十八烷基-2-烯-1-醇容易获得的（Z）-1-三氯乙二酰亚胺基氧基十八烷基-2-烯用N-碘代琥珀酰亚胺酰亚胺化，得到4-（1-碘十六烷基）-2-三氯甲基-。 4,5-二氢-恶唑。从该化合物中，两条路线被开发，无论是纯的（±） -赤型-sphinganine三乙酸酯纯或（±） -苏型分别-sphinganine三乙酸酯，。中性裂解4-（1-碘十六烷基）-2-三氯甲基-4,5-二氢-恶唑得到相应的酰胺，该酰胺通过用Amberlyst A 26（CO 3 2-形式）处理而得到顺式-4-羟甲基-5-十五烷基-2-三氯甲基-4,5-二氢-恶唑与少量顺式-2-羟甲基-3-十五烷基氮丙啶。恶唑水解并完全乙酰化后，以70％的收率获得（±）-赤型-鞘氨醇三乙酸酯。在另一方面中，4-（1- iodohexadecyl）的酸裂解恶唑2-氨基-3-碘-十八烷-1-醇盐酸盐，其直接用Amberlyst A

  DOI：

  10.1039/p19860001339
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-1-iodo-octadecan-3-ol-hydrochloride 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-acetylamino-3-hydroxyoctadecanol
  参考文献：
  名称：

  （Z）-1-三氯乙二酰亚胺基氧基烷-2-烯和3-三氯乙二酰亚胺基氧基烷-1-烯的碘环官能化。（±）-赤型-鞘氨醇三乙酸酯和（±）-苏型-鞘氨醇三乙酸酯的合成

  摘要：

  从（Z）-十八烷基-2-烯-1-醇容易获得的（Z）-1-三氯乙二酰亚胺基氧基十八烷基-2-烯用N-碘代琥珀酰亚胺酰亚胺化，得到4-（1-碘十六烷基）-2-三氯甲基-。 4,5-二氢-恶唑。从该化合物中，两条路线被开发，无论是纯的（±） -赤型-sphinganine三乙酸酯纯或（±） -苏型分别-sphinganine三乙酸酯，。中性裂解4-（1-碘十六烷基）-2-三氯甲基-4,5-二氢-恶唑得到相应的酰胺，该酰胺通过用Amberlyst A 26（CO 3 2-形式）处理而得到顺式-4-羟甲基-5-十五烷基-2-三氯甲基-4,5-二氢-恶唑与少量顺式-2-羟甲基-3-十五烷基氮丙啶。恶唑水解并完全乙酰化后，以70％的收率获得（±）-赤型-鞘氨醇三乙酸酯。在另一方面中，4-（1- iodohexadecyl）的酸裂解恶唑2-氨基-3-碘-十八烷-1-醇盐酸盐，其直接用Amberlyst A

  DOI：

  10.1039/p19860001339

文献信息

• Lipid composition containing a liquid crystal phase
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05916578A1

  公开（公告）日：1999-06-29

  A composition comprising a 2-acetaminoalkane-1,3-diol or its optical isomer having the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 represents a linear alkyl group having 9 to 17 carbon atoms; a 2-acylaminoalkane-1,3-diol or its optical isomer having the formula: ##STR2## wherein R.sub.1 has the same meaning as given above for formula (I) and R.sub.2 represents a substituted or unsubstituted linear acyl group having 14 to 24 carbon atoms; and a compound having a sterol group. This composition forms a lamellar liquid crystal phase and can retain moisture when applied to the skin.

  一种组合物，包括具有以下式子的2-乙酰氨基烷基-1,3-二醇或其光学异构体：##STR1## 其中R.sub.1代表具有9至17个碳原子的线性烷基基团；2-酰氨基烷基-1,3-二醇或其光学异构体，具有以下式子：##STR2## 其中R.sub.1具有与式（I）中上述给出的相同含义，R.sub.2代表具有14至24个碳原子的取代或未取代的线性酰基基团；以及具有类固醇基团的化合物。该组合物形成层状液晶相，并在涂抹于皮肤时能保持湿润。
• USE OF A 2-AMINO-ALKANE POLYOL AS AGENT FOR TREATING SKIN AGEING SIGNS
  申请人：——

  公开号：US20020006420A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  The invention concerns the use, as main active principle in a composition or for preparing a pharmaceutical composition, of an effective amount of at least a 2-amino-alkane polyol, or one of its derivatives for treating skin ageing signs.

  本发明涉及使用至少一种2-氨基烷基多元醇或其衍生物作为组合物中的主要活性成分，或用于制备药物组合物，以治疗皮肤老化迹象。
• Utilisation d'un 2-amino-alcane-1,3-diol pour freiner la chute des cheveux et/ou induire et stimuler leur croissance
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0790053A1

  公开（公告）日：1997-08-20

  L'invention concerne l'utilisation, à titre de principe actif dans une composition cosmétique ou pour la préparation d'une composition pharmaceutique, d'une quantité efficace d'au moins un 2-amino-alcane-1,3-diol, ou de l'un de ses dérivés, destinée à induire et/ou stimuler la croissance des cheveux et/ou freiner leur chute.

  本发明涉及将有效量的至少一种 2-氨基-1,3-烷二醇或其衍生物作为活性成分用于化妆品组合物或制备药物组合物，以诱导和/或刺激头发生长和/或减缓脱发。
• A lipid composition containing liquid crystal phase
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0875232A1

  公开（公告）日：1998-11-04

  The composition comprises a 2-acetaminoalkane-1, 3-diol or its optical isomer having the formula: in which R1 signifies a linear alkyl group having 9 to 17 carbon atoms; a 2-acylaminoalkane-1, 3-diol or its optical isomer having the formula: in which R1 has the same meaning as mentioned above and R2 signifies a linear acyl group having 14 to 24 carbon atoms; as well as cholesterol, and optionally a compound chosen from the group consisting of a cholesterol derivative, a fatty acid and a derivative thereof. This composition forms a lamellar liquid crystal phase which can retain moisture. When the composition is applied to a human skin or scalp, it prevents the skin and scalp from drying-out or deterioration. The composition can thus be used as a cosmetic or pharmaceutical product.

  组合物包括 2-乙酰氨基烷-1，3-二醇或其光学异构体，其式如下 其中 R1 表示具有 9 至 17 个碳原子的直链烷基； 2-乙酰氨基烷-1，3-二醇或其光学异构体，其式如下 其中 R1 与上述含义相同，R2 表示具有 14 至 24 个碳原子的直链酰基； 胆固醇，以及可选的胆固醇衍生物、脂肪酸及其衍生物组成的化合物。这种组合物形成的片状液晶相可以保持水分。将该组合物涂在人的皮肤或头皮上，可防止皮肤和头皮干燥或变质。因此，该组合物可用作化妆品或药品。
• Fragrance retaining composition and use
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1254651A1

  公开（公告）日：2002-11-06

  There is provided a fragrance-retaining composition comprising: an ingredient (A) composed of 2-acylaminoalkan-1,3-diols and/or optically active forms thereof represented by the formula I: in which R1 signifies a straight-chain alkyl group having 9 to 17 carbon atoms, and R2 signifies a straight-chain acyl group having 14 to 24 carbon atoms and of 2-acylaminoalkan-1,3-diols and/or optically active forms thereof represented by the formula II:    in which R1 signifies a straight-chain alkyl group having 9 to 17 carbon atoms, and R3 signifies an acetyl group or a straight-chain acyl group having 2 to 24 carbon atoms with a hydroxy group at α- or β-position; and an ingredient (B) consisting of sterol-based compounds.

  本发明提供了一种留香组合物，该组合物包括：由 2-酰基氨基烷-1,3-二醇和/或其光学活性形式组成的成分（A），由式 I.表示，其中 R1 表示具有 9 至 17 个碳原子的直链烷基，R2 表示具有 14 至 24 个碳原子的直链酰基： 其中 R1 表示具有 9 至 17 个碳原子的直链烷基，R2 表示具有 14 至 24 个碳原子的直链酰基，以及由式 II： 其中 R1 表示具有 9 至 17 个碳原子的直链烷基，R3 表示乙酰基或具有 2 至 24 个碳原子的直链酰基，在 α 或 β 位上带有羟基；以及由甾醇类化合物组成的成分 (B)。