5-Methoxyevofolin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-Methoxyevofolin B
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₀O₇
• 分子量: 348.3
• InChiKey: CZKPUZKGTUPACP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxyevofolin B 生成 (2S)-3-hydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-1-one 、 (2R)-3-hydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  山楂果实中结构多样的1,2-二芳基丙烷及其相同绝对构型的镜像ECD光谱研究

  摘要：

  1,2-二芳基丙烷是一类丰富的通过自由基偶联形成的天然产物。由于分子灵活性，1,2-二芳基丙烷的相对构型和绝对构型的鉴定面临挑战。在这项研究中，从 1,2-二芳基丙烷 (/-/) 的果实中分离出 14 对对映体 1,2-二芳基丙烷 (/-/)，其中包括 12 个先前未描述的对映体 (/-/、/-/ 和 /-/)。通过多次 NMR 光谱分析、经验 NMR 规则、X 射线晶体学以及实验 ECD 光谱与计算数据的比较，确定了它们的结构。此外，ECD 光谱分析表明，取代基效应可以产生反向手性光学响应，以镜像 ECD 信号的形式表现出来。通过构象分析、分子轨道分析、跃迁密度矩阵和空穴/电子分布研究了这种现象。此外，还提出了一种用于快速测定 1,2-二芳基丙烷绝对构型的潜在实验规则。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2024.114067

文献信息

• Structurally diverse 1,2-diarylpropanes from the fruit of Crataegus pinnatifida and the investigation on their mirror-image ECD spectra with the same absolute configurations
  作者：Tian-Ming Lv、Rui Guo、Bo-Han Yang、Peng Zhao、Bin Lin、Xiao-Xiao Huang、Shao-Jiang Song

  DOI：10.1016/j.phytochem.2024.114067

  日期：2024.6

  were determined through multiple NMR spectral analyses, empirical NMR rules, X-ray crystallography, and the comparison of experimental ECD spectra with calculated data. In addition, the analysis of ECD spectra revealed that substituent effects could generate an inverted chiroptical response, exhibiting in mirror-image ECD signals. This phenomenon was investigated by conformational analysis, molecular orbital

  1,2-二芳基丙烷是一类丰富的通过自由基偶联形成的天然产物。由于分子灵活性，1,2-二芳基丙烷的相对构型和绝对构型的鉴定面临挑战。在这项研究中，从 1,2-二芳基丙烷 (/-/) 的果实中分离出 14 对对映体 1,2-二芳基丙烷 (/-/)，其中包括 12 个先前未描述的对映体 (/-/、/-/ 和 /-/)。通过多次 NMR 光谱分析、经验 NMR 规则、X 射线晶体学以及实验 ECD 光谱与计算数据的比较，确定了它们的结构。此外，ECD 光谱分析表明，取代基效应可以产生反向手性光学响应，以镜像 ECD 信号的形式表现出来。通过构象分析、分子轨道分析、跃迁密度矩阵和空穴/电子分布研究了这种现象。此外，还提出了一种用于快速测定 1,2-二芳基丙烷绝对构型的潜在实验规则。