amorfrutin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: amorfrutin B
• 英文别名: 3-(3,7-Dimethylocta-2,6-dienyl)-2-hydroxy-4-methoxy-6-(2-phenylethyl)benzoic acid；3-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-2-hydroxy-4-methoxy-6-(2-phenylethyl)benzoic acid
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄
• 分子量: 408.538
• InChiKey: DKNIJLWIVUCTHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2-hydroxy-4-methoxy-6-phenethylbenzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 以94%的产率得到amorfrutin B
  参考文献：
  名称：

  通过 Tandem Diels-Alder 和阴离子级联方法合成 Amorfrutins 及其衍生物

  摘要：

  我们描述了两种基于收敛 [4+2] 逻辑的互补方法，用于合成 amorfrutins、大麻素和相关植物代谢物。使用 β-甲氧基巴豆酸酯和 β-氯-α,β-不饱和酯的阴离子级联环化在四个线性步骤中产生阿莫福林，并证明了 β-烷氧基巴豆酸酯衍生的亲核试剂作为 β-酮酯衍生的二价阴离子的功能等价物的效用。类似地，双甲酮衍生的双（三甲基甲硅烷氧基）-二烯和 α,β-炔基酯亲二烯体的串联 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 环加成提供了容易获得 amorfrutins 和大麻素的间苯二酚前体的途径，避免了后期安装异戊二烯或与以前的方法一样的香叶基部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c03043

文献信息

• Syntheses of Amorfrutins and Derivatives via Tandem Diels–Alder and Anionic Cascade Approaches
  作者：Brian J. Curtis、Robert J. Micikas、Russell N. Burkhardt、Rubin A. Smith、Judy Y. Pan、Katrina Jander、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03043

  日期：2021.8.20

  We describe two complementary approaches based on a convergent [4+2] logic toward the synthesis of amorfrutins, cannabinoids, and related plant metabolites. An anionic cascade cyclization employing β-methoxycrotonates and β-chloro-α,β-unsaturated esters yielded amorfrutins in four linear steps and demonstrated utility of β-alkoxycrotonate-derived nucleophiles as functional equivalents of β-ketoester-derived

  我们描述了两种基于收敛 [4+2] 逻辑的互补方法，用于合成 amorfrutins、大麻素和相关植物代谢物。使用 β-甲氧基巴豆酸酯和 β-氯-α,β-不饱和酯的阴离子级联环化在四个线性步骤中产生阿莫福林，并证明了 β-烷氧基巴豆酸酯衍生的亲核试剂作为 β-酮酯衍生的二价阴离子的功能等价物的效用。类似地，双甲酮衍生的双（三甲基甲硅烷氧基）-二烯和 α,β-炔基酯亲二烯体的串联 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 环加成提供了容易获得 amorfrutins 和大麻素的间苯二酚前体的途径，避免了后期安装异戊二烯或与以前的方法一样的香叶基部分。