6-ethyl-5-hydroxy-7-methoxynaphthoquinone | 56496-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-ethyl-5-hydroxy-7-methoxynaphthoquinone
• 英文别名: 6-Ethyl-7-methoxyjuglon；6-Ethyl-5-hydroxy-7-methoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 56496-01-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: DRBHVMCDGVLNGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-5-hydroxy-7-methoxynaphthoquinone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 生成 (+/-)-O-methylasparvenone
  参考文献：
  名称：

  巴豆酸酯的区域专一性α-取代合成6-乙基juglone天然衍生物

  摘要：

  β-甲氧基巴豆酸甲酯通过阴离子在α位上区域特异性地烷基化。所得β，γ-不饱和酯的烯醇化得到相应的1,1,2,3-四取代丁二烯。后者与适当的卤代苯醌进行环加成反应，然后进行各种转化，首次记录了衍生自6-乙基-7-甲氧基juglone的几种天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87099-x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,4-苯醌 、 2-ethyl-1,3-dimethoxy-1-trimethylsiloxy-1,3-butadiene 在 silica gel 作用下， 以72%的产率得到6-ethyl-5-hydroxy-7-methoxynaphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  巴豆酸酯的区域专一性α-取代合成6-乙基juglone天然衍生物

  摘要：

  β-甲氧基巴豆酸甲酯通过阴离子在α位上区域特异性地烷基化。所得β，γ-不饱和酯的烯醇化得到相应的1,1,2,3-四取代丁二烯。后者与适当的卤代苯醌进行环加成反应，然后进行各种转化，首次记录了衍生自6-乙基-7-甲氧基juglone的几种天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87099-x