17-Allyl-1,2,14-trihydroxy 12-[2'-(4"-hydroxy-3"-methoxycyclohexyl)-1'-methylvinyl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-ene-3,10,-16-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: 17-Allyl-1,2,14-trihydroxy 12-[2'-(4"-hydroxy-3"-methoxycyclohexyl)-1'-methylvinyl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-ene-3,10,-16-trione
• 英文别名: 1,2,14-trihydroxy-12-[1-(4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl)prop-1-en-2-yl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-17-prop-2-enyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-ene-3,10,16-trione
• 化学式: C₄₄H₇₁NO₁₂
• 分子量: 806.0
• InChiKey: DWPUUOUKZRAQHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tacrolimus 、 硼氢化钠 在 溶剂黄146 、 ice 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 水 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 Isopropanol methylene chloride 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以to give 127 mg (42% yield) of the title compound (with NMR and mass spectra consistent with the structure)的产率得到17-Allyl-1,2,14-trihydroxy 12-[2'-(4"-hydroxy-3"-methoxycyclohexyl)-1'-methylvinyl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-ene-3,10,-16-trione
  参考文献：
  名称：

  Hydroxymacrolide derivatives having immunosuppressive activity

  摘要：

  通用结构式I的新型羟基大环内酯衍生物已从适当的前体经C-2酮的选择性还原制备而成。这些大环内酯免疫抑制剂在人体中用于治疗自身免疫性疾病（如少年型糖尿病、多发性硬化和类风湿性关节炎）、传染病和/或预防异体器官移植的排斥反应，例如骨髓和心脏移植。此外，这些大环内酯免疫抑制剂在治疗炎症和过度增生的皮肤疾病和免疫介导疾病的皮肤表现方面也很有用，例如：银屑病、特应性皮炎、接触性皮炎和其他湿疹性皮炎、脂溢性皮炎、扁平苔藓、天疱疮、大疱性天疱疮、表皮松解性天疱疮、荨麻疹、血管性水肿、血管炎、红斑、皮肤嗜酸性粒细胞增多症、红斑狼疮或斑秃。

  公开号：

  US05064835A1

文献信息

• MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0346427B1

  公开（公告）日：1995-03-29
• MACROLIDES FOR THE TREATMENT OF REVERSIBLE OBSTRUCTIVE AIRWAYS DISEASES
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0475994B1

  公开（公告）日：1994-09-14
• Hydroxymacrolide derivatives having immunosuppressive activity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05064835A1

  公开（公告）日：1991-11-12

  Novel hydroxymacrolide derivatives of the general structural Formula I: ##STR1## have been prepared from (a) suitable precursor(s) by selective reduction of the ketone at C-2. These macrolide immunosuppressants are useful in a human host for the treatment of autoimmune diseases (such as juvenile-onset diabetes melitus, multiple sclerosis and rheumatoid arthritis), infectious diseases and/or the prevention of rejection of foreign organ transplants, e.g. bone marrow and heart transplants. In addition, these macrolide immunosuppressants are useful in the topical treatment of inflammatory and hyperproliferative skin diseases and cutaneous manifestations of immunologically-mediated illnesses such as: psoriasis, atopical dermatitiis, contact dermatitis and further eczematous dermatitises, seborrhoeic dermatitis, Lichen planus, Pemphigus, bullous Pemphigoid, Epidermolysis bullosa, urticaria, angioedemas, vasculitides, erythemas, cutaneous eospinphilias, Lupus erythematosus or Alopecia areata.

  通用结构式I的新型羟基大环内酯衍生物已从适当的前体经C-2酮的选择性还原制备而成。这些大环内酯免疫抑制剂在人体中用于治疗自身免疫性疾病（如少年型糖尿病、多发性硬化和类风湿性关节炎）、传染病和/或预防异体器官移植的排斥反应，例如骨髓和心脏移植。此外，这些大环内酯免疫抑制剂在治疗炎症和过度增生的皮肤疾病和免疫介导疾病的皮肤表现方面也很有用，例如：银屑病、特应性皮炎、接触性皮炎和其他湿疹性皮炎、脂溢性皮炎、扁平苔藓、天疱疮、大疱性天疱疮、表皮松解性天疱疮、荨麻疹、血管性水肿、血管炎、红斑、皮肤嗜酸性粒细胞增多症、红斑狼疮或斑秃。