8-epidiosbulbin E acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8-epidiosbulbin E acetate
• 英文别名: [8-(furan-3-yl)-10-methyl-6,15-dioxo-7,14-dioxatetracyclo[11.2.1.02,11.05,10]hexadecan-3-yl] acetate
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: DYSOIAQEKRDXRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-epidiosbulbin E acetate 在 盐酸 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天冬酰胺和谷氨酰胺残基在体外和体内参与 8-Epidiosbulbin E 乙酸酯的环氧化物代谢物的蛋白质共价结合

  摘要：

  Dioscorea Bulbifera L. (DBL) 是一种有效的中药，由于多篇报道称其可引起严重的肝毒性，因此受到限制。8-Epidiosbulbin E acetate (EEA) 是 DBL 的主要成分之一，可导致严重的肝损伤。有报道说EEA可以被CYP3A代谢成相应的顺式-烯二醛中间体，将蛋白质的赖氨酸残基烷基化以形成吡咯啉衍生物。本研究出乎意料地发现，活性中间体与用 EEA 处理的小鼠肝蛋白的天冬酰胺 (Asn) 和谷氨酰胺 (Gln) 残基的酰胺基团发生反应。酰胺衍生的蛋白质修饰随着给药剂量的增加而增加。与赖氨酸残基的伯胺加成一样，亲电子代谢物与 Asn 和 Gln 残基的酰胺基团反应生成相应的吡咯啉。吡咯啉的结构通过质谱和核磁共振光谱证实。

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.2c00130