(±)-N-methylquebrachamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 白雀木皮胺生物碱
• 英文名称: (±)-N-methylquebrachamine
• 英文别名: (+/-)-ind-N-methyl-quebrachamin；15-Ethyl-11-methyl-1,11-diazatetracyclo[13.3.1.04,12.05,10]nonadeca-4(12),5,7,9-tetraene
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂
• 分子量: 296.456
• InChiKey: FGBWGNYNDBIOAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-ethylpiperidin-2-one 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 bis(triphenylphosphine)carbonyliridium(I) chloride 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 4-甲氧基三苯胺 、 C₂H₆ClN*ClH 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 四甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (±)-N-methylquebrachamine
  参考文献：
  名称：

  利用铱（I）催化生成反应性胺中间体的曲霉属生物碱的快速合成方法

  摘要：

  （±）-长春胺碱，（±）-N-甲基邻氨基苯甲酸，（±）-邻氨基氰胺，（±）-氨基藤和（±）-长春花呢碱的不同总合成的新方法，从不到10个线性步骤开始报告了一个单一的δ-内酰胺结构单元。我们的路线设计的关键是通过稳定的吲哚连接的δ-内酰胺通过高度化学选择性的铱（I）催化还原反应来生成反应性烯胺功能的后期阶段。高效形成的第二肽中间体随后经过正式的Diels-Alder环加成反应或竞争性的Michael加成/还原反应，以非对映异构选择性获得天冬子精子型生物碱。可以通过改变还原环化前体中的吲哚N-保护基来控制产物的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201605503